(4S,5S)-1,3-ditert-butyl-4-ethenyl-5-phenylimidazolidin-2-one | 1188292-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5S)-1,3-ditert-butyl-4-ethenyl-5-phenylimidazolidin-2-one
• CAS: 1188292-82-1
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O
• 分子量: 300.444
• InChiKey: ADTCJBLDUSSMBH-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-1,3-ditert-butyl-4-ethenyl-5-phenylimidazolidin-2-one 在 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)-CP-99,994 通过 Pd(0)-催化的末端烯烃的不对称烯丙基和均烯丙基 C-H 二胺化合成

  摘要：

  本文描述了一种从 4-苯基-1-丁烯通过 Pd(0) 催化的不对称烯丙基和高烯丙基 CH 二胺化作用不对称合成有效物质 P 受体拮抗剂 (+)-CP-99,994。

  DOI：

  10.1021/jo9015584
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁烯 、 1,2-二(2-甲基-2-丙基)-3-二氮杂环丙二酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2,2,6,6-Tetramethyl-1-[(11bR)-8,9,10,11,12,13,14,15-octahydrodinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl]piperidine 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以78%的产率得到(4S,5S)-1,3-ditert-butyl-4-ethenyl-5-phenylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-CP-99,994 通过 Pd(0)-催化的末端烯烃的不对称烯丙基和均烯丙基 C-H 二胺化合成

  摘要：

  本文描述了一种从 4-苯基-1-丁烯通过 Pd(0) 催化的不对称烯丙基和高烯丙基 CH 二胺化作用不对称合成有效物质 P 受体拮抗剂 (+)-CP-99,994。

  DOI：

  10.1021/jo9015584

文献信息

• Chiral <i>N</i>-Heterocyclic Carbene−Pd(0)-Catalyzed Asymmetric Diamination of Conjugated Dienes and Triene
  作者：Liang Xu、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo702167u

  日期：2008.1.1

  Studies show that a variety of conjugated dienes and triene can be enantioselectively diaminated using di-tert-butyldiaziridinone as nitrogen source and chiral N-heterocyclic carbene−Pd(0) complex as catalyst in good enantioselectivity (62−91% ee) with high regio- and diastereoselectivity.

  研究表明，使用二叔丁基重氮啶酮作为氮源和手性N-杂环卡宾-Pd（0）络合物作为催化剂，对映体选择性好（对映体选择性高，对映体为62-91％ee），可以对映选择各种共轭二烯和三烯。-和非对映选择性。
• Asymmetric Hydrogenation of Hydrazones with Chiral Boranes
  作者：Kuai Yu、Wei Meng、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00843

  日期：2023.5.26

  An enantioselective metal-free hydrogenation of hydrazones has been realized successfully using chiral boranes as catalysts, producing a range of optically active hydrazines in 87–99% yields with 75–93% ee’s. The bulky 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl moiety was found to be essential for achieving the high enantioselectivities.

  使用手性硼烷作为催化剂成功实现了腙的对映选择性无金属氢化，以 87-99% 的产率和 75-93% ee 产生了一系列光学活性肼。发现庞大的 2,2,6,6-四甲基哌啶基部分对于实现高对映选择性至关重要。
• Synthesis of (+)-CP-99,994 via Pd(0)-Catalyzed Asymmetric Allylic and Homoallylic C−H Diamination of Terminal Olefin
  作者：Renzhong Fu、Baoguo Zhao、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo9015584

  日期：2009.10.2

  This paper describes an asymmetric synthesis of the potent substance P receptor antagonist (+)-CP-99,994 from 4-phenyl-1-butene via Pd(0)-catalyzed asymmetric allylic and homoallylic C−H diamination.

  本文描述了一种从 4-苯基-1-丁烯通过 Pd(0) 催化的不对称烯丙基和高烯丙基 CH 二胺化作用不对称合成有效物质 P 受体拮抗剂 (+)-CP-99,994。