rac-1-phenyl-5-((trimethylsilyl)methyl)hex-5-en-3-ol | 84212-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-1-phenyl-5-((trimethylsilyl)methyl)hex-5-en-3-ol
• 英文别名: 1-Phenyl-5-(trimethylsilylmethyl)hex-5-en-3-ol
• CAS: 84212-96-4
• 化学式: C₁₆H₂₆OSi
• 分子量: 262.467
• InChiKey: FTCGVMNOXPSQDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1-phenyl-5-((trimethylsilyl)methyl)hex-5-en-3-ol 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氨 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-methyl-4-methylidene-6-(2-phenylethyl)oxane
  参考文献：
  名称：

  Mukaiyama aldol-Prins环化级联反应：白藜芦醇A的正式全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011377n
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅甲基)烯丙基乙酸酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 rac-1-phenyl-5-((trimethylsilyl)methyl)hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  双功能烯丙基硼试剂的制备及其在醛烯丙基硼化中的应用

  摘要：

  据报道，通过Ni催化的烯丙基乙酸酯的硼化，可以合成双功能的烯丙基硼试剂。随后醛的烯丙基化以良好的产率得到均烯丙基醇。醇产物中的烯丙基硅烷部分用作后续转化的有用处理。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00168

文献信息

• Hypervalent organoiodine chemistry: a new synthesis of β-methylene cyclic ethers
  作者：Masahito Ochiai、Eiichi Fujita、Masao Arimoto、Hideo Yamaguchi

  DOI：10.1039/c39820001108

  日期：——

  The allylsilanes (1), containing suitably-substituted hydroxy-groups, on treatment with iodosylbenzene in the presence of BF3–Et2O in an ether solvent, give 5- or 6-membered β-methylene cyclic ehters (3) in good yields, presumably via the highly reactive alylaryliodonium intermediates (2).

  在醚溶剂中，在BF 3 -Et 2 O存在下，用碘基苯处理后，含有适当取代的羟基的烯丙基硅烷（1）可以得到5或6元的β-亚甲基环状酯（3）可能通过高反应性的芳基芳基碘鎓中间体（2）产生。
• Pyran Annulation:  Asymmetric Synthesis of 2,6-Disubstituted-4-methylene Tetrahydropyrans
  作者：Gary E. Keck、Jonathan A. Covel、Tobias Schiff、Tao Yu

  DOI：10.1021/ol025645d

  日期：2002.4.1

  [reaction: see text] A reaction process for the asymmetric construction of a variety of cis or trans disubstituted pyrans is described. This sequences allows for the asymmetric convergent union of two aldehydes with silyl-stannane reagent 1 in a two-step process: catalytic asymmetric allylation of the first aldehyde using 1 with a BITIP catalyst, followed by reaction of the alcohol so obtained with

  [反应：见正文]描述了用于不对称构造各种顺式或反式双取代吡喃的反应过程。该序列允许在两个步骤的过程中两个醛与甲硅烷基锡烷试剂1的不对称收敛结合：使用1与BITIP催化剂催化第一醛的不对称烯丙基化，然后将如此获得的醇与第二醛反应和TMSOTf。
• Preparation and Synthetic Utility of 2-Methylselenomethyl Allyl Methyl Selenide. A Valuable Precursor to 2-Silylmethylallyllithiums
  作者：Alain Krief

  DOI：10.1055/s-1998-1915

  日期：1998.11

  3-Lithio-2-[silylmethyl]propenes, easily prepared from 3-methylseleno-2-[silylmethyl]propenes by the cleavage of the C-Se bond, are useful intermediates for the preparation of a variety of functionalised allylsilanes. These allylsilanes are interesting building blocks, used for example, as annelating agents in the efficient synthesis of spiroketals by the Intramolecular Silyl-Modified Sakurai (ISMS)

  3-Lithio-2-[silylmethyl]propenes 很容易从 3-methylseleno-2-[silylmethyl]propenes 通过 C-Se 键的断裂制备，是制备各种功能化烯丙基硅烷的有用中间体。这些烯丙基硅烷是有趣的结构单元，例如用作通过分子内甲硅烷基改性 Sakurai (ISMS) 环化有效合成螺缩酮的退火剂。本文中描述的方法还提供了获得一系列杂取代甲基硒丙烯的便利途径，这些是一系列有用的杂取代烯丙基锂试剂的有价值的前体。最后，报道了从容易获得的 3-甲基硒基-2-[甲基硒基甲基]丙烯一步制备官能化烯丙基硅烷的方法。
• Ochiai, Masahito; Fujita, Eiichi; Arimoto, Masao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 3, p. 989 - 997
  作者：Ochiai, Masahito、Fujita, Eiichi、Arimoto, Masao、Yamaguchi, Hideo

  DOI：——

  日期：——
• OCHIAI, MASAHITO;FUJITA, EIICHI;ARIMOTO, MASAO;YAMAGUCHI, HIDEO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 3, 989-997
  作者：OCHIAI, MASAHITO、FUJITA, EIICHI、ARIMOTO, MASAO、YAMAGUCHI, HIDEO

  DOI：——

  日期：——