(R)-5-((S)-sec-butyl)pyrrolidin-2-one | 134457-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-5-((S)-sec-butyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5R)-5-[(2S)-butan-2-yl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 134457-85-5
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: WIDDLGXADUIGFD-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙醛 、 (R)-5-((S)-sec-butyl)pyrrolidin-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (R)-3-benzyl-7-((S)-sec-butyl)-1,5,6,7-tetrahydro-4H-azepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  光化学两步正式 [5+2] 环加成：取代氮杂环庚烷的缩合-环-膨胀方法

  摘要：

  与其五元和六元类似物相比，七元含氮杂环在文献中的代表性明显不足。在此，我们报告了相对未充分研究的 N-乙烯基吡咯烷酮以良好产率将光化学重排为 azepin-4-one。这种转化允许在一个简单的两步程序中将容易获得的吡咯烷酮和醛转化为密集官能化的氮杂环庚烷衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589049

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene and Brønsted Acid Cooperative Catalysis: Asymmetric Synthesis of <i>trans</i>-γ-Lactams
  作者：Xiaodan Zhao、Daniel A. DiRocco、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja205714g

  日期：2011.8.17

  An efficient enantioselective approach to form trans-γ-lactams in up to 99% yield, 93% ee, and >20/1 dr using unactivated imines has been developed. The cyclohexyl-substituted azolium and the weak base sodium o-chlorobenzoate are most suitable for this transformation. Notably, the process involves cooperative catalysis by an N-heterocyclic carbene and a Brønsted acid.

  已经开发出一种使用未活化亚胺以高达 99% 的产率、93% 的 ee 和 >20/1 dr 的高效对映选择性方法形成反式-γ-内酰胺。环己基取代的唑鎓和弱碱邻氯苯甲酸钠最适合这种转化。值得注意的是，该过程涉及 N-杂环卡宾和布朗斯台德酸的协同催化。