(E)-diisopropyl <3-<3-<(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)methyl>phenyl>-2-propenyl>phosphonate | 143056-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (E)-diisopropyl <3-<3-<(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)methyl>phenyl>-2-propenyl>phosphonate
• 英文别名: (E)-diisopropyl (3-{3-[(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)methyl]phenyl}-2-propenyl)phosphonate；6-chloro-9-[[3-[(E)-3-di(propan-2-yloxy)phosphorylprop-1-enyl]phenyl]methyl]purin-2-amine
• CAS: 143056-76-2
• 化学式: C₂₁H₂₇ClN₅O₃P
• 分子量: 463.904
• InChiKey: UGIMWXBIAFBFMT-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  679.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-diisopropyl <3-<3-<(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)methyl>phenyl>-2-propenyl>phosphonate 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-(3-{3-[(2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-9H-purin-9-yl)methyl]phenyl}-2-propenyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  9-[（膦酰基烷基）苄基]鸟嘌呤。人红细胞嘌呤核苷磷酸化酶的多底物类似物抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列9-[（膦酰基烷基）苄基]鸟嘌呤，并测试了其对人红细胞嘌呤核苷磷酸化酶（PNPase）的抑制作用。PNPase抑制剂应为T细胞选择性免疫抑制剂，在治疗T淋巴细胞致病的多种疾病中具有潜在的临床应用价值。最初的一组弱PNPase抑制剂9-苄基鸟嘌呤（6）的六个类似物包含一个膦酸基团，该膦酸基团通过两个或三个原子的间隔基与芳基的邻位，间位或对位连接。这些化合物使我们能够探索与磷酸盐结合结构域的有利相互作用。为了优化间隔基，还研究了几个其他的间膦酰基烷基取代基。两种最有效的化合物，[[3-[（2-amino-1，6-二氢-6-氧代-9H-嘌呤-9-甲基）苄基]氧基]-甲基膦酸（3f）和[[3-[（2-氨基-1,6-二氢-6-氧代-9H] -嘌呤-9-甲基）甲基]苄基]-硫]甲基膦酸（3j）是PNPase的抑制剂，Ki分别为5.8和1.1nM。这些抑制剂表现出相对于肌苷和无机磷酸盐的竞争

  DOI：

  10.1021/jm00074a029
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基磷酸二乙酯 在 palladium diacetate 、 氯化亚砜 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (E)-diisopropyl <3-<3-<(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)methyl>phenyl>-2-propenyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  9-[（膦酰基烷基）苄基]鸟嘌呤。人红细胞嘌呤核苷磷酸化酶的多底物类似物抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列9-[（膦酰基烷基）苄基]鸟嘌呤，并测试了其对人红细胞嘌呤核苷磷酸化酶（PNPase）的抑制作用。PNPase抑制剂应为T细胞选择性免疫抑制剂，在治疗T淋巴细胞致病的多种疾病中具有潜在的临床应用价值。最初的一组弱PNPase抑制剂9-苄基鸟嘌呤（6）的六个类似物包含一个膦酸基团，该膦酸基团通过两个或三个原子的间隔基与芳基的邻位，间位或对位连接。这些化合物使我们能够探索与磷酸盐结合结构域的有利相互作用。为了优化间隔基，还研究了几个其他的间膦酰基烷基取代基。两种最有效的化合物，[[3-[（2-amino-1，6-二氢-6-氧代-9H-嘌呤-9-甲基）苄基]氧基]-甲基膦酸（3f）和[[3-[（2-氨基-1,6-二氢-6-氧代-9H] -嘌呤-9-甲基）甲基]苄基]-硫]甲基膦酸（3j）是PNPase的抑制剂，Ki分别为5.8和1.1nM。这些抑制剂表现出相对于肌苷和无机磷酸盐的竞争

  DOI：

  10.1021/jm00074a029

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0550574A1

  公开（公告）日：1993-07-14
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1992005180A1

  公开（公告）日：1992-04-02

  (EN) Compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable salts or esters thereof. A process for the preparation of the aforementioned compounds and a pharmaceutical formulation containing (I) with a pharmaceutically acceptable carrier.(FR) Composés de la formule (I), ou bien des sels pharmaceutiquement acceptables ou des esters de ceux-ci. Procédé pour la préparation des composés précités et formulation pharmaceutique les contenant avec un excipient pharmaceutiquement acceptable.
• 9-[(Phosphonoalkyl)benzyl]guanines. Multisubstrate analog inhibitors of human erythrocyte purine nucleoside phosphorylase
  作者：James L. Kelley、James A. Linn、Ed W. McLean、Joel V. Tuttle

  DOI：10.1021/jm00074a029

  日期：1993.10

  9-[(phosphonoalkyl)benzyl]guanines was synthesized and tested for inhibition of human erythrocyte purine nucleoside phosphorylase (PNPase). Inhibitors of PNPase should be T-cell selective, immunosuppressive agents with potential clinical utility in the treatment of a wide variety of disorders in which T-lymphocytes are pathogenic. An initial set of six analogues of the weak PNPase inhibitor 9-benzylguanine

  合成了一系列9-[（膦酰基烷基）苄基]鸟嘌呤，并测试了其对人红细胞嘌呤核苷磷酸化酶（PNPase）的抑制作用。PNPase抑制剂应为T细胞选择性免疫抑制剂，在治疗T淋巴细胞致病的多种疾病中具有潜在的临床应用价值。最初的一组弱PNPase抑制剂9-苄基鸟嘌呤（6）的六个类似物包含一个膦酸基团，该膦酸基团通过两个或三个原子的间隔基与芳基的邻位，间位或对位连接。这些化合物使我们能够探索与磷酸盐结合结构域的有利相互作用。为了优化间隔基，还研究了几个其他的间膦酰基烷基取代基。两种最有效的化合物，[[3-[（2-amino-1，6-二氢-6-氧代-9H-嘌呤-9-甲基）苄基]氧基]-甲基膦酸（3f）和[[3-[（2-氨基-1,6-二氢-6-氧代-9H] -嘌呤-9-甲基）甲基]苄基]-硫]甲基膦酸（3j）是PNPase的抑制剂，Ki分别为5.8和1.1nM。这些抑制剂表现出相对于肌苷和无机磷酸盐的竞争