Benzaldehyd-(4-o-tolyl-thiosemicarbazon) | 733-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzaldehyd-(4-o-tolyl-thiosemicarbazon)
• 英文别名: benzaldehyde 4-o-tolyl-thiosemicarbazone；1-(benzylideneamino)-3-(2-methylphenyl)thiourea
• CAS: 733-12-0
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃S
• 分子量: 269.37
• InChiKey: OZFUIUWSRQHBSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  36.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzaldehyd-(4-o-tolyl-thiosemicarbazon) 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5-Phenyl-thiazolo[4,3-b][1,3,4]thiadiazol-2-yl)-o-tolyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Singh; Yadav; Chaudhary, Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, # 8, p. 768 - 771

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 4-2-甲氧基苯基-3-氨基硫脲 以 甲醇 为溶剂， 生成 Benzaldehyd-(4-o-tolyl-thiosemicarbazon)
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的分子内 C-S 键形成用于 2,5-二取代 1,3,4-噻二唑的实际合成

  摘要：

  摘要 开发了一种通用且简便的可见光介导方案，用于通过一锅缩合和分子内 C-S 偶联级联反应合成 2-arylamino-5-aryl-1,3,4- 噻二唑。该协议温和、实用、不含金属和外源氧化剂，仅涉及曙红 Y 作为光催化剂，使用氧气作为唯一的终端氧化剂。该协议展示了合成的简单性、广泛的底物范围和出色的功能组兼容性。还可以以令人满意的产率促进克级合成，这开辟了实际应用的可能性。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2149342

文献信息

• Diacetoxyiodobenzene mediated oxidative transformation of thione to disulfides
  作者：Sarangthem Joychandra Singh、Nepram Sushuma Devi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.091

  日期：2016.12

  We have developed an efficient oxidative transformation of thione to disulfides using diacetoxyiodobenzene (DIB) in acetonitrile at room temperature. This strategy is suited for oxidation of thiols to disulfide also. The present oxidation protocol is mild reaction condition, column free, and a new route for disulfide formation.

  我们已开发出在室温下使用乙腈中的二乙酰氧基碘苯（DIB）将硫酮有效氧化为二硫化物的方法。该策略也适用于将硫醇氧化为二硫化物。目前的氧化方案是温和的反应条件，无柱，是形成二硫键的新途径。
• Synthesis of 2-amino-substituted-1,3,4-thiadiazoles via 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) mediated intramolecular C–S bond formation in thiosemicarbazones
  作者：Sarangthem Joychandra Singh、Suresh Rajamanickam、Anupal Gogoi、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.083

  日期：2016.3

  An effective oxidative intramolecular cyclization (C–S bond formation) of thiosemicarbazones using 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) has been developed to afford a diverse array of 2-amino-substituted-1,3,4-thiadiazoles. The attractive features of this protocol are operational simplicity, obviates the need of expensive transition-metal catalysts and broad substrate scope.

  已开发出使用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）的硫半脲的有效氧化分子内环化（CS键形成），以提供各种2-氨基取代的- 1,3,4-噻二唑。该协议的吸引人的特点是操作简单，无需昂贵的过渡金属催化剂和广泛的底物范围。
• Fromm; Soffner; Frey, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1923, vol. 434, p. 291
  作者：Fromm、Soffner、Frey

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative cyclization of 4-arylthio-semicarbazones
  作者：L. M. Shegal、I. L. Shegal

  DOI：10.1007/bf00755065

  日期：1970.10
• Shah,I.D.; Trivedi,J.P., Journal of the Indian Chemical Society, 1964, vol. 41, p. 704 - 706
  作者：Shah,I.D.、Trivedi,J.P.

  DOI：——

  日期：——