N-[2-oxo-2-(2-thiophenyl)ethyl]-2-phenylacetamide | 1202076-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-oxo-2-(2-thiophenyl)ethyl]-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-(2-oxo-2-thiophen-2-ylethyl)-2-phenylacetamide
• CAS: 1202076-05-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: BKPFFHJJNAUUKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-oxo-2-(2-thiophenyl)ethyl]-2-phenylacetamide 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 四磷十氧化物 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 6.0h， 以55%的产率得到(4-hydroxy-5-phenylthiazol-2-yl)(thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过多个 Csp3-H 键裂解形成双 C-S 键：在无金属条件下由酰胺和元素硫合成 4-羟基噻唑

  摘要：

  已经开发出一种从酰胺和元素硫合成 4-羟基噻唑的新型有效方法。在存在 P 2 O 5、DMSO 和 HMPA 的情况下，这种无金属协议可以顺利进行，并且可以容忍一系列官能团。此外，该策略首次涉及通过裂解多个 Csp 3 -H键形成双 Csp 3 -S 键的过程。

  DOI：

  10.1039/d1ob01989a
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 2-氧代-2-(噻吩-2-基)乙-1-氯化铵 、 N,N'-羰基二咪唑 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 以67%的产率得到N-[2-oxo-2-(2-thiophenyl)ethyl]-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Pyrrolin-2-one Compounds, a Series of Plasminogen Activator Inhibitor-1 Inhibitors

  摘要：

  研究人员合成了一系列具有 PAI-1（纤溶酶原激活物抑制剂-1）抑制活性的新型呋喃-2-酮和吡咯啉-2-酮衍生物，并在大鼠动脉血栓模型中评估了它们的抗血栓活性。结果发现，在合成的化合物中，5f（T-1776Na）对 PAI-1 具有良好的选择性，而对其他酶则没有选择性，并且具有很高的抗血栓活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.979

文献信息

• Synthesis of dibenzo[e,g]isoindol-1-ones via photoinduced intramolecular annulation of 3,4-diphenyl-1H-pyrrol-2(5H)-ones
  作者：Yang Kang、Yun He、Jingzhi Sui、Tao Wang、Yong Liang、Zunting Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131981

  日期：2021.3

  An efficient, oxidant and photocatalyst-free approach for the synthesis of polycyclic-fused isoindolinone derivatives is reported via annulation of 3,4-diphenyl-3-pyrrolin-2-ones along with release of the hydrogen gas under an argon atmosphere in EtOH by irradiation with a 500 W mercury lamp at room temperature. The described approach is atom-economic and environmentally friendly and tolerates various

  通过3,4-二苯基-3-吡咯啉-2-酮的环化反应，以及在氩气中在氩气氛下通过氢气释放氢气，报道了一种高效，无氧化剂，无光催化剂的合成多环稠合异吲哚啉酮衍生物的方法。在室温下用500 W汞灯照射。所描述的方法是原子经济的和环境友好的，并且可以耐受各种给电子和吸电子基团。另外，在CH 3 ONa存在下，于DMSO中，将选定的环化产物二苯并[ e，g ]异吲哚-1-酮成功氧化为二苯并[ e，g ]异吲哚-1,3（2 H）-二酮。室内温度。
• Synthesis and Evaluation of Pyrrolin-2-one Compounds, a Series of Plasminogen Activator Inhibitor-1 Inhibitors
  作者：Hiroshi Miyazaki、Tsuyoshi Ogiku、Hiroshi Sai、Yasunori Moritani、Akio Ohtani、Hiroshi Ohmizu

  DOI：10.1248/cpb.57.979

  日期：——

  A novel series of furan-2-one and pyrrolin-2-one derivatives having PAI-1 (plasminogen activator inhibitor-1) inhibitory activity were synthesized and evaluated for their antithrombotic activity in a rat arterial thrombosis model. Among the synthesized compounds, 5f (T-1776Na) was found to have good selectivity for PAI-1 over other enzymes and high antithrombotic activity.

  研究人员合成了一系列具有 PAI-1（纤溶酶原激活物抑制剂-1）抑制活性的新型呋喃-2-酮和吡咯啉-2-酮衍生物，并在大鼠动脉血栓模型中评估了它们的抗血栓活性。结果发现，在合成的化合物中，5f（T-1776Na）对 PAI-1 具有良好的选择性，而对其他酶则没有选择性，并且具有很高的抗血栓活性。
• Double C–S bond formation <i>via</i> multiple Csp³–H bond cleavage: synthesis of 4-hydroxythiazoles from amides and elemental sulfur under metal-free conditions
  作者：Liang Chen、Xinyu Xuchen、Fei Wang、Yuan Yang、Guobo Deng、Yilin Liu、Yun Liang

  DOI：10.1039/d1ob01989a

  日期：——

  A novel and efficient approach for the synthesis of 4-hydroxythiazoles from amides and elemental sulfur has been developed. In the presence of P2O5, DMSO and HMPA, this metal-free protocol proceeds smoothly and tolerates a spectrum of functional groups. Furthermore, this strategy involves the process of double Csp3–S bond formation through the cleavage of multiple Csp3–H bonds for the first time.

  已经开发出一种从酰胺和元素硫合成 4-羟基噻唑的新型有效方法。在存在 P 2 O 5、DMSO 和 HMPA 的情况下，这种无金属协议可以顺利进行，并且可以容忍一系列官能团。此外，该策略首次涉及通过裂解多个 Csp 3 -H键形成双 Csp 3 -S 键的过程。