(2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-oxo-4-(3-nitrophenyl)butyric acid ethyl ester | 577974-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-oxo-4-(3-nitrophenyl)butyric acid ethyl ester
• CAS: 577974-19-7
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₇
• 分子量: 366.371
• InChiKey: KFTJOWZNZSTOPP-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  124.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-oxo-4-(3-nitrophenyl)butyric acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到L-3-(m-nitrobenzoyl)alanine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  带有氮上易取代取代基的α-亚氨基酯的催化，不对称曼尼希型反应。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了在氮上带有易于除去的取代基的α-亚氨基酯的催化，对映选择性曼尼希型反应。几种由N-氨基甲酸酯保护的α-亚氨基酯易于使用聚合物负载的胺从2-溴甘氨酸酯制备，并与烯醇硅反应，以高收率使用铜（II）-二胺以高对映选择性提供所需的加合物。复杂的。还已经证明了产物胺容易脱保护并转化为游离的α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol034717d
• 作为产物：
  描述：

  2-Brom-2-(tert-butoxycarbonylamino)essigsaeure-ethylester 在 piperidinomethylpolystyrene 、 (1S,2S)-1,2-diphenyl-N,N'-bis(2-methylbenzyl)ethylenediamine 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-oxo-4-(3-nitrophenyl)butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  带有氮上易取代取代基的α-亚氨基酯的催化，不对称曼尼希型反应。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了在氮上带有易于除去的取代基的α-亚氨基酯的催化，对映选择性曼尼希型反应。几种由N-氨基甲酸酯保护的α-亚氨基酯易于使用聚合物负载的胺从2-溴甘氨酸酯制备，并与烯醇硅反应，以高收率使用铜（II）-二胺以高对映选择性提供所需的加合物。复杂的。还已经证明了产物胺容易脱保护并转化为游离的α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol034717d