2,3-epoxycinnamaldehyde dimethyl acetal | 20202-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-epoxycinnamaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 2-(Dimethoxymethyl)-3-phenyloxirane
• CAS: 20202-28-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: WCNWAJKEFFFCEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxycinnamaldehyde dimethyl acetal 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 Phenylredukton-1-methylether
  参考文献：
  名称：

  Schank,K.; Wessling,D., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1967, vol. 710, p. 137 - 160

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-cinnamaldehyde dimethylacetal 在 potassium fluoride 、 sodium fluoride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl cinnamate 、 2,3-epoxycinnamaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  ALKALINE FLUORIDE-m-CHLOROPEROXYBENZOIC ACID SYSTEMS AS MODULATED OXIDATION REAGENTS: EPOXIDATION OF α,β-UNSATURATED ACETALS

  摘要：

  可以通过使用适当的KF:NaF:m-CPBA混合物作为调节氧化试剂，获得80-96%的α,β-不饱和缩醛环氧化物的高产率。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.971

文献信息

• The reaction of superoxide with cinnamyl bromide: The surprising formation of an ether and an epoxy acetal
  作者：Aryeh A Frimer、Gila Strul、Pessia Gilinsky-Sharon

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00274-c

  日期：1995.5

  toluene) with cinnamyl bromide yielded neither the expected cinnamyl peroxide nor its Kornblum-DeLaMare fragmentation products, cinnamaldehyde (4) and cinnamyl alcohol. Instead we observed the novel formation of dicinnamyl ether and 2,3-epoxycinnamylaldehyde dicinnamyl acetal (88% yield). Benzyl bromide reacted with O2−• in the presence of 4 yielding dibenzyl ether and epoxycinnamaldehyde dibenzyl acetal

  O 2- •（在甲苯中）与肉桂基溴的反应既未产生预期的肉桂基过氧化物，也未生成其Kornblum-DeLaMare裂解产物，肉桂醛（4）和肉桂醇。相反，我们观察到新形成的二肉桂基醚和2,3-环氧肉桂基醛二肉桂基缩醛（88％收率）。苄基溴在4存在下与O 2- •反应，生成二苄基醚和环氧肉桂醛二苄基乙缩醛。当与CH 3 I重复反应时，相应的环氧肉桂醛二甲基乙缩醛是主要产物。