2-(N-(4-chlorophenyl)sulfamoyl)acetic acid | 78374-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-(4-chlorophenyl)sulfamoyl)acetic acid
• 英文别名: 2-[(4-chlorophenyl)sulfamoyl]acetic acid
• CAS: 78374-06-8
• 化学式: C₈H₈ClNO₄S
• 分子量: 249.675
• InChiKey: YJQAMNRIYLUQHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173 °C
• 沸点：
  448.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.631±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-(4-chlorophenyl)sulfamoyl)acetic acid 在 吡啶 、 hydrazine hydrate 、 硫酸 、 硫脲 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,6-bis(2-[4-chlorophenylaminosulfonylmethyl]-1,3,4-thiadiazol-5-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  双（芳基磺酰基甲基/芳基氨基磺酰基甲基偶氮基）吡啶的合成，表征和抗氧化活性

  摘要：

  采用绿色方法超声法，由合成中间体甲基芳基磺酰基乙酸酰肼和甲基芳基氨基磺酰基乙酸酰肼合成了新型的双（芳基磺酰基甲基偶氮基）吡啶和双（芳基氨基磺酰基甲基-偶氮基）吡啶。所有合成的化合物均具有较高的收率和较短的反应时间。光谱参数，例如IR，1 H NMR，13 C NMR，质量和微量分析用于确定所有合成化合物的结构，并测定其抗氧化活性。的双（arylaminosulfonylmethylazolyl）吡啶显示出更高的自由基清除活性比二（芳基磺酰基甲基偶氮基）吡啶。此外，未取代的和甲基取代的化合物表现出更大的活性。在所有测试化合物中，8b和11b被确定为潜在的抗氧化剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.4123
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(N-(4-chlorophenyl)sulfamoyl)acetate 在 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(N-(4-chlorophenyl)sulfamoyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  杂芳基苯乙烯基砜衍生物作为抗癌剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  本文中，我们公开了一系列新型的杂芳基苯乙烯基砜衍生物作为潜在的抗癌剂。探讨了这些新合成的化合物的结构活性关系，该关系是关于杂芳基环的氮原子的位置和数目对于人类癌细胞系中抗增殖活性的重要性。测试了先导化合物14f对一组癌细胞和未转化的细胞系的测试，发现其对癌细胞具有很高的效力，并且对未转化的细胞具有最小的毒性。进一步的机理研究发现，14f通过靶向A2780卵巢细胞中的CDC25C和Mcl-1蛋白，导致细胞周期停滞在G2 / M期并诱导凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.062

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of (<i>E</i>)-<i>N</i>-Aryl-2-arylethenesulfonamide Analogues as Potent and Orally Bioavailable Microtubule-Targeted Anticancer Agents
  作者：M. V. Ramana Reddy、Muralidhar R. Mallireddigari、Venkat R. Pallela、Stephen C. Cosenza、Vinay K. Billa、Balaiah Akula、D. R. C. Venkata Subbaiah、E. Vijaya Bharathi、Amol Padgaonkar、Hua Lv、James M. Gallo、E. Premkumar Reddy

  DOI：10.1021/jm400575x

  日期：2013.7.11

  showed dramatic reduction in tumor size, indicating their in vivo potential as anticancer agents. A preliminary drug development study with compound 6t is predicted to have increased blood–brain barrier permeability relative to many clinically used antimitotic agents. Mechanistic studies indicate that 6t and some other analogues disrupted microtubule formation, formation of mitotic spindles, and arrest

  合成了一系列新型 ( E ) -N-芳基-2-芳基乙烯磺酰胺( 6 ) 并评估了它们的抗癌活性。该系列中的一些化合物对包括所有耐药细胞系在内的广谱癌细胞系（IC 50值范围为 5 至 10 nM）显示出有效的细胞毒性。使用化合物 ( E ) -N- (3-amino-4-甲氧基苯基)-2-(2',4',6'-三甲氧基苯基)乙磺酰胺 ( 6t ) 进行的裸鼠异种移植试验显示肿瘤大小显着减小，表明它们在作为抗癌剂的体内潜力。化合物6t的初步药物开发研究与许多临床使用的抗有丝分裂剂相比，预计血脑屏障通透性增加。机制研究表明，6t和其他一些类似物会破坏微管形成、有丝分裂纺锤体的形成以及细胞在有丝分裂阶段的停滞。化合物6t在体外和体内抑制纯化的微管蛋白聚合，并规避由P-糖蛋白介导的耐药性。化合物6t与秋水仙碱特异性竞争结合微管蛋白，并具有与鬼臼毒素相似的亲和力，表明其在微管蛋白上的结合位点。
• Synthesis of pyrrolyl and pyrazolyl sulfonamides
  作者：V. Padmavathi、M. Swapna、S. Nagi Reddy、A. Padmaja

  DOI：10.1007/s10593-013-1186-4

  日期：2013.2

  A new class of pyrrolyl and pyrazolyl sulfonamides was prepared from styrene-ω-sulfonanilides by treatment with tosylmethyl isocyanide and diazomethane, respectively.

  通过分别用甲苯磺酰基甲基异氰化物和重氮甲烷处理，由苯乙烯-ω-磺酰苯胺制备一类新型的吡咯基和吡唑基磺酰胺。
• Synthesis and bioassay of aminosulfonyl-1,3,4-oxadiazoles and their interconversion to 1,3,4-thiadiazoles
  作者：V. Padmavathi、S. Nagi Reddy、G. Dinneswara Reddy、A. Padmaja

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.06.022

  日期：2010.9

  A new class of oxadiazoles is prepared by treating aminosulfonylacetic acids with different carboxylic acid hydrazides. Interconversion of oxadiazoles to thiadiazoles is carried out with thiourea. The compounds are screened for antimicrobial and antioxidant activities. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Shridhar, D. R.; Sastry, C. V. Reddy; Lal, K. B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 3, p. 234 - 237
  作者：Shridhar, D. R.、Sastry, C. V. Reddy、Lal, K. B.、Marwah, A. K.、Reddi, G. S.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Shridhar; Sastry; Marwah, Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, # 7, p. 537 - 540
  作者：Shridhar、Sastry、Marwah、et al.

  DOI：——

  日期：——