(S)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-phenylhexa-1,5-dien-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane | 1427716-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-phenylhexa-1,5-dien-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(4S)-4-phenylhexa-1,5-dien-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1427716-79-7
• 化学式: C₁₈H₂₅BO₂
• 分子量: 284.206
• InChiKey: IVIYQOMJGDYLQF-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-phenylhexa-1,5-dien-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 copper(ll) bromide 、 正丁基锂 、 水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-hexa-1,5-dien-3-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Allyl–Allyl Cross-Coupling with a Borylated Allylboronate

  摘要：

  Catalytic enantioselective allyl-allyl cross-coupling of a borylated allylboronate reagent gives versatile borylated chiral 1,5-hexadienes. These compounds may be manipulated in a number of useful ways to give functionalized chiral building blocks for asymmetric synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol400088g
• 作为产物：
  描述：

  肉桂基氯 、 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-enyl]-1,3,2-dioxaborolane 在 (S)-(6,6′-二甲氧基联苯-2,2′-二基)双(二-2-呋喃基膦) 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到(S)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-phenylhexa-1,5-dien-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Allyl–Allyl Cross-Coupling with a Borylated Allylboronate

  摘要：

  Catalytic enantioselective allyl-allyl cross-coupling of a borylated allylboronate reagent gives versatile borylated chiral 1,5-hexadienes. These compounds may be manipulated in a number of useful ways to give functionalized chiral building blocks for asymmetric synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol400088g

文献信息

• Catalytic Enantioselective Allyl–Allyl Cross-Coupling with a Borylated Allylboronate
  作者：Hai Le、Robert E. Kyne、Laura A. Brozek、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol400088g

  日期：2013.4.5

  Catalytic enantioselective allyl-allyl cross-coupling of a borylated allylboronate reagent gives versatile borylated chiral 1,5-hexadienes. These compounds may be manipulated in a number of useful ways to give functionalized chiral building blocks for asymmetric synthesis.