(3aS,6R,7aS)-6-(hydroxymethyl)-3-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1-benzofuran-2-one | 145373-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3aS,6R,7aS)-6-(hydroxymethyl)-3-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 145373-32-6；145373-36-0；145373-43-9；145373-48-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: RORIBXRQBXEOLJ-UXGQUHLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.8±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6R,7aS)-6-(hydroxymethyl)-3-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1-benzofuran-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 (-)-(3aS,6R,7aS)-hexahydro-6-methyl-3-methylene-2(3H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the monoterpenes (−)-mintlactone and (+)-isomintlactone

  摘要：

  The first total, stereodirected synthesis of the monoterpenes (-)-mintlactone and (+)-isomintlactone from the same chiral starting product is described. A stercoselective, radical-mediated ring closure was the key step in both syntheses.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81195-9
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6R,7aS)-6-Benzyloxymethyl-2-ethoxy-3-methyl-octahydro-benzofuran 在 palladium dihydroxide jones reagent 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (3aS,6R,7aS)-6-(hydroxymethyl)-3-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the monoterpenes (−)-mintlactone and (+)-isomintlactone

  摘要：

  The first total, stereodirected synthesis of the monoterpenes (-)-mintlactone and (+)-isomintlactone from the same chiral starting product is described. A stercoselective, radical-mediated ring closure was the key step in both syntheses.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81195-9