(E)-1-(2-bromovinyl)-3-trifluoromethylbenzene | 114092-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-bromovinyl)-3-trifluoromethylbenzene
• 英文别名: (E)-β-bromo-3-trifluoromethylstyrene；(E)-beta-Bromo-3-(trifluoromethyl)styrene；1-[(E)-2-bromoethenyl]-3-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 114092-59-0
• 化学式: C₉H₆BrF₃
• 分子量: 251.046
• InChiKey: SORYLDUWQMEDRE-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-bromovinyl)-3-trifluoromethylbenzene 、 6-庚炔醇 生成 (E)-9-[3-(trifluoromethyl)phenyl]non-8-en-6-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  BLADE, ROBERT J.;ROBINSON, J. EDWARD;PEEK, ROBERT J.;WESTON, JOHN B., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 33, 3857-3860

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(E)-(三氟甲基)肉桂酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 以52%的产率得到(E)-1-(2-bromovinyl)-3-trifluoromethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  微波诱导 Hunsdiecker 型反应立体选择性合成 (E)-β-芳基溴乙烯

  摘要：

  (E)-β-芳基溴化乙烯通过在 N-溴代琥珀酰亚胺和催化量的乙酸锂存在下对相应的 3-芳基丙烯酸进行微波辐射在很短的反应时间 (1-2 分钟) 内轻松制备。此外，通过分别将 Sonogashira 和 Suzuki 偶联反应与 Hunsdiecker 型反应相结合，开发了两种有效合成 (E)-β-溴-4-芳基乙炔基苯乙烯和 (E)-β-溴-4-芳基苯乙烯的简便策略。用 NBS 微波照射顺式肉桂酸形成顺式-α-溴-β-内酯为目前卤代脱羧反应的机理研究提供了有用的支持。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865283

文献信息

• Intermolecular Migratory Insertion of Unactivated Olefins into Palladium–Nitrogen Bonds. Steric and Electronic Effects on the Rate of Migratory Insertion
  作者：Patrick S. Hanley、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja205722f

  日期：2011.10.5

  were observed directly and that undergo migratory insertion, followed by β-hydride elimination to generate enamine products. The effect of the steric properties of the ancillary ligand on the binding of the alkene and the rate of migratory insertion were evaluated individually. The relative binding affinity of ethylene vs THF is larger for the less sterically hindered complex than for the more hindered

  我们报告了辅助配体和烯烃反应物的空间和电子特性对未活化烯烃迁移插入到分离的钯酰胺络合物的钯-氮键中的速率的影响的详细检查。合成了一系列由具有不同空间和电子特性的环金属化苄基膦配体连接的 THF 结合和不含 THF 的酰胺钯配合物。不含 THF 的配合物在 -50 °C 下与乙烯反应形成烯烃-酰胺配合物，直接观察到并进行迁移插入，然后通过 β-氢化物消除生成烯胺产物。辅助配体的空间特性对烯烃结合和迁移插入速率的影响分别进行了评估。对于空间位阻较小的复合物，乙烯与 THF 的相对结合亲和力大于位阻较大的复合物，但较少受阻的复合物比较大的受阻复合物更慢地插入乙烯。相对平衡和速率常数的这两种变化导致乙烯与具有不同空间特性的两种 THF 连接物质的反应速率彼此相似。含有电子变化的辅助配体的配合物的反应表明，越缺乏电子的配合物比越富含电子的配合物经历迁移插入步骤的速度越快。THF 连接的钯-酰胺与取代