1-((4-fluorophenyl)ethynyl)-2-iodobenzene | 1415694-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-fluorophenyl)ethynyl)-2-iodobenzene
• 英文别名: 1-Fluoro-4-[2-(2-iodophenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1415694-10-8
• 化学式: C₁₄H₈FI
• 分子量: 322.12
• InChiKey: ZUIDEQQNJOWDJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-fluorophenyl)ethynyl)-2-iodobenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 3-(2-((4-fluorophenyl)ethynyl)phenyl)propiolaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铜(I)催化异喹啉和喹啉取代的异苯并呋喃生成

  摘要：

  开发了一种有效的合成有机转化方法，通过取代的 1,5-二炔与异喹啉N-氧化物反应来获得异喹啉取代的异苯并呋喃。在铜催化剂存在的情况下，在一锅中形成一个新的 C-C 和两个 C-O 键，从而获得中等至优异的异喹啉衍生的异苯并呋喃产率。而当反应在铜催化剂存在下使用喹啉N-氧化物和1,5-二炔进行时，得到喹啉取代的异苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00864
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-((4-fluorophenyl)ethynyl)-2-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过银类胡萝卜素中间体的复杂环形：1,2,3-三唑类化合物转化的替代选择

  摘要：

  描述了通过银催化以产生各种官能化的异喹啉的方式，将N-磺酰基-4-（2-（乙炔基）芳基）-1，2，3-三唑转化成具有原位或外部亲核试剂的各种方法。从机理上讲，该反应被提出涉及关键的银类类胡萝卜素中间体，因此能够通过开环，N 2挤出，银类类胡萝卜素形成，亲核加成和复杂环空级联反应形成多个化学键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01682

文献信息

• Cu-catalyzed in situ generation of thiol using xanthate as a thiol surrogate for the one-pot synthesis of benzothiazoles and benzothiophenes
  作者：D. J. C. Prasad、G. Sekar

  DOI：10.1039/c3ob26915a

  日期：——

  A new copper-catalyzed in situ generation of aryl thiolates strategy was successfully developed for the one-pot synthesis of substituted benzothiazoles from 2-iodoanilides using xanthate as a thiol precursor. A wide range of 2-iodoanilides with both electron-releasing and electron-withdrawing groups produced the corresponding benzothiazoles in good yields. Further, this one-pot protocol was successfully

  成功开发了一种新的铜催化原位生成的芳基硫醇盐策略，该方法可使用以下方法一锅法从2-碘代苯胺合成一取代的苯并噻唑黄药作为硫醇的前体。具有电子释放基团和电子吸收基团的各种2-碘代苯胺以良好的产率产生相应的苯并噻唑。此外，该一锅法协议已成功用于合成有效的抗肿瘤药2-（3,4-二甲氧基苯基）-5-氟苯并[ d ]噻唑（PMX 610）。最后，铜催化原位生成芳基硫醇盐策略成功地用于邻卤代炔基苯的多米诺合成，该方法是使用邻卤代炔基苯黄药 作为硫醇的前体。
• 具有四元环系结构的苯并[f]茚并[1,2-d][1,2]硫氮杂䓬5-氧系列化合物
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN112830905B

  公开（公告）日：2023-04-14

  本发明提供了具有四元环系结构的苯并[f]茚并[1,2‑d][1,2]硫氮杂䓬5‑氧系列化合物及其制备方法。采用邻溴芳基亚胺基砜和末端炔烃以及邻炔基芳基卤化物作为反应底物，在钯催化剂、磷配体和碱的共同作用下发生反应，在一锅法中高效率高化学选择性地构建具有四元环系结构的苯并[f]茚并[1,2‑d][1,2]硫氮杂䓬5‑氧系列化合物。亦可直接采用邻炔芳基亚胺基砜与邻炔基芳基卤化物作为反应底物，在钯催化剂、磷配体和碱的共同作用下发生反应，在一锅法中高效率高化学选择性地构建具有四元环系结构的苯并[f]茚并[1,2‑d][1,2]硫氮杂䓬5‑氧系列化合物。本发明的方法合成目标产物产率高，化学选择性高，底物适用性广，副产物仅为氢卤酸盐，操作简便，反应条件温和，可适用于较大规模的制备。
• Pd-Catalyzed double carbopalladation/<i>syn</i>-insertion cascade reactions toward medium-size sulfoximine heterocycles
  作者：Longji Dai、Jianjun Yuan、Cui Wu、Zhiyuan Chen

  DOI：10.1039/d1cc00846c

  日期：——

  With the application of Ac in sulfoximine as a protecting group (PG) and MeOH as a de-PG agent, Pd-catalyzed multicomponent reactions were developed to access indene-fused medium-size sulfoximine heterocycles.

  利用Ac在亚砜中作为保护基（PG）和MeOH作为去PG试剂，开发了Pd催化的多组分反应，以获得茚烯融合的中等大小的亚砜杂环化合物。
• Diaceno[<i>a</i>,<i>e</i>]pentalenes from Homoannulations of <i>o</i>-Alkynylaryliodides Utilizing a Unique Pd(OAc)₂/<i>n</i>-Bu₄NOAc Catalytic Combination
  作者：Junjian Shen、Dafei Yuan、Yan Qiao、Xingxing Shen、Zhongbo Zhang、Yuwu Zhong、Yuanping Yi、Xiaozhang Zhu

  DOI：10.1021/ol502440d

  日期：2014.9.19

  A heterogeneous catalytic system, Pd(OAc)(2)/n-Bu4NOAc, for the efficient synthesis of diaceno[a,e)pentalenes via a tandem Pd catalytic cycle is reported. The catalytic partner n-Bu4NOAc played indispensable and versatile roles, acting as both the media for recovering active Pd(0) species and their stabilizer. A series of new diaceno[a,dpentalenes were obtained in moderate to high yields, among which the octacydic dianthracenopentalene was found to be highly emissive.
• Synthesis of Indeno[1,2-<i>c</i>]furans via a Pd-Catalyzed Bicyclization of 2-Alkynyliodobenzene and Propargylic Alcohol
  作者：Jisong Jin、Yan Luo、Chao Zhou、Xiaopeng Chen、Qiaodong Wen、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/jo302223y

  日期：2012.12.21

  A general and efficient synthesis of indeno[1,2]furans via a Pd-catalyzed bicyclization reaction between 2-alkynyliodobenzenes and propargylic: alcohols is described. The procedure furnishes indeno[1,2]furans with moderate to excellent yields (51%-78%) and a broad substrate scope. The cascade process combines the formation of one C-O bond and two C-C bonds in a single step.