(7S,9S)-9-acetyl-7-[(2S,4S,5R,6R)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione | 76793-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: (7S,9S)-9-acetyl-7-[(2S,4S,5R,6R)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 76793-60-7
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₁₀
• 分子量: 527.528
• InChiKey: STQGQHZAVUOBTE-YLNAWMKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl-4-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranoside 在 三氟化硼乙醚 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 (7S,9S)-9-acetyl-7-[(2S,4S,5R,6R)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  柔红霉素半新糖苷类似物

  摘要：

  摘要七个具有α-l-，α-d-和β-d-糖苷键的柔红霉素类似物，其中天然存在的糖（l-柔红胺）被非对映异构体3-氨基-2,3,6-取代制备了三脱氧己糖（3-表-1-柔胺，d-花生胺，d-柔胺，d-ristosamine和3-ep-柔环胺）。在所有情况下，都在存在对甲苯磺酸的情况下，从1-O-乙酰基-2,3,6-三苯氧基-4-O-对硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰胺基吡喃葡萄糖（由相应的甲基3-氨基-2,3,6-三苯氧基己吡喃糖苷）或由1,5-脱水-2,3,6-三苯氧基-4-O-对硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰胺基己糖-1-烯醇（由糖或假糖，3-氨基通过叠氮化钠取代并随后还原而引入）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84673-x

文献信息

• Hémisynthèse de nouveaux glycosides analogues de la daunorubicine
  作者：Jean Boivin、Alain Montagnac、Claude Monneret、Mary Paīs

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84673-x

  日期：1980.10

  Abstract Seven daunorubicin analogs containing α- l -, α- d -, and β- d -glycosidic linkages, in which the natural occurring sugar ( l -daunosamine) was replaced by diastereo-isomeric 3-amino-2,3,6-trideoxyhexoses (3-epi- l -daunosamine, d -acosamine, d -daunosamine, d -ristosamine, and 3-epi- d -daunosamine), were prepared. In all cases, glycosidation with daunomycinone was performed in the presence

  摘要七个具有α-l-，α-d-和β-d-糖苷键的柔红霉素类似物，其中天然存在的糖（l-柔红胺）被非对映异构体3-氨基-2,3,6-取代制备了三脱氧己糖（3-表-1-柔胺，d-花生胺，d-柔胺，d-ristosamine和3-ep-柔环胺）。在所有情况下，都在存在对甲苯磺酸的情况下，从1-O-乙酰基-2,3,6-三苯氧基-4-O-对硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰胺基吡喃葡萄糖（由相应的甲基3-氨基-2,3,6-三苯氧基己吡喃糖苷）或由1,5-脱水-2,3,6-三苯氧基-4-O-对硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰胺基己糖-1-烯醇（由糖或假糖，3-氨基通过叠氮化钠取代并随后还原而引入）。