(2R,3S)-7-oxa-5-thia-8,18-diazatetracyclo[9.7.0.02,8.012,17]octadeca-1(11),12,14,16-tetraen-3-amine | 126722-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-7-oxa-5-thia-8,18-diazatetracyclo[9.7.0.02,8.012,17]octadeca-1(11),12,14,16-tetraen-3-amine
• CAS: 126722-21-2
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃OS
• 分子量: 275.374
• InChiKey: SFAMFXNCPDEYGA-BXUZGUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl (S)-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)(((2-(((allyloxy)carbonyl)amino)-3,3-diethoxypropyl)thio)methoxy)carbamate 在 palladium diacetate potassium fluoride 、 四丁基氯化铵 、 甲酸:三乙胺 1:1 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (2R,3S)-7-oxa-5-thia-8,18-diazatetracyclo[9.7.0.02,8.012,17]octadeca-1(11),12,14,16-tetraen-3-amine
  参考文献：
  名称：

  N b-烷氧基色胺的分子内Pictet-Spengler反应。4.合成四环大黄连素的非对映控制研究

  摘要：

  描述了在合成四环大黄连素中分子内Pictet-Spengler缩合的非对映选择性。N b-烷氧基色胺15a–m与不同大小的基团R 2合成。7成员草硫氮杂ze环的闭合以66–98％的产率完成。使用分子内方法，可以实现非天然反式异构体的非对映选择性。还合成了吲哚甲基化衍生物，得到了有趣的顺式/反式五环螺化合物19和20。这些结果被解释为在吲哚3位置的动力学上有利于亲电子的攻击，而β-咔啉的形成是在吲哚2位置上通过亲电子攻击的较慢途径的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80376-8

文献信息

• Intramolecular Pictet-Spengler reaction of N-alkoxytryptamines. 3. Stereoselective synthesis of (-)-debromoeudistomin L and (-)-O-methyldebromoeudistomin E and their stereoisomers
  作者：Pedro H. H. Hermkens、Jan H. Van Maarseveen、Harry C. J. Ottenheijm、Chris G. Kruse、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1021/jo00300a011

  日期：1990.6
• HERMKENS, PEDRO H. H.;MAARSEVEEN, JAN H.;OTTENHEIJM, HARRY C. J.;KRUSE, C+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 3998-4006
  作者：HERMKENS, PEDRO H. H.、MAARSEVEEN, JAN H.、OTTENHEIJM, HARRY C. J.、KRUSE, C+

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Pictet-Spengler reaction of Nb-Alkoxytryptamines. 4. A study towards diastereocontrol in the synthesis of tetracyclic eudistomins
  作者：Jan H. van Maarseveen、Hans W. Scheeren、Chris G. Kruse

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80376-8

  日期：1993.3

  methylated derivative was also synthesized giving the interesting cis/trans pentacyclic spiro compounds 19 and 20. These results are interpreted in terms of a kinetically favoured electrophilic attack at the indole-3 position, whereas β-carboline formation is the result of a slower route via electrophilic attack at the indole-2 position.

  描述了在合成四环大黄连素中分子内Pictet-Spengler缩合的非对映选择性。N b-烷氧基色胺15a–m与不同大小的基团R 2合成。7成员草硫氮杂ze环的闭合以66–98％的产率完成。使用分子内方法，可以实现非天然反式异构体的非对映选择性。还合成了吲哚甲基化衍生物，得到了有趣的顺式/反式五环螺化合物19和20。这些结果被解释为在吲哚3位置的动力学上有利于亲电子的攻击，而β-咔啉的形成是在吲哚2位置上通过亲电子攻击的较慢途径的结果。