2-oxabicyclo<2.2.2>oct-5-ene | 38189-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-oxabicyclo<2.2.2>oct-5-ene
• 英文别名: 2-Oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene
• CAS: 38189-89-8
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: PJOQJJKNKDFGHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxabicyclo<2.2.2>oct-5-ene 、 3,4-bis<1-methyl-1-(trimethylsilyloxy)ethyl>furan 2-oxide 以 氘代苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1S,2S,6R,7S)-5-(1-Methyl-1-trimethylsilanyloxy-ethyl)-3,8-dioxa-4-aza-tricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-4-ene 、 (1R,2S,6R,7R)-5-(1-Methyl-1-trimethylsilanyloxy-ethyl)-3,8-dioxa-4-aza-tricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-4-ene 、 (1R,2R,6S,7S)-5-(1-Methyl-1-trimethylsilanyloxy-ethyl)-3,9-dioxa-4-aza-tricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-4-ene 、 (1S,2R,6S,7R)-5-(1-Methyl-1-trimethylsilanyloxy-ethyl)-3,9-dioxa-4-aza-tricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基杂原子在腈氧化物的 1,3-偶极环加成反应中的区域和面部选择性效应

  摘要：

  与无环和脂环类似物一起研究了腈氧化物与 2-X-双环 [2.2.2] oct-5-烯（X=O、NMe、S、SO2）的 1,3-偶极环加成反应。外向攻击中的区域选择性受烯丙基位置上的杂原子控制——远程攻击在 O 和 SO2 的情况下占主导地位，但在 NMe 和 S 的情况下是邻位攻击——结果从电子性质中得到了合理化杂原子 X。在内向攻击中，在每种情况下都观察到远程攻击，并且 X 与氧化腈的氧之间的偶极-偶极排斥被认为是主要因素。杂原子周围的空间环境控制着面部选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3300
• 作为产物：
  描述：

  2-Oxabicyclo<2.2.2>octane-6-exo-ol 反应 1.0h， 生成 2-oxabicyclo<2.2.2>oct-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-Oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene, 1,4-Dimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene, and 6-Oxabicyclo[3.2.1]oct-3-ene

  摘要：

  合成了三种具有烯丙氧原子的双环烯烃（见标题）。其中，2-氧双环[2.2.2]八烯由于化合物的挥发性无法以纯净状态分离。然而，另外两种可以被分离。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2444

文献信息

• SYNTHETIC TRANSTAGANOLIDE AND BASILIOLIDE PRODUCTS, DERIVATIVES THEREOF, AND SYNTHESIS METHODS THEREOF
  申请人：Nelson Hosea

  公开号：US20120184754A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  Compounds represented by Formula I are provided that include synthetic transtaganolide and basiliolide products. Derivatives of these compounds and methods of synthesis are also provided.

  提供了由I式表示的化合物，其中包括合成的转油酸内酯和巴西里内酯产物。还提供了这些化合物的衍生物和合成方法。
• INOUYE, YOSHINOBU;TOKUHISA, KENJI;MITSUYA, MORIHIRO;KAKISAWA, HIROSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 2444-2446
  作者：INOUYE, YOSHINOBU、TOKUHISA, KENJI、MITSUYA, MORIHIRO、KAKISAWA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• US8912347B2
  申请人：——

  公开号：US8912347B2

  公开（公告）日：2014-12-16
• US9422259B2
  申请人：——

  公开号：US9422259B2

  公开（公告）日：2016-08-23
• [EN] SYNTHETIC TRANSTAGANOLIDE AND BASILIOLIDE PRODUCTS, DERIVATIVES THEREOF, AND SYNTHESIS METHODS THEREOF<br/>[FR] PRODUITS SYNTHÉTIQUES DE TRANSTAGANOLIDE ET DE BASILIOLIDE, LEURS DÉRIVÉS, ET LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2012100005A2

  公开（公告）日：2012-07-26

  Compounds represented by Formula I are provided that include synthetic transtaganolide and basiliolide products. Derivatives of these compounds and methods of synthesis are also provided.