1,2,3,4,5,6-Hexahydro-3-benzazocine-2-carboxylic acid;hydrochloride | 188990-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,5,6-Hexahydro-3-benzazocine-2-carboxylic acid;hydrochloride
• 英文别名: 1,2,3,4,5,6-hexahydro-3-benzazocine-2-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 188990-17-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 241.718
• InChiKey: WTRLVCRTGGOVTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6-Hexahydro-3-benzazocine-2-carboxylic acid;hydrochloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 5-{[3-(6-Carboxy-3H-benzoimidazole-5-carbonyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-benzo[d]azocine-2-carbonyl]-amino}-isophthalic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  CCK（2）受体拮抗剂，包括构象受限的苯丙氨酸衍生物，包括新氨基酸Xic。

  摘要：

  苯丙氨酸，四氢异喹啉-3-羧酸（Tic），Sic，Hic和Nic以及新氨基酸Xic的构象约束类似物已被纳入有效且高度选择性的胆囊收缩素2（CCK（2））受体拮抗剂（ 2）代替苯丙氨酸残基，产生化合物15a-e。对于化合物15a-e，与CCK（1）相比，CCK（2）的选择性高。含有Nic残基（15d）的类似物的体外概况与化合物2相同，而其他构象限制条件则导致亲和力显着下降。Nic在这些CCK（2）配体的上下文中的明显优势随后被证明具有统计学意义。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01351-x
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-苯丙醛 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 1,2,3,4,5,6-Hexahydro-3-benzazocine-2-carboxylic acid;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A Bromoarene Based Approach to Phenylalanine Analogues Hic and Nic

  摘要：

  结合 Ph4PCl 并使用溴芳烃作为底物的 Heck 反应系统使得构象受限的苯丙氨酸类似物 Hic 和 Nic 的合成时间显着缩短，从而促进了这些氨基酸的大量生产。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3088

文献信息

• Gibson, Susan E.; Guillo, Nathalie; Middleton, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 4, p. 447 - 455
  作者：Gibson, Susan E.、Guillo, Nathalie、Middleton, Richard J.、Thuilliez, Audrey、Tozer, Matthew J.

  DOI：——

  日期：——
• INCORPORATION OF CONFORMATIONALLY CONSTRAINED PHENYLALANINE DERIVATIVES TIC, SIC, HIC AND NIC INTO A CHOLECYSTOKININ-B/GASTRIN RECEPTOR ANTAGONIST
  作者：Susan E Gibson、Nathalie Guillo、S.Barret Kalindjian、Matthew J Jozer

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00211-4

  日期：1997.5

  The preparation and biological properties of a conformationally constrained series of cholecystokinin-B/gastrin receptor ligands are described. The 9-membered ring (Nic) derivative was found to be as active at these receptors as an unconstrained phenylalanine analogue. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• CCK2 receptor antagonists containing the conformationally constrained phenylalanine derivatives, including the new amino acid Xic
  作者：Susan E Gibson (née Thomas)、Nathalie Guillo、Jerome O Jones、Ildiko M Buck、S.Barret Kalindjian、Sonia Roberts、Matthew J Tozer

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01351-x

  日期：2002.5

  The conformationally constrained analogues of phenylalanine, tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid (Tic), Sic, Hic and Nic, and the new amino acid Xic have been incorporated into a potent and highly selective cholecystokinin-2 (CCK(2)) receptor antagonist (2) in place of the phenylalanine residue, producing compounds 15a-e. High selectivities for CCK(2) over CCK(1) were observed for compounds 15a-e

  苯丙氨酸，四氢异喹啉-3-羧酸（Tic），Sic，Hic和Nic以及新氨基酸Xic的构象约束类似物已被纳入有效且高度选择性的胆囊收缩素2（CCK（2））受体拮抗剂（ 2）代替苯丙氨酸残基，产生化合物15a-e。对于化合物15a-e，与CCK（1）相比，CCK（2）的选择性高。含有Nic残基（15d）的类似物的体外概况与化合物2相同，而其他构象限制条件则导致亲和力显着下降。Nic在这些CCK（2）配体的上下文中的明显优势随后被证明具有统计学意义。
• A Bromoarene Based Approach to Phenylalanine Analogues Hic and Nic
  作者：Susan E. Gibson、Jerome O. Jones、Ray McCague、Matthew J. Tozer、Nicole J. Whitcombe

  DOI：10.1055/s-1999-3088

  日期：——

  A Heck reaction system incorporating Ph4PCl and using bromoarenes as substrates has enabled the syntheses of the conformationally constrained phenylalanine analogoues Hic and Nic to be dramatically shortened thus facilitating the production of significant quantities of these amino acids.

  结合 Ph4PCl 并使用溴芳烃作为底物的 Heck 反应系统使得构象受限的苯丙氨酸类似物 Hic 和 Nic 的合成时间显着缩短，从而促进了这些氨基酸的大量生产。