N-diphenylphosphoryl-1-(furan-3-yl)methanimine | 936553-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-diphenylphosphoryl-1-(furan-3-yl)methanimine
• CAS: 936553-50-3
• 化学式: C₁₇H₁₄NO₂P
• 分子量: 295.277
• InChiKey: ZHGYONQSLTZEDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-diphenylphosphoryl-1-(furan-3-yl)methanimine 、 顺式-2-丁烯-1-硼酸频那醇酯 在 甲醇 、 (S)-2-((3-(tert-butyl)-2-hydroxybenzyl)amino)-3-methyl-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-1-one 、 zinc dimethoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硼部分与醛亚胺的非对映和对映选择性 γ-加成设计中的路易斯酸催化硼向转变

  摘要：

  提出了醛亚胺中的催化烯丙基硼加成，其中少量的 Zn(OMe) 2作为助催化剂来加速烯丙基交换和 1,3-硼致移过程。因此，低产率和中等的α-和非对映选择性反应转化为高效的γ-、非对映和对映选择性转化，具有相当大的范围。

  DOI：

  10.1002/anie.201600546
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 二苯基磷酰胺 在 四氢吡咯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-diphenylphosphoryl-1-(furan-3-yl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  氮杂二烯与醛亚胺和酮亚胺的铜催化还原偶联反应选择性合成抗 1,2-二胺

  摘要：

  在这里，我们报告了由 (Ph-BPE)Cu-H 催化的高效且化学选择性的氮杂二烯-亚胺还原偶联，可提供抗 1,2-二胺。在所有情况下，与醛亚胺或酮亚胺亲电子试剂发生反应，以> 95:5 er 传递单一非对映异构体产物。产品的二胺很容易区分，有利于下游合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b04750

文献信息

• Asymmetric Addition of Terminal Alkynes to<i>N</i>-(Diphenylphosphinoyl)imines Promoted by Stoichiometric Amounts of a Proline-Derived β-Amino Alcohol
  作者：Wenjin Yan、Bin Mao、Shaoqun Zhu、Xianxing Jiang、Zhongli Liu、Rui Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200900342

  日期：2009.8

  preparation of optically active propargylamines is described. The alkynylation of aromatic, heteroaromatic, aliphatic and α,β-unsaturated N-(diphenylphosphinoyl)imines was investigated by using diethylzinc and a proline-derived β-amino alcohol. N-(Diphenylphosphinoyl)-protected propargylic amines can be synthesized in high yields and with good to excellent enantioselectivities. (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  描述了一种用于制备光学活性炔丙胺的新合成方法。通过使用二乙基锌和脯氨酸衍生的 β-氨基醇研究了芳香族、杂芳香族、脂肪族和 α,β-不饱和 N-（二苯基膦酰基）亚胺的炔基化反应。N-(二苯基膦酰基)-保护的炔丙胺可以以高产率合成，并且具有良好到优异的对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of α-Alkyl Norstatine Derivatives: Catalytic Asymmetric Mannich Reactions of 5H-Oxazol-4-ones
  作者：Depeng Zhao、Linqing Wang、Dongxu Yang、Yixin Zhang、Rui Wang

  DOI：10.1002/anie.201201804

  日期：2012.7.23

  Going Mannich: The title reaction results in the first catalytic asymmetric synthesis of syn‐α‐alkyl norstatine derivatives. Excellent enantioselectivities and diastereoselectivities were achieved with a series of N‐diphenylphosphinoyl‐protected imines and 5H‐oxazol‐4‐ones by using the catalyst 1/Zn. Importantly, the involvement of the diethyl phosphoramidate 2 was critical to achieve good enantioselectivities

  Going Mannich：标题反应导致了顺式-α-烷基去甲他汀衍生物的首次催化不对称合成。通过使用1 / Zn催化剂，一系列N-二苯基膦酰基保护的亚胺和5 H-恶唑-4-酮实现了出色的对映选择性和非对映选择性。重要的是，在当前的曼尼希反应中，氨基磷酸二乙酯2的参与对于实现良好的对映选择性至关重要。
• Enantio‐ and Diastereoselective Synthesis of Homopropargyl Amines by Copper‐Catalyzed Coupling of Imines, 1,3‐Enynes, and Diborons
  作者：Srimanta Manna、Quentin Dherbassy、Gregory J. P. Perry、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201915191

  日期：2020.3.16

  An efficient, enantio- and diastereoselective, copper-catalyzed coupling of imines, 1,3-enynes, and diborons is reported. The process shows broad substrate scope and delivers complex, chiral homopropargyl amines; useful building blocks on the way to biologically-relevant compounds. In particular, functionalized homopropargyl amines bearing up to three contiguous stereocenters can be prepared in a single

  报道了亚胺、1,3-烯炔和二硼的有效、对映和非对映选择性、铜催化偶联。该工艺显示出广泛的底物范围，并提供复杂的手性高炔丙胺；获得生物学相关化合物的有用构建模块。特别是，可以在一步中制备具有最多三个连续立构中心的官能化同炔丙基胺。
• Enantioselective Synthesis of Homoallylic Amines through Reactions of (Pinacolato)allylborons with Aryl-, Heteroaryl-, Alkyl-, or Alkene-Substituted Aldimines Catalyzed by Chiral <i>C</i>₁-Symmetric NHC−Cu Complexes
  作者：Erika M. Vieira、Marc L. Snapper、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja200311n

  日期：2011.3.16

  A catalytic method for enantioselective synthesis of homoallylamides through Cu-catalyzed reactions of stable and easily accessible (pinacolato)allylborons with aryl-, heteroaryl-, alkyl-, or alkenyl-substituted N-phosphinoylimines is disclosed. Transformations are promoted by 1-5 mol % of readily accessible NHC-Cu complexes, derived from C(1)-symmetric imidazolinium salts, which can be prepared in

  公开了通过稳定且容易获得的（频哪醇）烯丙基硼与芳基-、杂芳基-、烷基-或烯基-取代的N-膦亚胺的Cu催化反应，对映选择性合成高烯丙基酰胺的催化方法。转化由 1-5 mol% 的易于获得的 NHC-Cu 配合物促进，该配合物源自 C(1)-对称咪唑啉盐，可以从市售材料中分四步以多克的量制备。烯丙基加成以高达定量产率和 98.5:1.5 的对映体比提供所需的产品，并且适合克级操作。提出了解释观察到的选择性水平和趋势的机械模型。
• γ‐, Diastereo‐, and Enantioselective Addition of MEMO‐Substituted Allylboron Compounds to Aldimines Catalyzed by Organoboron–Ammonium Complexes
  作者：Ryan J. Morrison、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201805811

  日期：2018.9.3

  addition step. Aryl‐, heteroaryl‐, alkenyl‐ and alkyl‐substituted vicinal phosphinoylamido MEM‐ethers were thus accessed in 57–92 % yield, 89:11 to >98:2 γ:α selectivity, 76:24–97:3 diastereomeric ratio, and 90:10–99:1 enantiomeric ratio. The method is scalable, and the phosphinoyl and MEM groups may be removed selectively or simultaneously. Utility is highlighted by enantioselective synthesis of an NK‐1

  提出了第一种将O-取代的烯丙基B（pin）化合物添加到膦基嘧啶（MEM =甲氧基乙氧基甲基，pin = pinacolato）的催化，广泛适用，高效，γ-，非对映和对映选择性的方法。考虑到催化循环不同阶段的空间和电子要求，即手性烯丙基硼酸酯的产生，随后的1,3-硼酸根的形成，确定了最有效的催化剂和有机硼试剂的最佳保护基的身份。移位，以及加法步骤。因此，获得了芳基，杂芳基，烯基和烷基取代的邻位膦基酰胺基MEM醚，产率为57-92％，选择性为89:11至> 98：2γ：α，非对映体比率为76：24-97：3，和90：10–99：1对映体比率。该方法是可扩展的，膦酰基和MEM基团可选择性或同时除去。NK-1受体拮抗剂的对映选择性合成突出了实用性。