4(S)-benzoyloxy-2(E)-nonenal | 125010-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4(S)-benzoyloxy-2(E)-nonenal
• 英文别名: [(E,4S)-1-oxonon-2-en-4-yl] benzoate
• CAS: 125010-82-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: ICKCPOGRDMLDJS-JQVXPOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(S)-benzoyloxy-2(E)-nonenal 在 Dowex-50 W-hydrogen 、 Montmorillonite clay K-10 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2E,4S)-4-hydroxy-2-nonenal
  参考文献：
  名称：

  实用合成的（R）-和（S）-（E）-4-羟基烷-2-烯醛，微粒体脂质过氧化作用的细胞毒性产物

  摘要：

  脂质过氧化（LPO）的重要产物- （S）-和（R）-（E）-4-羟基烷-2-烯醛的化学合成是通过对映体纯的2-苯甲酰氧基醛（手性关键中间体）进行的衍生自D-甘露醇的两种非对映体二环氧化合物。通过与（甲酰基亚甲基）三苯基磷烷的维蒂希缩合和羟基的再生，将这些醛转化为最终化合物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86245-x
• 作为产物：
  描述：

  6(S),9(S)-dibenzoyloxy-7(S),8(S)-tetradecadienol 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4(S)-benzoyloxy-2(E)-nonenal
  参考文献：
  名称：

  实用合成的（R）-和（S）-（E）-4-羟基烷-2-烯醛，微粒体脂质过氧化作用的细胞毒性产物

  摘要：

  脂质过氧化（LPO）的重要产物- （S）-和（R）-（E）-4-羟基烷-2-烯醛的化学合成是通过对映体纯的2-苯甲酰氧基醛（手性关键中间体）进行的衍生自D-甘露醇的两种非对映体二环氧化合物。通过与（甲酰基亚甲基）三苯基磷烷的维蒂希缩合和羟基的再生，将这些醛转化为最终化合物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86245-x

文献信息

• Synthesis of (2E,4E)-dienals by double formyl-olefination with an arsonium salt and its application in the syntheses of lipoxygenase metabolites of arachidonic acid
  作者：Zhi-Hui Peng、Yun-Long Li、Wen-Lian Wu、Cui-Xian Liu、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1039/p19960001057

  日期：——

  A new facile route to (2E,4E)-dienals by a double formyl-olefination with arsonium salts has been developed. By this method and with other arsonium reagents in the key step some lipoxygenase metabolites of arachidonic acid, lipoxin A4 and B4 and leukotriene B4, have been synthesized.

  已开发出一种新的简便方法，该方法通过用ar盐进行双甲酰基-烯化来实现（2 E，4 E）二烯。通过该方法以及在关键步骤中与其他砷试剂一起，合成了花生四烯酸，脂蛋白A 4和B 4以及白三烯B 4的一些脂氧合酶代谢产物。
• Total enantiospecific syntheses of 13(S)-hydroxy 9Z, 11E-octadecadienoic (coriolic) acid and 13(S)-N-tosylamino analogue
  作者：I. Tranchepain、F. Le Berre、A. Duréault、Y. Le Merrer、J.C. Depezay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80067-3

  日期：1989.1

  The total syntheses of 13(S)-hydroxy 9Z, 11E-octadecadienoic (coriolic) acid and its 13(S)-N-tosylamino analogue are reported via a short, efficient, enantiospecific route from D-mannitol.

  13（S）-羟基 9Z、11E-十八碳二烯酸（coriolic）及其 13（S）-N-甲苯磺酰氨基类似物的总合成是通过 D-甘露醇的短、有效的对映特异性途径报道的。
• TRANCHEPAIN, I.;LE, BERRE F.;DUREAULT, A.;LE, MERRER Y.;DEPEZAY, J. C., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2057-2065
  作者：TRANCHEPAIN, I.、LE, BERRE F.、DUREAULT, A.、LE, MERRER Y.、DEPEZAY, J. C.

  DOI：——

  日期：——