3-(2-phenylethyl)-1,2,4-trioxolane | 153706-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-(2-phenylethyl)-1,2,4-trioxolane
• CAS: 153706-94-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: FBLHVCOGBQHLSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-phenylethyl)-1,2,4-trioxolane 在 甲酰甲撑基三苯基磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 苯丙醛
  参考文献：
  名称：

  由单取代的臭氧化物与稳定的叶立德磷鎓盐反应合成α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  衍生自末端烯烃的臭氧与1.3摩尔当量反应。稳定的叶立德phospho以良好至极好的收率得到（E）-α，β-不饱和羰基化合物。反应中不需要还原剂。然而，烷氧基烷基取代的臭氧化物在相似条件下得到（Z）-和（E）-α，β-不饱和羰基化合物的混合物。所述ë / ž异构体比率是由杂原子中的臭氧化物的取代基的位置的影响。将讨论该反应的可能机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00903-0
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁烯 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到3-(2-phenylethyl)-1,2,4-trioxolane
  参考文献：
  名称：

  由单取代的臭氧化物与稳定的叶立德磷鎓盐反应合成α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  衍生自末端烯烃的臭氧与1.3摩尔当量反应。稳定的叶立德phospho以良好至极好的收率得到（E）-α，β-不饱和羰基化合物。反应中不需要还原剂。然而，烷氧基烷基取代的臭氧化物在相似条件下得到（Z）-和（E）-α，β-不饱和羰基化合物的混合物。所述ë / ž异构体比率是由杂原子中的臭氧化物的取代基的位置的影响。将讨论该反应的可能机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00903-0

文献信息

• The mechanistic study and synthetic applications of the base treatment in the ozonolytic reactions
  作者：Yung-Son Hon、Sheng-Wun Lin、Ling Lu、Yao-Jung Chen

  DOI：10.1016/0040-4020(95)98699-i

  日期：1995.4

  E1cb mechanism is the overwhelming process in the reaction of bases and ozonides. As a quenching agent in the ozonolysis of a variety of alkenes, the reactions involving triethylamine often gave better yields and proceeded faster than those involving methyl sulfide. On the other hand, in the presence of 4 Å molecular sieves, the secondary amines reacted with mono- and 1,1-di-substituted ozonides to afford

  E1cb机制是碱和臭氧化物反应中的压倒性过程。作为各种烯烃的臭氧分解反应的淬灭剂，涉及三乙胺的反应通常比涉及甲基硫醚的反应收率更高，并且进行速度更快。另一方面，在4Å分子筛的存在下，仲胺与单和1,1-二取代的臭氧化物反应，以高收率提供还原性胺化产物。反应混合物中甲酸铵的形成也支持了臭氧化物与胺反应中的E1cb机理。
• An extremely efficient way to prepare conjugated carbonyl compounds from terminal alkenes via the reactions of ozonides, triethylamine and stable phosphorus ylides
  作者：Yung-Son Hon、Ling Lu

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00431-7

  日期：1995.7

  Ozonides derived from mono- and 1,1-di-substitmed olefins reacted with triethylamine in the presence of nucleophiles, such as phosphorus ylide or phosphonoacetate to give conjugated carbonyl compounds almost instantaneously in excellent yields. These transformations were accelerated by the by-product (i.e. thermal energy and ammonium formate) generated in the reaction.

  衍生自单和1，1-二取代烯烃的臭氧与三乙胺在亲核试剂（例如磷化钾或膦酸乙酸酯）存在下与三乙胺反应，几乎立即以优异的收率得到共轭羰基化合物。反应中产生的副产物（即热能和甲酸铵）促进了这些转变。
• The reactions of the ozonides with secondary amines: An efficient and novel way to prepare tertiary amine from mono- and 1,1-di-substituted alkenes via corresponding ozonides
  作者：Hon Yung-Son、Lu Ling

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73982-7

  日期：1993.8
• The ozonolytic cleavage of cycloalkenes in the presence of methyl pyruvate to yield the terminally differentiated compounds
  作者：Hon Yung-Son、Yanb Sann-Long

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88113-w

  日期：1993.10