2,2'-bis(hydroxymethyl)-4,4'-bis(dimethylamino)biphenyl | 175695-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-bis(hydroxymethyl)-4,4'-bis(dimethylamino)biphenyl
• 英文别名: [5-(Dimethylamino)-2-[4-(dimethylamino)-2-(hydroxymethyl)phenyl]phenyl]methanol
• CAS: 175695-75-7
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 300.401
• InChiKey: XDXZMJDAUCPQRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis(hydroxymethyl)-4,4'-bis(dimethylamino)biphenyl 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-N,5-N,25-N,25-N,15-pentamethyl-9,12,18,21-tetraoxa-15-azatricyclo[21.4.0.02,7]heptacosa-1(23),2(7),3,5,24,26-hexaene-5,25-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, solution and electrochemical behaviour of new aza-crown ethers derived from biphenyl

  摘要：

  已经合成了包含联苯单元的宏环配体 L1–L4。进行了在有无过渡金属阳离子存在下的电位法和伏安法研究。还考虑了配体构象与氧化态之间的关系。通过 X 射线衍射技术阐明了 [HgL2(CN)2]·2Hg(CN)2 的晶体结构。

  DOI：

  10.1039/a906342k
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-bis(dimethylamino)-2,2'-diphenic acid dimethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96 %的产率得到2,2'-bis(hydroxymethyl)-4,4'-bis(dimethylamino)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  联苯胺衍生物：一类用于水性有机液流电池的高氧化还原电位分子

  摘要：

  通过水性不可逆联苯胺的分子工程，获得了一系列具有可控高氧化还原电位（0.78-1.01 V vs. SHE）的水溶性阴极电解液候选物。基于N,N,N',N'-四乙基联苯胺与H 4 [Si(W 3 O 10 ) 4 ]阳极电解液配对的令人印象深刻的电池性能表明联苯胺衍生物可能是用于水性有机液流电池的有前途的阴极电解液材料。

  DOI：

  10.1002/anie.202307796

文献信息

• Macrolactones and crown ethers derived from biphenyl. Electronic and steric influence of substituents on its complexation ability
  作者：Ana M. Costero、C. Andreu、M. Pitarch、R. Andreu

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00044-0

  日期：1996.3

  Electronic effects as well as steric hindrance must be considered in order to compare the ability of macrolactones and crown ethers for complexing alkali cations and Hg(SCN)2.

  为了比较大内酯和冠醚络合碱金属阳离子和Hg（SCN）2的能力，必须考虑电子效应以及位阻。
• Redox-active crown ethers derived from biphenyl. Electrochemical and spectroscopic study of binding processes with alkali, alkali-earth and mercury salts
  作者：Ana M. Costero、Cecilia Andreu、Ramón Martínez-Máñez、Juan Soto、Luis E. Ochando、JoséM. Amigó

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00455-4

  日期：1998.7

  Three new electroactive ligands, 3a, 3b and 3c, that contain the biphenyl frameworks in their structure were prepared. These new ligands presented three interesting characteristics: 1) they exhibited a reversible oxidation, 2) the oxidation induced a conformational change in the crown moiety and 3) they had two different coordination centers, the crown ether and the dimethylamino groups. Electrochemical and spectroscopic studies using alkali, alkali-earth and mercury salts were carried out. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.