3-(4-pyridinyl)-2-propenal | 26505-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-pyridinyl)-2-propenal
• 英文别名: 3-(4-Pyridyl)propenal；3-pyridin-4-ylprop-2-enal
• CAS: 26505-36-2
• 化学式: C₈H₇NO
• mdl: MFCD18384440
• 分子量: 133.15
• InChiKey: PEIRJCZXFPMXTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-36 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  68-71 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-pyridinyl)-2-propenal 在 一水合肼 作用下， 以 乙醚 、 甲醇 为溶剂， 以1.23 g的产率得到4-(4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)pyridinee
  参考文献：
  名称：

  N′-(Arylsulfonyl)pyrazoline-1-carboxamidines as Novel, Neutral 5-Hydroxytryptamine 6 Receptor (5-HT₆R) Antagonists with Unique Structural Features

  摘要：

  The 5-HT6 receptor (5-HT6R) has been in the spotlight for several years regarding CNS-related diseases. We set out to discover novel, neutral 5-HT6R antagonists to improve off-target selectivity compared to basic amine-containing scaffolds dominating the field. High-throughput screening identified the N'-(sulfonyl)pyrazoline-1-carboxamidine scaffold as a promising neutral core for starting hit-to-lead. Medicinal chemistry, molecular modeling, small molecule NMR and X-ray crystallography were subsequently applied to optimize the leads into antagonists (compounds 1-49) displaying high 5-HT6R affinity with optimal off-target selectivity. Unique structural features include a pseudoaromatic system and an internal hydrogen bond freezing the bioactive conformation. While physicochemical properties and CNS availability were generally favorable, significant efforts had to be made to improve metabolic stability. The optimized structure 42 is an extremely selective, hERG-free, high-affinity 5-HT6R antagonist showing good human in vitro metabolic stability. Rat pharrnacokinetic data were sufficiently good to enable further in vivo profiling.

  DOI：

  10.1021/jm200466r
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 生成 3-(4-pyridinyl)-2-propenal
  参考文献：
  名称：

  Enals via a Simple Two-Carbon Homologation of Aldehydes and Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.089.0527

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Cross-Vinylogous Rauhut-Currier Reaction of Methyl Coumalate with Enals
  作者：Qiwen Liu、Liansuo Zu

  DOI：10.1002/anie.201805019

  日期：2018.7.20

  The organocatalytic enantioselective intermolecular cross‐vinylogous Rauhut–Currier (RC) reaction of methyl coumalate with α,β‐unsaturated aldehydes is reported, and the enals are activated by iminium catalysis to serve as the Michael acceptors and methyl coumalate is used as an activated diene to generate a latent enolate. The excellent selectivity is driven by the aromaticity of methyl coumalate

  报道了香豆酸甲酯与α，β-不饱和醛的有机催化对映选择性分子间跨Rauhut-Currier（RC）反应，烯醛通过亚胺基催化被活化为迈克尔受体，而香豆酸甲酯被用作活化的二烯产生潜在的烯醇。出色的选择性是由香豆酸甲酯的芳香性驱动的，该杂环结构向其他电子不足的芳烃和杂环的后转化部分解决了分子间交叉RC反应的挑战性选择性问题以及C的有限范围。亚胺催化。
• One-Pot Synthesis of (<i>S</i>)-Baclofen via Aldol Condensation of Acetaldehyde with Diphenylprolinol Silyl Ether Mediated Asymmetric Michael Reaction as a Key Step
  作者：Yujiro Hayashi、Daisuke Sakamoto、Daichi Okamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02839

  日期：2016.1.4

  An efficient asymmetric total synthesis of (S)-baclofen was accomplished via a one-pot operation from commercially available materials using sequential reactions, such as aldol condensation of acetaldehyde, diphenylprolinol silyl ether mediated asymmetric Michael reaction of nitromethane, Kraus–Pinnick oxidation, and Raney Ni reduction. Highly enantioenriched baclofen was obtained in one pot with a

  （S）-baclofen的有效不对称全合成反应是通过一锅操作使用顺序反应从市售材料完成的，该反应依次为乙醛的醛醇缩合，二苯基脯氨醇甲硅烷基醚介导的硝基甲烷不对称迈克尔反应，Kraus-Pinnick氧化和阮内妮还原。在一个锅中以4个反应的高收率获得了高度对映体富集的巴氯芬。
• Synthesis and SAR evaluation of coumarin derivatives as potent cannabinoid receptor agonists
  作者：Florian Mohr、Thomas Hurrle、Lindsey Burggraaff、Lukas Langer、Martijn P. Bemelmans、Maximilian Knab、Martin Nieger、Gerard J.P. van Westen、Laura H. Heitman、Stefan Bräse

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113354

  日期：2021.8

  We report the development and extensive structure-activity relationship evaluation of a series of modified coumarins as cannabinoid receptor ligands. In radioligand, and [35S]GTPγS binding assays the CB receptor binding affinities and efficacies of the new ligands were determined. Furthermore, we used a ligand-based docking approach to validate the empirical observed results. In conclusion, several

  我们报告了一系列作为大麻素受体配体的修饰香豆素的开发和广泛的构效关系评估。在放射性配体和 [ 35 S] GTPγS 结合测定中，确定了新配体的 CB 受体结合亲和力和功效。此外，我们使用基于配体的对接方法来验证经验观察结果。总之，确定了几个关键的结构要求。最有效的香豆素，如 3-丁基-7-(1-丁基环戊基)-5-羟基-2H-chromen-2-one ( 36b , K i CB 2 13.7 nM, EC 50 18 nM), 7-(1-丁基环己基)-5-羟基-3-丙基-2H-chromen-2-one ( 39b , K iCB 2 6.5 nM，EC 50 4.51 nM)显示具有低纳摩尔亲和力的CB 2选择性激动特性。
• Water-Soluble Red-Fluorescent Dyes for Two-Photon Deep-Tissue Imaging
  作者：Shozo Onishi、Yasutaka Suzuki、Hikari Ano、Jun Kawamata

  DOI：10.1246/bcsj.20200090

  日期：2020.10.15

  To realize in vivo deep two-photon fluorescence microscopy (TPFM), a probe is required that can undergo two-photon excitation and emit in the optical window of tissues (650–1100 nm). In addition, t...

  为了实现体内深双光子荧光显微镜（TPFM），需要一种可以进行双光子激发并在组织的光学窗口（650-1100 nm）中发射的探针。此外，...
• 赤色蛍光性高水溶性化合物及びそれを用いた蛍光色素
  申请人：国立大学法人山口大学

  公开号：JP2021085022A

  公开（公告）日：2021-06-03

  【課題】ミトコンドリアへ局在する性質を有し、近赤外付近に発光のある水溶性の蛍光プローブの提供。【解決手段】下記式（１）で表される化合物を含む蛍光色素を用いて染色する。（式中、Ｘは、２価の無置換又は置換芳香族炭化水素基を表し、Ｙ１及びＹ２はそれぞれ独立に、無置換若しくは置換エテニレン基又はエチニレン基を表し、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、窒素原子を1以上含有する無置換又は置換芳香族複素環カチオン基を表し、Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立に、無置換又は置換ヒドロキシアルキル基又は末端が水素原子である無置換又は置換ポリオキシアルキレン基を表し、Ｚａ−及びＺｂ−は、それぞれ独立に、Ａ１又はＡ２の窒素原子上のカチオンに対するカウンターアニオンを表し、ｍ１及びｍ２は、それぞれ独立に、０又は１以上の整数を表し、ｍ１又はｍ２が２以上の場合、Ｙ１同士及びＹ２同士は、同一又は相異なる。）【選択図】なし

  提供在线的水溶性荧光探针，具有定位于线粒体并在近红外附近发光的性质。采用含有下述式（1）表示的化合物的荧光染料进行染色。（式中，X代表二价未取代或取代的芳香族烃基，Y1和Y2各自独立地代表未取代或取代的乙烯基或乙炔基，A1和A2各自独立地代表含有一个或以上氮原子的未取代或取代的芳香族多环阳离子基，B1和B2各自独立地代表未取代或取代的羟基烷基或末端为氢原子的未取代或取代的聚氧烷基，Za-和Zb-各自独立地代表A1或A2上的氮原子上对应的阳离子的对位阴离子，m1和m2各自独立地代表0或一个以上的整数，当m1或m2大于等于2时，Y1之间和Y2之间可以相同也可以不同。）【选择图】无