(R)-(-)-2-(1-methylhydrazino)butan-1-ol | 211987-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-(-)-2-(1-methylhydrazino)butan-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-(1-Methylhydrazinyl)butan-1-ol；(2R)-2-[amino(methyl)amino]butan-1-ol
• CAS: 211987-91-6
• 化学式: C₅H₁₄N₂O
• 分子量: 118.179
• InChiKey: BLPWTTGUWAXVJG-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-N-Methylamino-1-butanol 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-(-)-2-(1-methylhydrazino)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过将格氏试剂中间添加到衍生自（R）-（-）-2-氨基丁烷-1-醇的手性中，对映体选择性合成α-苯基烷胺

  摘要：

  从2-氨基丁-1-醇（R）-（-）- 11通过四个步骤获得肼（R）-（-）- 28，并与苯甲醛反应得到the（R）-（-）-。29。向后者亲核添加各种烷基格氏试剂可得到相应的三取代肼（R，R）-30a - g，产率为70-89％，des = 100％（1 H和13 C NMR）。这些肼的催化氢解反应提供了相应的（R）-（+）-α-苯基链烷胺（R）-（+）- 31a – g ee = 90–92％（手性GPC）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00217-1

文献信息

• Enantioselective syntheses of α-phenylalkanamines via intermediate addition of Grignard reagents to chiral hydrazones derived from (R)-(−)-2-aminobutan-1-ol
  作者：Patricia Bataille、Michel Paterne、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00217-1

  日期：1998.6

  The hydrazine (R)-(−)-28 was obtained in four steps from 2-aminobutan-1-ol (R)-(−)-11, and reacted with benzaldehyde to give the hydrazone (R)-(−)-29. Nucleophilic addition of various alkyl Grignard reagents to the latter yielded the corresponding trisubstituted hydrazines (R,R)-30a–g in 70–89% yields and having d.e.s=100% (1H and 13C NMR). Catalytic hydrogenolysis of these hydrazines afforded the

  从2-氨基丁-1-醇（R）-（-）- 11通过四个步骤获得肼（R）-（-）- 28，并与苯甲醛反应得到the（R）-（-）-。29。向后者亲核添加各种烷基格氏试剂可得到相应的三取代肼（R，R）-30a - g，产率为70-89％，des = 100％（1 H和13 C NMR）。这些肼的催化氢解反应提供了相应的（R）-（+）-α-苯基链烷胺（R）-（+）- 31a – g ee = 90–92％（手性GPC）。