(S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-2-methylbut-3-enoic acid | 1015251-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-2-methylbut-3-enoic acid
• 英文别名: (S)-N-Cbz-α-vinyl-alanine；2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-methylbut-3-enoic acid；(2S)-2-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)but-3-enoic acid
• CAS: 1015251-57-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: BZHXXGLHKGDLDK-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四甲基氢氧化铵 、 四丁基碘化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.92h， 生成 (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-2-methylbut-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  一锅乙烯基的内酯：快速获得对映体富集的α-乙烯基季氨基酸。

  摘要：

  我们报告了快速的一锅协议，直接将氮杂内酯[oxazol-5-（4 H）-ones]直接乙烯基化，方法是将醛醇与2-（苯基硒烯基）乙醛加成醛，然后进行脱羟基硒化反应，这是关键步骤。恶唑酮环的酸水解以几乎定量的产率得到了所需的完全脱保护的α-乙烯基季α-氨基酸。还通过使用催化手性碱开发了该方法的对映选择性变体。使用Sharpless配体（DHQD）2 PHAL可以产生较高的总收率（62–78％），且ee值高达86％的最终季铵氨基酸。将优化方案放大为克数量不会影响产量和ee价值观。我们还证明，安装在恶唑酮环上的乙烯基部分可被用作通过Heck偶联反应连接芳基的手柄。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700353

文献信息

• New fast and practical method for the enantioselective synthesis of α-vinyl, α-alkyl quaternary α-amino acids
  作者：Marcello Di Giacomo、Valerio Vinci、Massimo Serra、Lino Colombo

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.12.012

  日期：2008.2

  We describe a fast and practical enantioselective synthesis of (S)-N-Cbz-alpha-vinyl, phenylalanine, suitable for the preparation of different N-Cbz-alpha-vinyl aminoacids of both configurations. The new protocol exploits a Wittig reaction on highly enantiomeric enriched N-Cbz-alpha-formyl-alpha-alkyl amino esters, readily accessible from (L)-serine through a stereoselective alkylation of Seebach's oxazolidine, carried out with a significant improvement of the previously reported method. The synthetic scheme is suitable for gram scale preparation of the desired product with a 94% ee. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• One-Pot Vinylation of Azlactones: Fast Access to Enantioenriched α-Vinyl Quaternary Amino Acids
  作者：Massimo Serra、Eric Bernardi、Giorgio Marrubini、Lino Colombo

  DOI：10.1002/ejoc.201700353

  日期：2017.5.26

  We report a fast one-pot protocol for the direct vinylation of azlactones [oxazol-5-(4H)-ones] by using as a key step an aldol addition with 2-(phenylselenenyl)acetaldehyde followed by dehydroxyselenation. The acid hydrolysis of the oxazolone ring gave the desired fully deprotected α-vinyl quaternary α-amino acids in almost quantitative yields. An enantioselective variant of the method was also developed

  我们报告了快速的一锅协议，直接将氮杂内酯[oxazol-5-（4 H）-ones]直接乙烯基化，方法是将醛醇与2-（苯基硒烯基）乙醛加成醛，然后进行脱羟基硒化反应，这是关键步骤。恶唑酮环的酸水解以几乎定量的产率得到了所需的完全脱保护的α-乙烯基季α-氨基酸。还通过使用催化手性碱开发了该方法的对映选择性变体。使用Sharpless配体（DHQD）2 PHAL可以产生较高的总收率（62–78％），且ee值高达86％的最终季铵氨基酸。将优化方案放大为克数量不会影响产量和ee价值观。我们还证明，安装在恶唑酮环上的乙烯基部分可被用作通过Heck偶联反应连接芳基的手柄。