4,4'-bis(hydroxymethyl)-2,2'-bithiophene | 1423116-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 4,4'-bis(hydroxymethyl)-2,2'-bithiophene
• 英文别名: [5-[4-(Hydroxymethyl)thiophen-2-yl]thiophen-3-yl]methanol；[5-[4-(hydroxymethyl)thiophen-2-yl]thiophen-3-yl]methanol
• CAS: 1423116-04-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S₂
• 分子量: 226.32
• InChiKey: OEYWZXRHKQLUHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四乙二醇二对甲苯磺酸酯 、 4,4'-bis(hydroxymethyl)-2,2'-bithiophene 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 以31%的产率得到4',4''-(2,5,8,11,14-pentaoxapentadecane-1,15-diyl)-2',2''-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  具有联噻吩单元的大环化合物：合成，结构和电化学性质

  摘要：

  通过使4,4'-双（羟甲基）-2,2'-联噻吩与二甲苯磺酰化的低聚乙二醇反应，可以高收率合成具有低聚（氧化乙烯）环的联噻吩大环。通过NMR光谱和MS光谱阐明了大环的结构。大环化合物的电子和电化学性质是使用循环伏安法和UV-Vis光谱法测定的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.027
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-3-羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 铜 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4,4'-bis(hydroxymethyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  具有联噻吩单元的大环化合物：合成，结构和电化学性质

  摘要：

  通过使4,4'-双（羟甲基）-2,2'-联噻吩与二甲苯磺酰化的低聚乙二醇反应，可以高收率合成具有低聚（氧化乙烯）环的联噻吩大环。通过NMR光谱和MS光谱阐明了大环的结构。大环化合物的电子和电化学性质是使用循环伏安法和UV-Vis光谱法测定的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.027

文献信息

• Macrocycles with bithiophene units: synthesis, structure, and electrochemical properties
  作者：Dora Demeter、Claudia Lar、Jean Roncali、Ion Grosu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.027

  日期：2013.3

  Bithiophene macrocycles with oligo(oxyethylene) loops were synthesized in good yields by reacting 4,4′-bis(hydroxymethyl)-2,2′-bithiophene with ditosylated oligoethyleneglycols. The structures of the macrocycles were elucidated by NMR spectroscopy and MS spectrometry. The electronic and electrochemical properties of the macrocyclic compounds were determined using cyclic voltammetry and UV–Vis spectroscopy

  通过使4,4'-双（羟甲基）-2,2'-联噻吩与二甲苯磺酰化的低聚乙二醇反应，可以高收率合成具有低聚（氧化乙烯）环的联噻吩大环。通过NMR光谱和MS光谱阐明了大环的结构。大环化合物的电子和电化学性质是使用循环伏安法和UV-Vis光谱法测定的。