4-(Formyl-methylamino)-isopropylbenzol | 5279-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(Formyl-methylamino)-isopropylbenzol
• 英文别名: N-(4-isopropylphenyl)-N-methylformamide
• CAS: 5279-57-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: OYDZZHBDNJEPRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Formyl-methylamino)-isopropylbenzol 在 tris(bis(trimethylsilyl)amido)lanthanum(III) 、 sodium formate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  La-催化的甲酰胺脱羰基反应及其应用

  摘要：

  在这里，我们报告了甲酰胺的首次催化脱羰和脱羰加氢胺化，而不使用由氧化还原中性稀土催化剂启用的添加剂。该协议显示了完整的N-芳基/烯基甲酰胺选择性，从而提供了N-甲酰化和N-脱甲酰化方法的广泛创造性用途，并为最大限度地减少浪费和控制胺转化事件中所需的选择性开辟了新的前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03981
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-(tert-butyl)phenyl)formamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(Formyl-methylamino)-isopropylbenzol
  参考文献：
  名称：

  Dallacker,F.; Eschelbach,F.-E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 689, p. 171 - 178

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种芳香甲酰胺催化去甲酰化的方法及其应用
  申请人：复旦大学

  公开号：CN115028544A

  公开（公告）日：2022-09-09

  本发明属于有机化学技术领域，具体为一种芳香甲酰胺催化去甲酰化的方法及其应用。本发明方法包括在惰性气体氛围和稀土催化剂存在下，于有机溶剂中，由芳香甲酰胺去甲酰化得到相应的芳香胺和一氧化碳。本发明方法无需使用任何添加剂，是直接脱出一氧化碳气体，不会对后续反应产生干扰，具备反应条件温和、原子经济性高、操作简单，产物收率高等优点；本发明方法对酯和酰氯等敏感官能团的兼容性比已有方法好；得益于独特的脱羰机理，本发明去甲酰化方法选择性识别强，能区分芳香甲酰胺和脂肪甲酰胺，由此赋予胺的甲酰化和去甲酰化反应一些新应用，包括多胺的定点选择性保护和官能团化，反转有机官能团的常规反应性等。
• Ligand-Enabled Ni–Al Bimetallic Catalysis for Nonchelated Dual C–H Annulation of Arylformamides and Alkynes
  作者：Yin-Xia Wang、Feng-Ping Zhang、Yu-Xin Luan、Mengchun Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00432

  日期：2020.3.20

  A bifunctional secondary phosphine oxide (SPO) ligand-controlled method was developed for Ni-Al-catalyzed nonchelated dual C-H annulation of arylformamides with alkynes, providing a series of substituted amide-containing heterocycles in <= 97% yield. The SPO-bound bimetallic catalysis proved to be critical to the reaction efficiency.