3,4'-bis(trifluoromethyl)-1,1-diphenylethylene | 189097-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4'-bis(trifluoromethyl)-1,1-diphenylethylene
• 英文别名: 4,3'-bis(trifluoromethyl)-1,1-diphenylethylene；Benzene, 1-(trifluoromethyl)-3-[1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]-；1-(trifluoromethyl)-3-[1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]benzene
• CAS: 189097-54-9
• 化学式: C₁₆H₁₀F₆
• 分子量: 316.246
• InChiKey: XRSINZFBECUCCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4'-bis(trifluoromethyl)-1,1-diphenylethylene 在 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-[1,2-Dibromo-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  在氯化非质子溶剂中高反应性烯烃的亲电溴化反应中，溴化溴化溴离子对的形成。

  摘要：

  在不同温度下，在非质子传递溶剂中研究了几种取代的丁苯醚与四丁基三溴化铵（TBAT）的动力学和溴化产物。带有吸电子或适度给电子取代基的对苯二酚立体定向地提供抗加成产物。反应遵循二级速率定律，并且发现顺-苯乙烯的溴化反应的逆动力学同位素效应（KIE）k（H）/ k（D）= 0.85（0.05）。顺式-和反式-4,4-二甲氧基苯乙烯的反应生成内消旋和d，l二溴化物在氯仿和1,2-二氯乙烷中的混合物。对于后一种烯烃测得的速率常数（k（Br）（）3（）-）与Hammett相关性有很大偏差，添加溴化物对速率有很大影响。这些活化的对苯二酚与分子Br（2）的反应在低Br（2）浓度下进行，遵循混合的二阶/三阶速率定律。带有吸电子或适度给电子取代基的斯蒂苯酯与TBAT反应的动力学和产物分布数据是根据已知的机理进行解释的，该机理涉及产物和速率决定了溴化物对烯烃的亲核进攻。 Br（2）pi络合物。考虑到对于这些烯

  DOI：

  10.1021/jo9620526
• 作为产物：
  描述：

  3,4-双(三氟甲基)二苯甲酮 、 甲基溴化镁 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 3,4'-bis(trifluoromethyl)-1,1-diphenylethylene
  参考文献：
  名称：

  在氯化非质子溶剂中高反应性烯烃的亲电溴化反应中，溴化溴化溴离子对的形成。

  摘要：

  在不同温度下，在非质子传递溶剂中研究了几种取代的丁苯醚与四丁基三溴化铵（TBAT）的动力学和溴化产物。带有吸电子或适度给电子取代基的对苯二酚立体定向地提供抗加成产物。反应遵循二级速率定律，并且发现顺-苯乙烯的溴化反应的逆动力学同位素效应（KIE）k（H）/ k（D）= 0.85（0.05）。顺式-和反式-4,4-二甲氧基苯乙烯的反应生成内消旋和d，l二溴化物在氯仿和1,2-二氯乙烷中的混合物。对于后一种烯烃测得的速率常数（k（Br）（）3（）-）与Hammett相关性有很大偏差，添加溴化物对速率有很大影响。这些活化的对苯二酚与分子Br（2）的反应在低Br（2）浓度下进行，遵循混合的二阶/三阶速率定律。带有吸电子或适度给电子取代基的斯蒂苯酯与TBAT反应的动力学和产物分布数据是根据已知的机理进行解释的，该机理涉及产物和速率决定了溴化物对烯烃的亲核进攻。 Br（2）pi络合物。考虑到对于这些烯

  DOI：

  10.1021/jo9620526

文献信息

• A kinetic, product and kinetic isotope effect investigation of the bromination of 1,1-diphenylethylenes and of their 2,2-dideuterio derivatives
  作者：Giuseppe Bellucci、Cinzia Chiappe

  DOI：10.1039/a605390d

  日期：——

  The kinetics of bromination of 1,1-diphenylethylene (1a), 4-trifluoromethyl-1,1-diphenylethylene (1b), and 1-(3-trifluoromethylphenyl)-1-(4-trifluoromethylphenyl)ethylene (1c) and of their 2,2-dideuterio derivatives have been investigated in 1,2-dichloroethane. The rate law was always second-order in Br2 and first-order in olefin, with the following k3: 1a (L = H), 1.7 (0.1) × 107; 1b (L = H), 8.0 (0.1) × 104; 1c (L = H), 52 (2) dm6 mol-2 s-1. Olefin 1a (L = H) gave dibromide 4a and vinyl bromide 3a in a ratio changing from 99∶1 at 10-2 mol dm-3 to 5∶95 at 10-4 mol dm-3 Br2 and olefin. The k3 was independent of the reagent concentrations and of the extent of proton loss from the intermediate, showing that the last step was not rate limiting and the formation of the intermediate was completely rate determining. In the whole investigated concentration range, only dibromides 4b and 4c were instead obtained from 1b and 1c, respectively. A negligible KIE, 0.97 (0.01) was found for 1a, whether the dibromide or the vinyl bromide was the main product, while significant inverse KIEs were obtained for 1b, 0.75 (0.05), for 1c, 0.70 (0.05), on deuteriation of the methylene group, and for cis-1,2-diphenylethylene, 2. The kinetic and product distribution data are discussed in terms of nature of the intermediates, depending on substituent effect and reagent concentration.

  ,2-二氯乙烷。
• Radical bromination of 1,1- and 1,2-diphenylethylenes in 1,2-dichloroethane
  作者：Giuseppe Bellucci、Cinzia Chiappe

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(1998100)11:10<685::aid-poc17>3.0.co;2-c

  日期：1998.10
• Formation of Bromocarbenium Bromide Ion Pairs in the Electrophilic Bromination of Highly Reactive Olefins in Chlorinated Aprotic Solvents
  作者：Giuseppe Bellucci、Cinzia Chiappe、Giacomo Lo Moro

  DOI：10.1021/jo9620526

  日期：1997.5.1

  rate-determining nucleophilic attack by bromide on the olefin-Br(2) pi-complex. The data related to the bromination of the more activated methoxystilbenes are rationalized considering that, for these olefins, even in aprotic solvents, the ionization of the initially formed 1:1 pi-complex to a bromocarbenium bromide ion pair can compete both with the formation of a bromonium-tribromide ion pair and with the

  在不同温度下，在非质子传递溶剂中研究了几种取代的丁苯醚与四丁基三溴化铵（TBAT）的动力学和溴化产物。带有吸电子或适度给电子取代基的对苯二酚立体定向地提供抗加成产物。反应遵循二级速率定律，并且发现顺-苯乙烯的溴化反应的逆动力学同位素效应（KIE）k（H）/ k（D）= 0.85（0.05）。顺式-和反式-4,4-二甲氧基苯乙烯的反应生成内消旋和d，l二溴化物在氯仿和1,2-二氯乙烷中的混合物。对于后一种烯烃测得的速率常数（k（Br）（）3（）-）与Hammett相关性有很大偏差，添加溴化物对速率有很大影响。这些活化的对苯二酚与分子Br（2）的反应在低Br（2）浓度下进行，遵循混合的二阶/三阶速率定律。带有吸电子或适度给电子取代基的斯蒂苯酯与TBAT反应的动力学和产物分布数据是根据已知的机理进行解释的，该机理涉及产物和速率决定了溴化物对烯烃的亲核进攻。 Br（2）pi络合物。考虑到对于这些烯