1,1-bis-(4-fluoro-phenyl)-ethanol | 339-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-bis-(4-fluoro-phenyl)-ethanol
• 英文别名: 1,1-Bis-(4-fluor-phenyl)-aethanol；1,1-Bis(4-fluorophenyl)ethanol
• CAS: 339-26-4
• 化学式: C₁₄H₁₂F₂O
• mdl: MFCD12723038
• 分子量: 234.245
• InChiKey: JIGUSHNKXCRDLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis-(4-fluoro-phenyl)-ethanol 在 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4,4-bis(4-fluorophenyl)-N,N-dimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Base-promoted addition of DMA with 1,1-diarylethylenes: application to a total synthesis of (−)-sacidumlignan B

  摘要：

  将DMA添加到1,1'-二芳基乙烯中，通过碱促进，已经被开发出来，这导致了(−)-sacidumlignan B的新合成策略。

  DOI：

  10.1039/d0ob00376j
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 对溴氟苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1,1-bis-(4-fluoro-phenyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Base-promoted addition of DMA with 1,1-diarylethylenes: application to a total synthesis of (−)-sacidumlignan B

  摘要：

  将DMA添加到1,1'-二芳基乙烯中，通过碱促进，已经被开发出来，这导致了(−)-sacidumlignan B的新合成策略。

  DOI：

  10.1039/d0ob00376j

文献信息

• Bronsted Acid/Organic Photoredox Cooperative Catalysis: Easy Access to Tri- and Tetrasubstituted Alkenylphosphorus Compounds from Alcohols and P–H Species
  作者：Peizhong Xie、Jing Fan、Yanan Liu、Xiangyang Wo、Weishan Fu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01173

  日期：2018.6.1

  A Bronsted acid/organic photoredox cooperative catalytic system toward P–C bond formation from alcohols and P–H species is developed. With the assistance of visible light and TBHP, the reactions proceeded smoothly in an environmentally benign manner to give various alkenylphosphorus compounds in high efficiency.

  开发了一种布朗斯台德酸/有机光氧化还原协同催化系统，该催化系统可用于由醇和PH物质形成P-C键。在可见光和TBHP的辅助下，反应以对环境有益的方式顺利进行，从而高效地得到各种链烯基磷化合物。
• Iodine-mediated 1,2-aryl migration of primary benzhydryl amines
  作者：Yangxu Du、Jiao Hou、Qing Lu、Wei Hao、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/d1nj02932k

  日期：——

  An iodine-mediated 1,2-aryl migration reaction of primary benzhydryl amines under transition metal-free conditions has been achieved. The crude imines generated by this rearrangement reaction can be directly transformed into various aromatic secondary amine derivatives via reduction or addition reactions. This sequential synthetic process is operationally simple and can be successfully conducted on

  已经实现了在无过渡金属条件下碘介导的二苯甲基伯胺的 1,2-芳基迁移反应。这种重排反应生成的粗亚胺可以通过还原或加成反应直接转化为各种芳香族仲胺衍生物。这种顺序合成过程在操作上很简单，并且可以在克规模上成功进行。
• Advanced Synthesis of Dihydrofurans: Effect of Formic Acid on the Mn(III)-Based Oxidation
  作者：Risa Matsumoto、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1080/00397911.2015.1049618

  日期：2015.8.3

  Abstract The Mn(III)-based oxidation of a tertiary alkylamine, such as nitrilotris(ethane-2,1-diyl) tris(3-oxobutanoate) (1) with 1,1-diphenylethene (2a), effectively proceeded in an acetic acid–formic acid mixed solvent to give nitrilotris(ethane-2,1-diyl) tris(2-methyl-5,5-diphenyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate) (3). Other typical Mn(III)-based reactions of various β-diketo esters 4a–e, 2,4-pentanedione

  摘要 叔烷基胺（例如次氮基三（乙烷-2,1-二基）三（3-氧代丁酸酯）（1）与 1,1-二苯基乙烯（2a））的基于锰（III）的氧化在乙酸中有效地进行。酸-甲酸混合溶剂得到次氮基三(乙烷-2,1-二基)三(2-甲基-5,5-二苯基-4,5-二氢呋喃-3-羧酸酯) (3)。各种 β-二酮酯 4a-e、2,4-戊二酮 (6a)、丙二酸 (6b) 和丙二酸二乙酯 (6c) 与 1,1-二芳基乙烯 2a-d 的其他典型的基于 Mn(III) 的反应是也在类似的乙酸-甲酸混合溶剂中进行了研究，反应速度加快，产品收率增加。图形概要
• CARBOXYLATION OF ALCOHOLS WITH CARBON MONOXIDE SUPERSATURATED IN STRONG ACID. FACILE SYNTHESIS OF 2,2-BIS(4-HALOPHENYL)ACETIC,-PROPIONIC, AND RELATED ACIDS
  作者：Yukio Takahashi、Norihiko Yoneda、Hiroshi Nagai

  DOI：10.1246/cl.1985.1733

  日期：1985.11.5

  Using 97% H2SO4 supersaturated with carbon monoxide, bis(4-halophenyl)methanols, 1,1-bis (4-halophenyl) ethanols and related alcohols were transformed to the carboxylic acids in 60–95% yields.

  使用 97% 一氧化碳过饱和的 H2SO4，双（4-卤代苯基）甲醇、1,1-双（4-卤代苯基）乙醇和相关醇以 60-95% 的产率转化为羧酸。
• Iron-Catalyzed C(sp³)C(sp³) Bond Formation through C(sp³)H Functionalization: A Cross-Coupling Reaction of Alcohols with Alkenes
  作者：Shu-Yu Zhang、Yong-Qiang Tu、Chun-An Fan、Fu-Min Zhang、Lei Shi

  DOI：10.1002/anie.200903960

  日期：2009.11.2

  Synthetic convenience: A wide range of substrates proved to be well tolerated by the novel title transformation. This protocol provides an economical and convenient strategy for the efficient access to structurally diverse secondary alcohols (see scheme).

  合成方便：新颖的标题转换证明了广泛的底物耐受性。该协议为有效地获取结构多样的仲醇（参见方案）提供了一种经济，便捷的策略。