(E)-5-(2-iodovinyl)-3'-O-(1-methylpyridinium-3-carbonyl)-5'-O-t-butyldimethylsilyl-2'-deoxyuridine iodide | 135448-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (E)-5-(2-iodovinyl)-3'-O-(1-methylpyridinium-3-carbonyl)-5'-O-t-butyldimethylsilyl-2'-deoxyuridine iodide
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-[5-[(E)-2-iodoethenyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-3-yl] 1-methylpyridin-1-ium-3-carboxylate;iodide
• CAS: 135448-71-4
• 化学式: C₂₄H₃₃IN₃O₆Si*I
• 分子量: 741.437
• InChiKey: IATMYZUHSMLNMG-BRBPKRGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  103.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(2-iodovinyl)-3'-O-(1-methylpyridinium-3-carbonyl)-5'-O-t-butyldimethylsilyl-2'-deoxyuridine iodide 在 碳酸氢钠 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以70%的产率得到(E)-5-(2-iodovinyl)-3'-O-(1-methyl-1,4-dihydropyridyl-3-carbonyl)-5'-O-t-butyldimethylsilyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  脑靶向的5-碘-，5-乙烯基和（E）-5-（2-碘乙烯基）-2'-脱氧尿苷与二氢吡啶⇌吡啶鎓盐氧化还原化学传递系统偶联的合成

  摘要：

  5-碘-3'- O-（1-甲基-1,4-二氢吡啶基-3-羰基）-2'-脱氧尿苷（15a），5-乙烯基-3'- O-（1-甲基-1,4 -二氢吡啶基-3-羰基）-2'-脱氧尿苷（15b）和（E）-5-（2-碘乙烯基）-3'- O-（1-甲基-1,4-二氢吡啶基-3-羰基）合成了-2'-脱氧尿苷（15c）作为用于治疗单纯疱疹性脑炎的亲脂性脑选择性抗病毒药，以供将来评估。使用碘甲烷对3'- O-（3-吡啶基羰基）化合物10-11进行季铵化，得到相应的1-甲基吡啶鎓盐12-13用连二亚硫酸钠还原，得到相应的3' - O-（1-甲基-1,4-二氢吡啶基-3-羰基）化合物14-15。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280327
• 作为产物：
  描述：

  溴夫定杂质H 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 119.0h， 生成 (E)-5-(2-iodovinyl)-3'-O-(1-methylpyridinium-3-carbonyl)-5'-O-t-butyldimethylsilyl-2'-deoxyuridine iodide
  参考文献：
  名称：

  脑靶向的5-碘-，5-乙烯基和（E）-5-（2-碘乙烯基）-2'-脱氧尿苷与二氢吡啶⇌吡啶鎓盐氧化还原化学传递系统偶联的合成

  摘要：

  5-碘-3'- O-（1-甲基-1,4-二氢吡啶基-3-羰基）-2'-脱氧尿苷（15a），5-乙烯基-3'- O-（1-甲基-1,4 -二氢吡啶基-3-羰基）-2'-脱氧尿苷（15b）和（E）-5-（2-碘乙烯基）-3'- O-（1-甲基-1,4-二氢吡啶基-3-羰基）合成了-2'-脱氧尿苷（15c）作为用于治疗单纯疱疹性脑炎的亲脂性脑选择性抗病毒药，以供将来评估。使用碘甲烷对3'- O-（3-吡啶基羰基）化合物10-11进行季铵化，得到相应的1-甲基吡啶鎓盐12-13用连二亚硫酸钠还原，得到相应的3' - O-（1-甲基-1,4-二氢吡啶基-3-羰基）化合物14-15。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280327

文献信息

• KUMAR, RAKESH;JI, GUEIJUN;WIEBE, LEONARD I.;KNAUS, EDWARD E., J. HETEROCYCL. CHEM., 28,(1991) N, C. 711-715
  作者：KUMAR, RAKESH、JI, GUEIJUN、WIEBE, LEONARD I.、KNAUS, EDWARD E.

  DOI：——

  日期：——