N,N'-bis(3-pyridinecarboxamide)-1,4-benzene | 39642-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(3-pyridinecarboxamide)-1,4-benzene
• 英文别名: bis(3-pyridinecarboxamide)-1,4-benzene；1,4-bis(3-pyridinecarboxamido)benzene；1,4-bis(3-pyridinecarboxamide)-benzene；3-bpcb；N,N'-1,4-Phenylenebis(3-pyridinecarboxamide)；N-[4-(pyridine-3-carbonylamino)phenyl]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 39642-81-4
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O₂
• 分子量: 318.335
• InChiKey: BHMGSDIGFLPJAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  392.8±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(3-pyridinecarboxamide)-1,4-benzene 、 mercury dichloride 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Molecular tectonics: generation of 2-D molecular networks by combination of coordination and hydrogen bonds

  摘要：

  两种有机构造 1 和 2 的组合基于通过与 HgCl2 的酰胺连接用两个吡啶单元功能化的 1,4-苯二胺主链，导致形成两种类型的二维网络，其中一种是纯金属有机网络类型，仅基于配位键，另一种结合了配位键和氢键。

  DOI：

  10.1039/b512569n
• 作为产物：
  描述：

  氯化烟碱盐酸盐 、 对苯二胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到N,N'-bis(3-pyridinecarboxamide)-1,4-benzene
  参考文献：
  名称：

  Molecular tectonics: generation of 2-D molecular networks by combination of coordination and hydrogen bonds

  摘要：

  两种有机构造 1 和 2 的组合基于通过与 HgCl2 的酰胺连接用两个吡啶单元功能化的 1,4-苯二胺主链，导致形成两种类型的二维网络，其中一种是纯金属有机网络类型，仅基于配位键，另一种结合了配位键和氢键。

  DOI：

  10.1039/b512569n

文献信息

• Solvent-induced Mn(<scp>ii</scp>)/Zn(<scp>ii</scp>)/Co(<scp>ii</scp>) organopolymolybdate compounds constructed by bis-pyridyl-bis-amide ligands through the Mo–N bond: synthesis, structures and properties
  作者：Na Xu、Ju-Wen Zhang、Xiu-Li Wang、Guo-Cheng Liu、Tian-Jiao Li

  DOI：10.1039/c5dt03375f

  日期：——

  Three transition metal organopolymolybdate hybrids have been solvothermally synthesized and characterized. The solvents play an important role in directing the formation of the Mo–N bond and structures of the title compounds.

  三种过渡金属有机聚钼酸盐杂化物已经通过溶剂热合成并进行了表征。溶剂在指导Mo-N键的形成和标题化合物结构方面起着重要作用。
• Assembling coordination networks of bis-amido pyridines via hydrogen bonds: isostructurality and large hydrophobic cavities for guest inclusion
  作者：Lalit Rajput、Kumar Biradha

  DOI：10.1039/c0nj00070a

  日期：——

  of bis(3-pyridylcarboxamido)alkanes (amides, 1) and bis(3-pyridyl)alkanediamides (reverse amides, 2) with Cu(SCN)2 in the presence of various guests afforded 22 crystalline complexes containing 1D and 2D coordination networks with or without guest inclusion. In these complexes, the ratio of metal to ligand is either 1 : 1 or 1 : 2, despite carrying out all the reactions by taking metal and ligand in

  双（3-吡啶基羧酰胺基）烷烃（酰胺1）和双（3-吡啶基）烷二酰胺（逆酰胺2）与铜（SCN）2在各种客人的参与下，提供了22种含1D和2D配位网络的晶体配合物，无论是否包含客人。在这些络合物中，尽管通过以1：2的比例摄取金属和配体来进行所有反应，但是金属与配体的比例为1：1或1：2。协调网络的识别通过 酰胺化酰胺 氢在含有金属与配体的比例（1∶2）的配合物中观察到β-折叠形式的键。各种客体分子，例如DMF， 硝基苯， 苄腈，1,4-二卤代苯， 菲， 联苯， 蒽， 9-乙醛 和 芘根据1或2中间隔物的长度，发现它们被包括在这些网络中。具有较短间隔基（例如-（CH 2）2-和-（CH 2）4-）的配体1或2对任何特定的网络几何结构都没有显示出一致性或偏好性。但是，具有较长间隔基的配体，如–（CH 2）6 –，–（CH 2）8-或苯基，在网络几何结构中表现出一致性。对于具有较长间隔基的配体，如–（CH
• Entrapment of a Hexamer of Nitrobenzene Molecules between the Layers of (4,4)‐Coordination Networks Containing Intra‐β‐Sheet Hydrogen Bonds
  作者：Madhushree Sarkar、Kumar Biradha

  DOI：10.1002/ejic.200500924

  日期：2006.2

  ligands containing diamides as spacers were shown to form non-interpenetrated 2D-coordination networks of (4,4)-geometry upon treatment with Cu(NO3)2 and NaSCN. The crystal structures reveal that both structures contain intralayer β-sheet hydrogen bonds. In one of these structures nitrobenzene occupies 60 % of the crystal volume included between the coordination networks. The nitrobenzene molecules form

  两种含有二酰胺作为间隔基的外双齿吡啶基配体在用 Cu(NO3)2 和 NaSCN 处理后形成 (4,4)-几何的非互穿二维配位网络。晶体结构表明两种结构都含有层内β-折叠氢键。在这些结构之一中，硝基苯占配位网络之间晶体体积的 60%。硝基苯分子形成一个层，该层以六聚体 C–H···O 氢键聚合体为基本结构单元。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Polyoxometalate-directed assembly and various structures of inorganic–organic hybrid compounds based on a semi-rigid bis-pyridyl-bis-amide
  作者：Xiu-Li Wang、Na Xu、Xun-Zhang Zhao、Ju-Wen Zhang、Chun-Hua Gong、Tian-Jiao Li

  DOI：10.1039/c5ce00962f

  日期：——

  Through tuning different kinds of polyoxometalates (POMs), four POM-based inorganic–organic hybrid compounds with different dimensionalities, namely [(H2L)2(Mo8O26)] (1), [CuII2L6(P2W24O79)·4H2O]·7H2O (2), CuII2L2(μ2-OH)[CrMo6(OH)6O18]·4H2O}·4H2O (3), and CuI2CuII2L2(μ3-OH)2[CrMo6(OH)5O19]·6H2O}·4H2O (4) [L = 1,4-bis(3-pyridinecarboxamido)benzene], have been synthesized under hydrothermal conditions and characterized by IR spectroscopy, TG analysis, powder XRD and single-crystal X-ray diffraction. Single-crystal X-ray analyses reveal that compound 1 exhibits a two-dimensional (2D) supramolecular network, which is constructed from protonated L ligands and [Mo8O26]4− anions through hydrogen bonding interactions. Compound 2 is a 1D hybrid chain based on an uncommon inorganic [P2W24O79]4− chain and “Y”-shaped (CuL3)2+ subunits. Compound 3 shows a 2D network constructed from 1D inorganic Cu2–CrMo6 chains and bidentate L ligands, which is obtained at pH = 4.1. When the pH was adjusted to 4.8, compound 4 is obtained which exhibits a 4-connected 66} 3D framework. The CrMo6 anions are connected by adjacent [CuI2CuII2(μ3-OH)2(H2O)6]4+ subunits to form 1D Cu4–CrMo6 inorganic chains, which are further extended by L ligands to construct a 3D network. The effect of different types of polyanions and pH values on the assembly and various structures of the title compounds has been discussed. Furthermore, the electrochemical properties of 1 and 2, and the photocatalytic properties of 2 and 3 under different conditions have been investigated.

  通过调控不同种类的多金属氧酸盐(POM)，得到四种不同维数的POM基无机-有机杂化化合物，即[(H2L)2(Mo8O26)](1)、[CuII2L6(P2W24O79)·4 ]·7 (2)、CuII2L2(μ2-OH)[CrMo6(OH)6O18]·4 }·4 (3) 和 CuI2CuII2L2(μ3-OH)2[CrMo6(OH)5O19]·6 } ·4 (4) [L = 1,4-双(3-吡啶甲酰胺基)苯]，在水热条件下合成，并通过红外光谱、热重分析、粉末 XRD 和单晶 X 射线衍射进行表征。单晶X射线分析表明，化合物1表现出二维（2D）超分子网络，该网络由质子化的L配体和[Mo8O26]4-阴离子通过氢键相互作用构建而成。化合物 2 是基于不常见的无机 [P2W24O79]4- 链和 -Y- 形 (CuL3)2+ 亚基的一维杂化链。化合物 3 显示了由 1D 无机 Cu2-CrMo6 链和双齿 L 配体构建的 2D 网络，该网络是在 pH = 4.1 下获得的。当pH调节至4.8时，得到化合物4，其表现出4-连接的66}3D框架。 CrMo6 阴离子通过相邻的 [CuI2CuII2(μ3-OH)2(H2O)6]4+ 亚基连接形成 1D Cu4–CrMo6 无机链，并通过 L 配体进一步延伸以构建 3D 网络。讨论了不同类型的聚阴离子和 pH 值对标题化合物的组装和各种结构的影响。此外，还研究了1和2的电化学性能以及2和3在不同条件下的光催化性能。
• A series of bis(pyridyl)-bis(amide)-modulated metal-1,2-phenylenediacetate coordination polymers: construction and selective dye adsorption
  作者：Xiuli Wang、Jing Zhao、Mao Le、Hongyan Lin、Guocheng Liu、Xiang Wang

  DOI：10.1039/c6ce01970f

  日期：——

  (PXRD) and thermogravimetric analysis (TGA). Complexes 1–3 show three different 2D layers with diverse (42·67·8)(42·6), (44·62) and (42·6)(42·67·8) topological structures, respectively. Complex 4 exhibits a 3D polymeric framework, which presents a novel (3,4,8)-connected topology with the Schläfli symbol (3·4·5)2(32·42·52·614·74·83·9)(32·63·7). Complex 5 displays a 3D network with 3,4-connected (42·63·8)(42·6)

  五个新的配位聚合物（CPs），即[Cu（3-bpcb）（1,2-PDA）]·2H 2 O（1），[Cu（4-bpah）（1,2-PDA）（H 2 O）]·H 2 O（2），[镍2（4- bpah）2（1,2-PDA）2（μ 2 -H 2 O）]（3），[铜3（4- bpfp）（ 1,2-PDA）2（μ 3 -OH）2 ]（4），[CO（4-bpfp）0.5（1,2-PDA）（H 2 O）]（5）中，通过水热反应制备具有1,2-H 2的氯化金属（II）PDA（H 2 PDA = 1,2-苯二乙酸）在不同的双（吡啶基）-双（酰胺）配体存在下（3-bpcb = N，N'-双（3-吡啶甲酰胺）-1,4-苯； 4-bpah ＝N，N′-双（4-吡啶甲酰胺）-1,2-环己烷；和4-bpfp ＝N，N′-双（4-吡啶甲酰基）哌嗪），并通过单晶X射线表征衍射，红外光谱（IR），元素分析，粉末X射线衍射（P