2,6-bis(trifluoromethyl)benzo[d]thiazole | 1246965-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2,6-bis(trifluoromethyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2,6-bis(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 1246965-94-5
• 化学式: C₉H₃F₆NS
• 分子量: 271.186
• InChiKey: JAMFQLHDCSUTJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-辛炔 、 2,6-bis(trifluoromethyl)benzo[d]thiazole 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以78%的产率得到3,4-dipropyl-2,6-bis(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  （三氟甲基）喹啉的新合成路线：镍催化通过形成硫镍环和热脱硫将炔烃插入芳族 C-S 键

  摘要：

  我们开发了一种炔烃在镍催化下插入 2-（三氟甲基）-1,3-苯并噻唑的反应，得到七元苯并噻氮杂，通过热脱硫作用转化为 2-（三氟甲基）喹啉。这个过程可以被认为是硫原子用炔烃的形式取代。通过 X 射线单晶结构分析和原位 X 射线吸收精细结构光谱证实了通过将苯并噻唑中的 C-S 键氧化加成到镍 (0) 上而形成的硫镍环中间体的结构。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610785
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-iodo-4-(trifluoromethyl)phenyl)acetimidoyl chloride 在 copper(l) iodide 、 sodium hydrosulfide hydrate 、 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以67%的产率得到2,6-bis(trifluoromethyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  1,4-二卤化物与硫化物的铜催化硫代环化反应导致生成2-三氟甲基苯并噻吩和苯并噻唑

  摘要：

  已经开发出铜催化的1，4-二卤化物与硫化物的双硫醇化反应，用于选择性合成2-三氟甲基苯并噻吩和苯并噻唑。在CuI存在下，各种2-卤代-1-（2-卤代芳基）-3,3,3-三氟丙烯顺利地与Na 2 S进行硫醇化环化反应，以中等至良好的产率得到2-三氟甲基苯并噻吩。此外，在NaHS和K 3 PO 4的存在下，该条件与N-（2-卤代芳基）三氟乙酰亚氨基酰氯是相容的，从而产生了2-三氟甲基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/jo101675f

文献信息

• Switching reaction pathways of trifluoromethylated thiobenzanilides by choice of different oxidative systems
  作者：Jiangtao Zhu、Haibo Xie、Shan Li、Zixian Chen、Yongming Wu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.02.010

  日期：2011.5

  Trifluoromethylated thiobenzanilides are efficiently converted to 2-trifluoromethylbenzothiazoles via intramolecular oxidative cyclization under CAN/NaHCO(3) oxidation, while the dimerized products with "-S-S-" bond linkage are obtained when PIDA is used as an oxidant. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Copper-Catalyzed Thiolation Annulations of 1,4-Dihalides with Sulfides Leading to 2-Trifluoromethyl Benzothiophenes and Benzothiazoles
  作者：Chun-Lin Li、Xing-Guo Zhang、Ri-Yuan Tang、Ping Zhong、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo101675f

  日期：2010.10.15

  thiolation reaction of 1,4-dihalides with sulfides has been developed for selectively synthesizing 2-trifluoromethyl benzothiophenes and benzothiazoles. In the presence of CuI, a variety of 2-halo-1-(2-haloaryl)-3,3,3-trifluoropropylenes smoothly underwent the thiolation annulation with Na2S to afford 2-trifluoromethyl benzothiophenes in moderate to good yields. Moreover, the conditions are compatible with

  已经开发出铜催化的1，4-二卤化物与硫化物的双硫醇化反应，用于选择性合成2-三氟甲基苯并噻吩和苯并噻唑。在CuI存在下，各种2-卤代-1-（2-卤代芳基）-3,3,3-三氟丙烯顺利地与Na 2 S进行硫醇化环化反应，以中等至良好的产率得到2-三氟甲基苯并噻吩。此外，在NaHS和K 3 PO 4的存在下，该条件与N-（2-卤代芳基）三氟乙酰亚氨基酰氯是相容的，从而产生了2-三氟甲基苯并噻唑。
• A New Synthetic Route to (Trifluoromethyl)quinolines: Nickel-Catalyzed Insertion of an Alkyne into an Aromatic C–S Bond by Formation of a Thianickelacycle and Thermal Desulfidation
  作者：Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara、Tasuku Inami

  DOI：10.1055/s-0037-1610785

  日期：2021.12

  developed a nickel-catalyzed insertion reaction of an alkyne into a 2-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazole to give a seven-membered benzothiazepine that is converted into a 2-(trifluoromethyl)quinoline by thermal desulfidation. This process can be considered a formal substitution of a sulfur atom with an alkyne. The structure of the thianickelacycle intermediate formed through oxidative addition of a C–S

  我们开发了一种炔烃在镍催化下插入 2-（三氟甲基）-1,3-苯并噻唑的反应，得到七元苯并噻氮杂，通过热脱硫作用转化为 2-（三氟甲基）喹啉。这个过程可以被认为是硫原子用炔烃的形式取代。通过 X 射线单晶结构分析和原位 X 射线吸收精细结构光谱证实了通过将苯并噻唑中的 C-S 键氧化加成到镍 (0) 上而形成的硫镍环中间体的结构。