2,4-dihydroxybenzaldehyde 4-hydroxybenzoyl hydrazone | 116919-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dihydroxybenzaldehyde 4-hydroxybenzoyl hydrazone
• 英文别名: N'-(2,4-dihydroxybenzylidene)-4-hydroxybenzohydrazide；N'-[(2,4-dihydroxyphenyl)methylidene]-4-hydroxybenzohydrazide；N-[(2,4-dihydroxyphenyl)methylideneamino]-4-hydroxybenzamide
• CAS: 116919-21-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: AXKPKYGJWCOLJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dihydroxybenzaldehyde 4-hydroxybenzoyl hydrazone 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以68 %的产率得到(E)‑ethyl 2‑[4‑[2‑[4‑(2‑ethoxy‑2‑oxoethoxy)‑2‑hydroxybenzylidene]hydrazinecarbonyl]phenoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  一种带有酯基的新型腙化合物：合成、光谱研究、晶体结构和电化学超级电容器应用

  摘要：

  我们在本手稿中工作并报告了标题化合物 (H 2 L 1 )的合成、光谱结果和晶体结构。使用X射线衍射法确定标题化合物的晶体结构。该化合物在单斜晶系中结晶，空间群P 2 1 /c。分子中存在反式构型，根据C=N键形成。N-H…O、O-H…N 氢键相互作用和弱的 C-H…π 相互作用使晶格中的分子稳定。首次测试了H 2 L 1修饰的GCPE电极的超级电容性能，结果为192.65 F g -1超级电容和 26.76 Wh kg -1比能量值在 20 mV s -1的扫描速率下。预计 H 2 L 1有助于提高电化学性能，并将成为一种非常有前途的储能材料。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-022-03011-w
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲酰肼 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,4-dihydroxybenzaldehyde 4-hydroxybenzoyl hydrazone
  参考文献：
  名称：

  一种带有酯基的新型腙化合物：合成、光谱研究、晶体结构和电化学超级电容器应用

  摘要：

  我们在本手稿中工作并报告了标题化合物 (H 2 L 1 )的合成、光谱结果和晶体结构。使用X射线衍射法确定标题化合物的晶体结构。该化合物在单斜晶系中结晶，空间群P 2 1 /c。分子中存在反式构型，根据C=N键形成。N-H…O、O-H…N 氢键相互作用和弱的 C-H…π 相互作用使晶格中的分子稳定。首次测试了H 2 L 1修饰的GCPE电极的超级电容性能，结果为192.65 F g -1超级电容和 26.76 Wh kg -1比能量值在 20 mV s -1的扫描速率下。预计 H 2 L 1有助于提高电化学性能，并将成为一种非常有前途的储能材料。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-022-03011-w

文献信息

• Inhibition of Xanthine Oxidase by Thiosemicarbazones, Hydrazones and Dithiocarbazates Derived from Hydroxy-Substituted Benzaldehydes
  作者：Maria Leigh、Daniel J. Raines、Carmen E. Castillo、Anne K. Duhme-Klair

  DOI：10.1002/cmdc.201100054

  日期：2011.6.6

  and tested for XOR inhibitory activity. Hydroxy substitution in the para‐position of the benzaldehyde component was found to confer high inhibitory activities. Acyl hydrazones were generally less potent than thiocarbonyl‐containing Schiff bases. Within the thiosemicarbazone series, chloro and cyano substituents in the para‐position of the thiosemicarbazide unit increased activities further, up to potencies

  非嘌呤黄嘌呤氧化还原酶（XOR）抑制剂是嘌呤类似物别嘌呤醇的重要替代品，别嘌呤醇仍然是治疗与血液中尿酸水平升高有关的疾病的最广泛使用的药物。通过将单，二和三羟基苯甲醛与芳族硫代氨基脲，芳基酰肼和二硫代氨基甲酸酯缩合，合成了三组结构相关的席夫碱，表征并测试了其XOR抑制活性。发现苯甲醛成分对位的羟基取代具有较高的抑制活性。酰基的效力一般不如含硫羰基的席夫碱。内的缩氨基硫脲系列，氯和氰基的取代基对在相同的分析条件下测得，硫代氨基脲单元的位置进一步提高了活性，其效力比基准别嘌呤醇的效力高约四倍。为了说明席夫碱直接与酶活性位点上的钼中心结合的潜力，将每个抑制剂系列的一个代表性实例（H 2 L）与一个顺式-二氧钼（VI）单元配位。 ，以及生成的络合物[MoO 2（L）MeOH]的结构表征。然而，随后的稳态动力学研究表明，混合型抑制作用类似于已知在远离Mo中心的酶的底物进入通道内结合的抑制剂所观察到的
• Synthesis, spectral studies, crystal structures and TDDFT studies of the rhenium(I) complexes of 2,4-dihydroxy-N′-(4-hydroxybenzilidene) benzohydrazide
  作者：Marta Sánchez-Lozano、Ezequiel M. Vázquez-López、José M. Hermida-Ramón、Carlos M. Estévez

  DOI：10.1016/j.poly.2010.12.038

  日期：2011.4

  The rhenium(I) carbonyl bromide complex, [ReBr(CO)(3)(HL)], of the ligand derived from 2,4-dihydroxybenzaldehyde and 4-hydroxybenzoic acid hydrazide (HL), has been prepared. HL and its complex have been characterized by elemental analysis, MS, IR, UV-Vis and (1)H NMR spectroscopic methods. The structure of HL and the aqua-complex [Re(OH(2))(CO)(3)(L)] where the ligands are monodeprotonated have been elucidated by X-ray diffraction. The structure of [ReBr(CO)(3)(HL)] has been calculated from conformational parameters found in the aqua-complex. DFT and TDDFT calculations have been performed to obtain the IR spectra and UV-Vis absorption and emission spectra. The calculated spectra agree with the experimental results. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A new hydrazone compound with ester groups: synthesis, spectroscopic studies, crystal structure, and electrochemical supercapacitor applications
  作者：Cansu Gökçe Topkaya、Tolga Tekin、Sema Aslan、Nefise Özçelik、Ramazan Güp

  DOI：10.1007/s00706-022-03011-w

  日期：2023.1

  We work and report the synthesis, spectroscopic results, and crystal structure of the title compound (H2L1), in this manuscript. The crystal structure of the title compound was determined using the X-ray diffraction method. This compound crystallized in the monoclinic system, space group P21/c. There is a trans configuration in the molecule, formed according to the C = N bond. The N–H…O, O–H…N hydrogen

  我们在本手稿中工作并报告了标题化合物 (H 2 L 1 )的合成、光谱结果和晶体结构。使用X射线衍射法确定标题化合物的晶体结构。该化合物在单斜晶系中结晶，空间群P 2 1 /c。分子中存在反式构型，根据C=N键形成。N-H…O、O-H…N 氢键相互作用和弱的 C-H…π 相互作用使晶格中的分子稳定。首次测试了H 2 L 1修饰的GCPE电极的超级电容性能，结果为192.65 F g -1超级电容和 26.76 Wh kg -1比能量值在 20 mV s -1的扫描速率下。预计 H 2 L 1有助于提高电化学性能，并将成为一种非常有前途的储能材料。 图形概要