5β-chol-7-en-24-oic acid | 28083-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5β-chol-7-en-24-oic acid
• 英文别名: 5β-Chol-7-en-24-saeure；5β-Cholen-(7)-saeure-(24)；5beta-Chol-7-en-24-oic Acid；(4R)-4-[(5S,9R,10S,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 28083-37-6
• 化学式: C₂₄H₃₈O₂
• 分子量: 358.565
• InChiKey: SKQYGCRUIVNLNN-FTLZCDAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3alpha,5beta,7alpha)-3-[(乙氧羰基)氧基]-7-羟基胆烷-24-酸甲酯 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 一水合肼 、 三氯氧磷 、 三乙二醇 作用下， 反应 2.0h， 生成 5β-chol-7-en-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Dehydration of Bile Acids and their Derivatives. VII. Isomerization of Methyl 3α-Hydroxy-Δ⁷-cholenate to Methyl 3α-Hydroxy-Δ¹⁴-cholenate

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.32.1302

文献信息

• Dehydration of bile acids and their derivatives. XII. Chola-3,7,11-trienic acid and its partially hydrogenated compounds -- A note on α-Cholatrienic acid II
  作者：Fujinori Nakada

  DOI：10.1016/s0039-128x(63)80034-3

  日期：1963.7

  12α-dihydroxycholanic acid by means of phosphorus oxychloride. Pyrolysis of 3α-hydroxychol-7-enic acid gave chola-3,7-dienic acid (V). Catalytical hydrogenation of I, II, IV and V (as their methyl esters) in acetic acid gave 7-enic derivatives, and the first three of these were contaminated with more or less amount of the corresponding 7,9-diene derivatives. It is highly probable that γ-cholenic acid obtained by

  摘要 以胆酸为原料，采用三氯氧化磷法制备了 3α-Hydroxychola-7,11-dinic (I)、chola-7,11-dinic (II) 和 3α,7α-dihydroxychol-11-enic酸 (III)。 . Shimizu 等人报道的α-胆三酸II。(1932) 被证明与 chola-3,7,11-trienic acid (IV) 相同，后者由 I 通过热解脱水获得。II通过两种方法制备，即（1）IV在中性介质中催化加氢（2）7α,12α-二羟基胆酸通过三氯氧磷脱水制备。3α-羟基胆-7-烯酸的热解得到胆-3,7-二烯酸(V)。I、II、IV 和 V（作为它们的甲酯）在乙酸中的催化加氢得到 7-烯衍生物，其中前三个被或多或少的相应 7,9-二烯衍生物污染。通过 α-胆三酸 II (Shimizu et al.) 催化氢化得到的 γ-胆酸很可能是被胆-7,9-二烯酸污