3-Methyl-4-phenylisoxazolin-5-one | 25632-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3-Methyl-4-phenylisoxazolin-5-one
• 英文别名: 3-methyl-4-phenylisoxazoline-5-one；3-methyl-4-phenylisoxazol-5(4H)-one；4-Phenyl-3-methylisoxazolin-5-on；3-methyl-4-phenyl-2H-isoxazol-5-one；3-methyl-4-phenyl-4H-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 25632-68-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: QVWNQBGUMQDWLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.9±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-4-phenylisoxazolin-5-one 在 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 TEA 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.91h， 生成 3-甲基-4-苯基-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  恶唑并[4,5-d]异恶唑衍生物和来自异恶唑-5(4H)-酮的3,4-二取代异恶唑

  摘要：

  摘要 报道了从异恶唑-5(4H)-酮合成恶唑并[4,5-d]异恶唑衍生物和3,4-二取代异恶唑。

  DOI：

  10.1080/00397919308009828
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙酰乙酸乙酯 生成 3-hydroxy-5-methyl-4-phenylisoxazole 、 3-Methyl-4-phenylisoxazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Jacquier,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 2685 - 2690

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of 3,4-disubstituted isoxazolin-5-ones
  作者：Egle M. Beccalli、Alessandro Marchesini、B. Gioia

  DOI：10.1002/jhet.5570170427

  日期：1980.6

  The oxidation of 3,4-disubstituted isoxazolin-5-ones with active manganese dioxide leads to the formation of C-C and/or C-N linked coupling products.

  3，4-二取代的异恶唑啉-5-酮与活性二氧化锰的氧化导致CC和/或CN连接的偶联产物的形成。
• Gold vs Light: Chemodivergent Reactivity of Diazoesters toward 2<i>H</i>-Azirine-2-carboxylic Acids
  作者：Gleb D. Titov、Grigory I. Antonychev、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov、Elizaveta V. Rogacheva、Liudmila A. Kraeva、Nikolai V. Rostovskii

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00823

  日期：2023.4.21

  reaction is N-selective and produces 1,3-oxazin-6-ones, whereas a blue light activation leads to O–H insertion products, azirine-2-carboxylic esters. The observed chemodivergence is explained by the metal-bound and metal-free carbenes exhibiting different electronic properties in these reactions. In addition, a high antibacterial potential of the 1,3-oxazin-6-ones synthesized is shown.

  证明了重氮化合物对 azirine-2-羧酸的正交反应性随反应条件的变化而变化。金催化的反应具有 N-选择性并产生 1,3-oxazin-6-ones，而蓝光激活会导致 O-H 插入产物 azirine-2-carboxylic esters。观察到的化学差异可以用在这些反应中表现出不同电子特性的金属结合和无金属卡宾来解释。此外，合成的 1,3-oxazin-6-ones 具有很高的抗菌潜力。
• Baldoli, Clara; Beccalli, Egle M.; Licandro, Emanuela, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 7/8, p. 347 - 350
  作者：Baldoli, Clara、Beccalli, Egle M.、Licandro, Emanuela、Marchesini, Alessandro

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate with 3,4-disubstituted isoxazolin-5-ones. A new synthesis of 1,3-oxazin-6-ones and 2,3-dihydro-1,3-oxazin-6-ones
  作者：Egle M. Beccalli、Alessandro Marchesini、Maria L. Gelmi、Tullio Pilati

  DOI：10.1021/jo00385a004

  日期：1987.5
• 2-methylisoxazolin-5-ones—I
  作者：F. De Sarlo、L. Fabbrini、G. Renzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82276-6

  日期：1966.1