1,3,5-tricyano-2,4,6-tris[(diethoxyphosphoryl)methyl]benzene | 356775-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tricyano-2,4,6-tris[(diethoxyphosphoryl)methyl]benzene
• 英文别名: 1,3,5-Tricyano-2,4,6-tris[(diethoxyphosphoryl)methyl]benzene；2,4,6-tris(diethoxyphosphorylmethyl)benzene-1,3,5-tricarbonitrile
• CAS: 356775-64-9
• 化学式: C₂₄H₃₆N₃O₉P₃
• 分子量: 603.486
• InChiKey: CVBQPOWFSVNBGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tricyano-2,4,6-tris[(diethoxyphosphoryl)methyl]benzene 在 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 1,3,5-tricyano-2,4-bis(p-dihexylaminostyryl)-6-{[(N-hydroxyethyl-N-methyl)amino]styryl}benzene
  参考文献：
  名称：

  含1,3,5-tricyano-2,4,6-三（苯乙烯基）苯的八极低聚物的非线性光学和双光子吸收特性。

  摘要：

  已经合成了包含2-12个1,3,5-tricyano-2,4,6-三（苯乙烯基）苯衍生物分子的八极低聚物，并确定了它们的非线性光学和双光子吸收（TPA）特性。beta（0）值在（85-1219）x 10（-30）esu范围内，并且随着分子内八极单元数目的增加而单调增加。双光子诱导的荧光激发光谱与单光子吸收光谱非常相似，不同之处在于波长增加了一倍，表明单光子和双光子允许的激发态相同。通过双光子诱导的荧光方法用纳秒脉冲测量的TPA横截面峰值值（delta（max））在（3010-62，930）x 10（-50）cm（4）s光子（ -1）。随着分子中八极单元数目的增加，delta（max）也增加。在delta（max）和beta之间观察到线性关系，并且这种delta-beta关系可作为合成新型八极低聚物和具有大TPA和beta的聚合物的有用设计策略。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020902)8:17<3907::aid-chem3907>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-tricyano-2,4,6-tris(bromomethyl)benzene 、 亚磷酸三乙酯 生成 1,3,5-tricyano-2,4,6-tris[(diethoxyphosphoryl)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  具有大二阶非线性光学特性的 1,3,5-Tricyano-2,4,6-tris(vinyl)benzo 衍生物

  摘要：

  非线性光学材料在光学和光电器件中的应用需要大的二阶非线性光学特性和热稳定性。1,2 为了满足这些标准，已经集中精力优化供体 - 受体偶极子的物理特性。虽然在改善这些特性方面取得了很大进展，但很明显偶极分子具有某些局限性。一个这样的问题是与在固态中非中心对称地对齐偶极子以实现最大体积效应相关的困难 [ø(2)]。因为偶极子有利于固态中的反平行配对以消除体积非线性，所以各种方法包括结晶、极化聚合物、Langmuir-Blodgett 膜、和自组装技术已被用来克服偶极子之间的吸引力。3 最近，Dalton 和 Steier 报告说，基于偶极子的聚合物可以制造成具有巨大带宽接受度和低调制电压的电光调制器，这是该领域的重大突破。1

  DOI：

  10.1021/ja0025595

文献信息

• Novel azo octupoles with large first hyperpolarizabilitiesElectronic supplementary information (ESI) is available: molar absorptivity spectra of 1a,d,e, P1 and P2 in THF and plots of I2ω vs. number density for 1a,d,e and 2a,c,e in THF at 1064 nm. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b3/b300777d/
  作者：Myung Ja Lee、Mingjun Piao、Mi-Yun Jeong、Sang Hae Lee、Kyung Min Kang、Seung-Joon Jeon、Tong Gun Lim、Bong Rae Cho

  DOI：10.1039/b300777d

  日期：2003.4.16

  Novel two-dimensional octupoles containing azo groups and their oligomers have been synthesized and their first hyperpolarizabilities were determined. The λmax and β(0) values of azo octupoles are nearly the same regardless of the nature of the bridge or the conjugation length. On the other hand, 1,3,5-tricyano-2,4,6-tris[4-(p-diethylaminostyryl)styryl]benzene has a larger β(0) value than the corresponding azo analogue probably due to the more efficient conjugation ability of CC compared with the NN bond. The β(0)/MW of the octupoles are larger than the corresponding dipoles, whereas those of the azo octupoles are comparable to the latter. Also, retention of monomeric β(0) is observed in the octupolar oligomers.

  合成了含有偶氮基团的新型二维八极子及其低聚物，并测定了它们的第一个超极化率。无论桥的性质或共轭长度如何，偶氮八极子的 λmax 和 β(0) 值几乎相同。另一方面，1,3,5-三氰基-2,4,6-三[4-(对二乙基氨基苯乙烯基)苯乙烯基]苯比相应的偶氮类似物具有更大的 β(0) 值，这可能是因为其效率更高。 CC 与 NN 键的共轭能力比较。八极子的 β(0)/MW 大于相应的偶极子，而偶氮八极子的 β(0)/MW 与偶极子相当。此外，在八极低聚物中观察到单体 β(0) 的保留。
• 1,3,5-Tricyano-2,4,6-tris(vinyl)benzene derivatives and method for preparing the same
  申请人：——

  公开号：US20040251452A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The present invention relates to 1,3,5-tricyano-2,4,6-tris(vinyl)benzene derivatives and method for preparing the same. The 1,3,5-tricyano-2,4,6-tris(vinyl)benzene derivatives can be prepared by refluxing 1,3,5-tricyanomesitylene with N-formylamine dimethylacetal or substituted benzaldehyde, or by the Wittig reaction of 1,3,5-tricyano-2,4,6-tris[(diethoxyphosphoryl)methyl]benzene with substituted benzaldehyde. The 1,3,5-tricyano-2,4,6-tris(vinyl)benzene derivatives exhibit large first hyperpolarizability in solution and significant second harmonic generation (SHG) in the powder state, and are useful as optical devices such as electro-optic modulators, optical switch, or the like for treating optical signal in optical communication industry.

  本发明涉及1,3,5-三氰基-2,4,6-三(乙烯基)苯衍生物及其制备方法。1,3,5-三氰基-2,4,6-三(乙烯基)苯衍生物可以通过将1,3,5-三氰基间苯三甲烷与N-甲酰基二甲基乙烯醇胺或取代苯甲醛回流反应制备，或通过1,3,5-三氰基-2,4,6-三[(二乙氧基膦酰基)甲基]苯与取代苯甲醛的Wittig反应制备。1,3,5-三氰基-2,4,6-三(乙烯基)苯衍生物在溶液中表现出大的第一超极化率，并在粉末状态下表现出显著的二次谐波产生（SHG），可用作光学器件，如电光调制器、光开关等，用于处理光通信行业中的光信号。
• 1,3,5-tricyano-2,4,6-tris(vinyl)benzene derivatives and method for preparing the same
  申请人：Korea University Foundation

  公开号：US07311860B2

  公开（公告）日：2007-12-25

  The present invention relates to 1,3,5-tricyano-2,4,6-tris(vinyl)benzene derivatives and method for preparing the same. The 1,3,5-tricyano-2,4,6-tris(vinyl)benzene derivatives can be prepared by refluxing 1,3,5-tricyanomesitylene with N-formylamine dimethylacetal or substituted benzaldehyde, or by the Wittig reaction of 1,3,5-tricyano-2,4,6-tris[(diethoxyphosphoryl)methyl]benzene with substituted benzaldehyde. The 1,3,5-tricyano-2,4,6-tris(vinyl)benzene derivatives exhibit large first hyperpolarizability in solution and significant second harmonic generation (SHG) in the powder state, and are useful as optical devices such as electro-optic modulators, optical switch, or the like for treating optical signal in optical communication industry.

  本发明涉及1,3,5-三氰基-2,4,6-三(乙烯基)苯衍生物及其制备方法。可以通过将1,3,5-三氰基间苯三甲烷与N-甲酰胺二甲基缩醛或取代苯醛回流反应，或通过1,3,5-三氰基-2,4,6-三[(二乙氧磷酰基)甲基]苯与取代苯醛的Wittig反应制备1,3,5-三氰基-2,4,6-三(乙烯基)苯衍生物。这些衍生物在溶液中表现出较大的第一超极化率，在粉末状态下表现出显著的二次谐波产生（SHG），可用作光学设备，如电光调制器、光开关等，用于处理光通信行业中的光信号。
• US7311860B2
  申请人：——

  公开号：US7311860B2

  公开（公告）日：2007-12-25
• [EN] 1, 3, 5-TRICYANO-2, 4, 6-TRIS(VINYL)BENZENE DERIVATIVES AND METHOD FOR PREPARING THE SAME<br/>[FR] DERIVES DE 1,3,5-TRICYANO-2,4,6-TRIS(VINYL)BENZENE ET PROCEDE DE PREPARATION CORRESPONDANT
  申请人：KOREA UNIVERSITY FOUNDATION

  公开号：WO2003011817A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  The present invention relates to 1,3,5-tricyano-2,4,6-tris(vinyl)benzene derivatives and method for preparing the same. The 1,3,5-tricyano-2,4,6-tris(vinyl)benzene derivatives can be prepared by refluxing 1,3,5-tricyanomesitylene with N-formylamine dimethylacetal or substituted benzaldehyde, or by the Wittig reaction of 1,3,5-tricyano-2,4,6-tris[(diethoxyphosphoryl)methyl]benzene with substituted benzaldehyde. The 1,3,5-tricyano-2,4,6-tris(vinyl)benzene derivatives exhibit large first hyperpolarizability in solution and significant second harmonic generation (SHG) in the powder state, and are useful as optical devices such as electro-optic modulators, optical switch, or the like for treating optical signal in optical communication industry.