13-methyl-2,3,5,6,8,9,12,13-octahydro-11H-1,4,7,10,13-benzotetraoxaazacyclopentadecine | 74159-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 13-methyl-2,3,5,6,8,9,12,13-octahydro-11H-1,4,7,10,13-benzotetraoxaazacyclopentadecine
• 英文别名: 14-Methyl-2,5,8,11-tetraoxa-14-azabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(19),15,17-triene
• CAS: 74159-03-8
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: FHRVDEZBBOJLOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-methyl-2,3,5,6,8,9,12,13-octahydro-11H-1,4,7,10,13-benzotetraoxaazacyclopentadecine 在 barium(II) perchlorate 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Benzoaza-15-crown-5 醚：金属和乙基铵离子的合成、结构和配合物形成

  摘要：

  合成了在大环的不同位置含有一个或两个氮原子并在这些原子上带有不同取代基的苯并氮杂-15-冠-5 醚。通过X射线衍射研究了氮杂冠醚及其金属配合物的结构。氮杂冠醚与 Na+、Ca2+、Ba2+、Ag+、Pb2+ 和 EtNH3+ 离子的复合物的稳定性常数通过 1H NMR 滴定在 MeCN-d3 中确定。在含有与苯环结合的仲氮原子的游离苯并氮杂冠醚中，以及在 N-乙酰基衍生物中，N 原子是 sp2 杂化并具有平面几何形状。p轨道上的氮孤对有效地与苯环或乙酰基的羰基片段共轭，不利于络合物的形成。此外，与含有仲氮原子的苯并氮杂冠醚形成配合物受到阻碍，因为 NH 基团的氢原子指向大环空腔的中心。在带有 N-烷基取代基或远离苯环的仲氮原子的苯并氮杂冠醚中，N 原子显示出 sp3 杂化状态的重要贡献，并具有明显的金字塔构型，这促进了复合物的形成。由于 Pb2+ 离子对含 O、N 配体的高亲和力、这些离子的高电荷密度以及

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0127-y
• 作为产物：
  描述：

  双[2-(2-氯化乙氧基)乙基]醚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 nujol 、 正丁醇 为溶剂， 反应 56.67h， 生成 13-methyl-2,3,5,6,8,9,12,13-octahydro-11H-1,4,7,10,13-benzotetraoxaazacyclopentadecine
  参考文献：
  名称：

  Benzoaza-15-crown-5 醚：金属和乙基铵离子的合成、结构和配合物形成

  摘要：

  合成了在大环的不同位置含有一个或两个氮原子并在这些原子上带有不同取代基的苯并氮杂-15-冠-5 醚。通过X射线衍射研究了氮杂冠醚及其金属配合物的结构。氮杂冠醚与 Na+、Ca2+、Ba2+、Ag+、Pb2+ 和 EtNH3+ 离子的复合物的稳定性常数通过 1H NMR 滴定在 MeCN-d3 中确定。在含有与苯环结合的仲氮原子的游离苯并氮杂冠醚中，以及在 N-乙酰基衍生物中，N 原子是 sp2 杂化并具有平面几何形状。p轨道上的氮孤对有效地与苯环或乙酰基的羰基片段共轭，不利于络合物的形成。此外，与含有仲氮原子的苯并氮杂冠醚形成配合物受到阻碍，因为 NH 基团的氢原子指向大环空腔的中心。在带有 N-烷基取代基或远离苯环的仲氮原子的苯并氮杂冠醚中，N 原子显示出 sp3 杂化状态的重要贡献，并具有明显的金字塔构型，这促进了复合物的形成。由于 Pb2+ 离子对含 O、N 配体的高亲和力、这些离子的高电荷密度以及

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0127-y

文献信息

• Benzoaza-15-crown-5 ethers: synthesis, structure, and complex formation with metal and ethylammonium ions
  作者：A. I. Vedernikov、S. N. Dmitrieva、L. G. Kuz’mina、N. A. Kurchavov、Yu. A. Strelenko、J. A. K. Howard、S. P. Gromov

  DOI：10.1007/s11172-009-0127-y

  日期：2009.5

  Benzoaza-15-crown-5 ethers containing one or two nitrogen atoms in different positions of the macrocycle and bearing different substituents at these atoms were synthesized. The structures of azacrown ethers and their metal complexes were studied by X-ray diffraction. The stability constants of the complexes of azacrown ethers with Na+, Ca2+, Ba2+, Ag+, Pb2+, and EtNH3+ ions were determined by 1H NMR

  合成了在大环的不同位置含有一个或两个氮原子并在这些原子上带有不同取代基的苯并氮杂-15-冠-5 醚。通过X射线衍射研究了氮杂冠醚及其金属配合物的结构。氮杂冠醚与 Na+、Ca2+、Ba2+、Ag+、Pb2+ 和 EtNH3+ 离子的复合物的稳定性常数通过 1H NMR 滴定在 MeCN-d3 中确定。在含有与苯环结合的仲氮原子的游离苯并氮杂冠醚中，以及在 N-乙酰基衍生物中，N 原子是 sp2 杂化并具有平面几何形状。p轨道上的氮孤对有效地与苯环或乙酰基的羰基片段共轭，不利于络合物的形成。此外，与含有仲氮原子的苯并氮杂冠醚形成配合物受到阻碍，因为 NH 基团的氢原子指向大环空腔的中心。在带有 N-烷基取代基或远离苯环的仲氮原子的苯并氮杂冠醚中，N 原子显示出 sp3 杂化状态的重要贡献，并具有明显的金字塔构型，这促进了复合物的形成。由于 Pb2+ 离子对含 O、N 配体的高亲和力、这些离子的高电荷密度以及