2-(5-溴-1H-苯并[d]咪唑-2-基)乙腈 | 1312435-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(5-溴-1H-苯并[d]咪唑-2-基)乙腈
• 英文名称: 2-(5-bromo-1H-benzimidazol-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(5-bromo-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)acetonitrile；5-Bromo-2-(cyanomethyl)benzimidazole；2-(6-bromo-1H-benzimidazol-2-yl)acetonitrile
• CAS: 1312435-81-6
• 化学式: C₉H₆BrN₃
• 分子量: 236.071
• InChiKey: CRNQTGBLKPDUFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-溴-1H-苯并[d]咪唑-2-基)乙腈 在 ammonium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 7-bromo-1-chloro-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾的吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑类化合物：铅优化，寄生虫生命周期阶段概况，机理评估，杀伤动力学和在小鼠模型中的体内口服功效

  摘要：

  对最近鉴定出的吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑（PBI）抗疟药的进一步结构-活性关系（SAR）研究已导致鉴定出有效的，代谢稳定的化合物，从而在伯氏疟原虫小鼠模型中具有改善的体内口服功效以及针对寄生虫肝脏和配子细胞阶段的额外活性，使其成为临床前开发的潜在候选者。抑制hezozoin的形成可能有助于其作用机理。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01641
• 作为产物：
  描述：

  N‑(2‑aamino‑4‑bromophenyl)‑2‑cyanoacetamide 反应 0.25h， 以80%的产率得到2-(5-溴-1H-苯并[d]咪唑-2-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  邻苯二胺衍生物的区域选择性反式氰基乙酰化：2-氰基甲基苯并咪唑衍生物的简单有效合成

  摘要：

  使用1-氰基乙酰基-3,5-二甲基吡唑作为氰基乙酰化剂，开发了一种简单有效的邻苯二胺衍生物区域选择性反式单氰基乙酰化方法。该方法在温和的条件下以短的反应时间提供了操作上简单有效的途径获得一系列的N-（2-氨基苯基）-2-氰基乙酰胺衍生物。另外，已经通过N-（2-氨基苯基）-2-氰基乙酰胺衍生物的环缩合合成了2-氰基甲基苯并咪唑衍生物。在所有情况下，均获得了高产率的产物，并且相对于类似的反应，反应时间显着减少。

  DOI：

  10.1007/s13738-018-1541-6

文献信息

• OXADIAZOLE DERIVATIVE HAVING ENDOTHELIAL LIPASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Masuda Koji

  公开号：US20120253040A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Disclosed is a compound which is useful as an endothelial lipase inhibitor. A compound represented by the formula: its pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof, wherein Ring A is aromatic carbocycle or aromatic heterocycle, Z is —NR 5 —, —O— or —S—, R 5 is hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted aryl or the like, R 1 is hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, nitro, carboxy, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl or the like, R 2 and R 3 are each independently hydrogen, halogen, hydroxy or the like, R 4 is a group represented by the formula: —(CR 6 R 7 )n-R 8 , wherein R 6 and R 7 are each independently hydrogen, halogen, hydroxy or the like, n is an integer of 0 to 3, R 8 is carboxy, cyano, substituted or unsubstituted alkyl or the like, R x is halogen, hydroxy, cyano, nitro, carboxy, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl or the like, m is an integer of 0 to 3.

  揭示了一种作为内皮酶抑制剂有用的化合物。 一种由下式表示的化合物： 其药学上可接受的盐，或其溶剂化合物， 其中 环A是芳香碳环或芳香杂环， Z是-NR 5 —，-O-或-S-， R 5 是氢，取代或未取代的烷基，取代或未取代的烯基，取代或未取代的炔基，取代或未取代的芳基或类似物， R 1 是氢，卤素，羟基，氰基，硝基，羧基，取代或未取代的烷基，取代或未取代的烯基或类似物， R 2 和R 3 各自独立地是氢，卤素，羟基或类似物， R 4 是由下式表示的基团：-(CR 6 R 7 )n-R 8 ， 其中R 6 和R 7 各自独立地是氢，卤素，羟基或类似物，n是0到3的整数，R 8 是羧基，氰基，取代或未取代的烷基或类似物， R x 是卤素，羟基，氰基，硝基，羧基，取代或未取代的烷基，取代或未取代的烯基或类似物， m是0到3的整数。
• Development of benzimidazole derivatives to inhibit HIV-1 replication through protecting APOBEC3G protein
  作者：Ting Pan、Xin He、Bing Chen、Hui Chen、Guannan Geng、Haihua Luo、Hui Zhang、Chuan Bai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.03.050

  日期：2015.5

  Human APOBEC3G (apolipoprotein B mRNA-editing enzyme, catalytic polypeptide-like 3G, MG) is a potent restriction factor against human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) by inducing hypermutation of G to A in viral genome after its incorporation into virions. HIV-1 Vif (Virion Infectivity Factor) counteracts A3G by inducing ubiquitination and proteasomal degradation of MG protein. Vif-A3G axis therefore is a promising therapeutic target of HIV-1. Here we report the screening, synthesis and SAR studies of benzimidazole derivatives as potent inhibitors against HIV-1 replication via protecting MG protein. Based on the steep SAR of the benzimidazole scaffold, we identified compound 14 and 26 which provided the best potency, with IC50 values of 3.45 nM and 58.03 nM respectively in the anti-HIV-1 replication assay in H9 cells. Compound 14 and 26 also afforded protective effects on MG protein level. Both compounds have been proved to be safe in acute toxicological studies. Taken together, we suggest that these two benzimidazole derivatives can be further developed as a new category of anti-HIV-1 leads. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• US8754113B2
  申请人：——

  公开号：US8754113B2

  公开（公告）日：2014-06-17
• Antimalarial Pyrido[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles: Lead Optimization, Parasite Life Cycle Stage Profile, Mechanistic Evaluation, Killing Kinetics, and in Vivo Oral Efficacy in a Mouse Model
  作者：Kawaljit Singh、John Okombo、Christel Brunschwig、Ferdinand Ndubi、Linley Barnard、Chad Wilkinson、Peter M. Njogu、Mathew Njoroge、Lizahn Laing、Marta Machado、Miguel Prudêncio、Janette Reader、Mariette Botha、Sindisiwe Nondaba、Lyn-Marie Birkholtz、Sonja Lauterbach、Alisje Churchyard、Theresa L. Coetzer、Jeremy N. Burrows、Clive Yeates、Paolo Denti、Lubbe Wiesner、Timothy J. Egan、Sergio Wittlin、Kelly Chibale

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01641

  日期：2017.2.23

  Further structure–activity relationship (SAR) studies on the recently identified pyrido[1,2-a]benzimidazole (PBI) antimalarials have led to the identification of potent, metabolically stable compounds with improved in vivo oral efficacy in the P. berghei mouse model and additional activity against parasite liver and gametocyte stages, making them potential candidates for preclinical development. Inhibition

  对最近鉴定出的吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑（PBI）抗疟药的进一步结构-活性关系（SAR）研究已导致鉴定出有效的，代谢稳定的化合物，从而在伯氏疟原虫小鼠模型中具有改善的体内口服功效以及针对寄生虫肝脏和配子细胞阶段的额外活性，使其成为临床前开发的潜在候选者。抑制hezozoin的形成可能有助于其作用机理。
• Regioselective transmonocyanoacetylation of o-phenylenediamine derivatives: simple and efficient synthesis of 2-cyanomethylbenzimidazole derivatives
  作者：Yousry A. Ammar、Samir Y. Abbas、Sawsan A. Fouad、Mohamed A. Salem、Mohamed S. A. El-gaby

  DOI：10.1007/s13738-018-1541-6

  日期：2019.3

  A simple and efficient method for the regioselective transmonocyanoacetylation of o-phenylenediamine derivatives was developed using 1-cyanoacetyl-3,5-dimethylpyrazole as a cyanoacetylating agent. This method provided operationally simple and efficient access to a series of N-(2-aminophenyl)-2-cyanoacetamide derivatives under mild conditions with short reaction time. Also, 2-cyanomethylbenzimidazole

  使用1-氰基乙酰基-3,5-二甲基吡唑作为氰基乙酰化剂，开发了一种简单有效的邻苯二胺衍生物区域选择性反式单氰基乙酰化方法。该方法在温和的条件下以短的反应时间提供了操作上简单有效的途径获得一系列的N-（2-氨基苯基）-2-氰基乙酰胺衍生物。另外，已经通过N-（2-氨基苯基）-2-氰基乙酰胺衍生物的环缩合合成了2-氰基甲基苯并咪唑衍生物。在所有情况下，均获得了高产率的产物，并且相对于类似的反应，反应时间显着减少。