甲基2-氨基-1,3-苯并恶唑-5-羧酸酯 | 56388-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 甲基2-氨基-1,3-苯并恶唑-5-羧酸酯
• 英文名称: methyl 2-aminobenzo[d]oxazole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-amino-1,3-benzoxazole-5-carboxylate
• CAS: 56388-02-4
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• 分子量: 192.174
• InChiKey: SEHSCLRSDPFRSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  352.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-氨基-1,3-苯并恶唑-5-羧酸酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-amino-(7-nitro-2-oxoindolin-3-ylidene)benzoxazole-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  某些新型的2-氨基-（5或7-取代的2-氧代吲哚-3-亚基）苯并恶唑-5-羧酰肼衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  通过用不同的取代的靛红处理2-氨基苯并恶唑-5-碳酰肼，合成了一系列的2-氨基-（5或7-取代的2-氧代吲哚-3-亚苄基）苯并恶唑-5-碳酰肼衍生物。筛选所有合成的衍生物（VIa）的体外抗癌（针对HeLa，IMR-32和MCF-7癌细胞系），抗氧化剂（针对DPPH自由基）和抗微生物活性。这些研究的结果表明，受试化合物的剂量依赖性抗癌，抗氧化和抗菌活性以及某些化合物的IC50值与其标准试剂相当。在C-5位被不同的吸电子基团取代的测试化合物比在C-7位具有更强的抗癌，抗氧化和抗菌活性。

  DOI：

  10.2174/157018012800673029
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-羟基苯甲酸甲酯 在 cyanogen bromide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以70%的产率得到甲基2-氨基-1,3-苯并恶唑-5-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  某些新型的2-氨基-（5或7-取代的2-氧代吲哚-3-亚基）苯并恶唑-5-羧酰肼衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  通过用不同的取代的靛红处理2-氨基苯并恶唑-5-碳酰肼，合成了一系列的2-氨基-（5或7-取代的2-氧代吲哚-3-亚苄基）苯并恶唑-5-碳酰肼衍生物。筛选所有合成的衍生物（VIa）的体外抗癌（针对HeLa，IMR-32和MCF-7癌细胞系），抗氧化剂（针对DPPH自由基）和抗微生物活性。这些研究的结果表明，受试化合物的剂量依赖性抗癌，抗氧化和抗菌活性以及某些化合物的IC50值与其标准试剂相当。在C-5位被不同的吸电子基团取代的测试化合物比在C-7位具有更强的抗癌，抗氧化和抗菌活性。

  DOI：

  10.2174/157018012800673029

文献信息

• Structure–Activity Relationship for the Picolinamide Antibacterials that Selectively Target <i>Clostridioides difficile</i>
  作者：Enrico Speri、Yuanyuan Qian、Jeshina Janardhanan、Cesar Masitas、Elena Lastochkin、Stefania De Benedetti、Man Wang、Valerie A. Schroeder、William R. Wolter、Allen G. Oliver、Jed F. Fisher、Shahriar Mobashery、Mayland Chang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00135

  日期：2021.6.10

  Clostridioides difficile is a leading health threat. This pathogen initiates intestinal infections during gut microbiota dysbiosis caused by oral administration of antibiotics. C. difficile is difficult to eradicate due to its ability to form spores, which are not susceptible to antibiotics. To address the urgent need for treating recurrent C. difficile infection, antibiotics that selectively target

  艰难梭菌是主要的健康威胁。这种病原体在由口服抗生素引起的肠道微生物群失调期间引发肠道感染。艰难梭菌难以根除，因为它能够形成对抗生素不敏感的孢子。为了解决治疗复发性艰难梭菌感染的迫切需求，需要选择性靶向艰难梭菌而不是常见肠道微生物群的抗生素。我们在本文中描述了对艰难梭菌表现出强效和选择性活性的吡啶酰胺类抗菌剂。108种异烟酰胺4类似物的构效关系研究了一种对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和艰难梭菌具有同等活性的化合物。引入以类似物87为例的吡啶酰胺核心导致对艰难梭菌的极好的效力和选择性。吡啶酰胺类选择性靶向艰难梭菌和预防肠道菌群失调的能力有望用于治疗复发性艰难梭菌感染。
• Design, synthesis, and evaluation of substituted 2-acylamide-1,3-benzo[d]zole analogues as agents against MDR- and XDR-MTB
  作者：Dongsheng Li、Chao Liu、Xinhai Jiang、Yuan Lin、Jing Zhang、Yan Li、Xuefu You、Wei Jiang、Minghua Chen、Yanni Xu、Shuyi Si

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112898

  日期：2021.1

  concentration (MIC) of 0.42 μM. In this study, a series of substituted 2-acylamide-1,3-zole analogues were designed and synthesized, and their anti-Mtb activities were analyzed. In total, 17 compounds were found to be potent anti-Mtb agents, especially against the MDR- and XDR-MTB strains, with MIC values < 10 μM. These analogues can inhibit both drug-sensitive and drug-resistant Mtb. Four representative compounds

  N-（5-氯苯并[d]恶唑-2-基）-4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-羧酰胺氧酰胺已被确认为是Mtb H37Rv的有效抑制剂，其最低抑制浓度为（ MIC）为0.42μM。在这项研究中，设计和合成了一系列取代的2-酰基酰胺-1,3-唑类似物，并分析了它们的抗Mtb活性。总共发现17种化合物是有效的抗Mtb剂，特别是针对MDR-和XDR-MTB菌株，MIC值<10μM。这些类似物可以抑制药物敏感性和耐药性Mtb。选择了四种代表性化合物进行进一步分析，结果表明化合物18具有可接受的安全性，并具有良好的药代动力学（PK）特性。此外，该化合物对革兰氏阳性菌显示出强效活性，MIC值为1.48–11.86μM。本文获得的数据表明，可以通过结构修饰开发有希望的抗Mtb候选药物，并且需要进一步的研究来探索其他化合物。
• SPIROCYCLIC COMPOUNDS AS FARNESOID X RECEPTOR MODULATORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20190127362A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds modulate the activity of famesoid X receptor (FXR), for example, as agonists. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating a disease, disorder, or condition associated with FXR dysregulation, such as pathological fibrosis, transplant rejection, cancer, osteoporosis, and inflammatory disorders, by using the compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明提供了式（I）的化合物或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中所有变量均如本说明中所定义。这些化合物调节法尼索德X受体（FXR）的活性，例如作为激动剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和药物组合物治疗与FXR失调相关的疾病、紊乱或情况的方法，例如病理纤维化、移植排斥、癌症、骨质疏松症和炎症性疾病。
• Synthesis of potent and selective inhibitors of Candida albicans N-myristoyltransferase based on the benzothiazole structure
  作者：Kazuo Yamazaki、Yasushi Kaneko、Kie Suwa、Shinji Ebara、Kyoko Nakazawa、Kazuhiro Yasuno

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.01.033

  日期：2005.4

  rapid optimization of weak hit compound 1. Several compounds showed high potency in the low nanomolar range against N-myristoyltransferase. The structure-activity relationship (SAR) and antifungal activities of a series of novel 2-aminobenzothiazole N-myristoyltransferase inhibitors are presented.

  建立了两种使用固相支持试剂的平行合成方法来研究弱命中化合物1的快速优化。几种化合物在低纳摩尔范围内显示出对N-肉豆蔻酰基转移酶的高效能。介绍了一系列新型的2-氨基苯并噻唑N-肉豆蔻酰基转移酶抑制剂的结构活性关系（SAR）和抗真菌活性。
• Spirocyclic compounds as farnesoid X receptor modulators
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US11078198B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds modulate the activity of famesoid X receptor (FXR), for example, as agonists. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating a disease, disorder, or condition associated with FXR dysregulation, such as pathological fibrosis, transplant rejection, cancer, osteoporosis, and inflammatory disorders, by using the compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明提供了式 (I) 的化合物： 或其立体异构体、同系物或药学上可接受的盐或溶液，其中所有变量如本文所定义。这些化合物可调节类法莫司 X 受体（FXR）的活性，例如作为激动剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及通过使用这些化合物和药物组合物治疗与 FXR 失调相关的疾病、紊乱或病症的方法，例如病理性纤维化、移植排斥、癌症、骨质疏松症和炎症性疾病。