甲基2-氧杂卓羧酸酯 | 67490-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基2-氧杂卓羧酸酯
• 英文名称: 2-carbomethoxyoxepin
• 英文别名: Methyl oxepine-2-carboxylate
• CAS: 67490-10-2
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: LGWGHIVCHVTBRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 Phellinus ribis Karst var. ribis (NCWRF-FPRL 42) 作用下， 以65%的产率得到甲基2-氧杂卓羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸甲酯的苯氧化物/氧杂环丁烷衍生物的酶催化合成和反应。

  摘要：

  一系列十二种苯甲酸酯被木材腐烂真菌的桑黄属物种代谢，产生相应的苯甲醇衍生物和八种水杨酸酯。从苯甲酸甲酯中分离出稳定的氧杂环丁烷代谢物，与在烷基苯甲酸烷基酯的酶催化邻羟基化反应形成水杨酸酯的过程中碳甲氧基团的迁移和保留（NIH转变）的证据相一致。最初的芳烃环氧化步骤。通过分离2-（三氟甲基）苯甲酸甲酯的显着稳定的，光学活性的，取代的苯氧化物代谢物，证实了该机理，该产物缓慢转化为外消旋形式。发现氧化芳烃与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3发生环加成反应，5-二酮产生结晶的环加合物，其结构和外消旋性质是通过X射线晶体学确定的。还发现该代谢物经历了一些新颖的苯氧化物反应，包括环氧化以生成抗二环氧化合物，碱催化的水解以形成反式二氢二醇，以及酸催化的芳构化通过碳氢甲氧基的NIH转移产生水杨酸酯衍生物。 。

  DOI：

  10.1039/b718375e

文献信息

• Enzyme-catalysed synthesis and reactions of benzene oxide/oxepine derivatives of methyl benzoates
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、John S. Harrison、John. F. Malone、W. Colin McRoberts、John T. G. Hamilton、David B. Harper

  DOI：10.1039/b718375e

  日期：——

  substituted benzene oxide metabolite of methyl 2-(trifluoromethyl)benzoate, which slowly converted into the racemic form. The arene oxide was found to undergo a cycloaddition reaction with 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione to yield a crystalline cycloadduct whose structure and racemic nature was established by X-ray crystallography. The metabolite was also found to undergo some novel benzene oxide reactions

  一系列十二种苯甲酸酯被木材腐烂真菌的桑黄属物种代谢，产生相应的苯甲醇衍生物和八种水杨酸酯。从苯甲酸甲酯中分离出稳定的氧杂环丁烷代谢物，与在烷基苯甲酸烷基酯的酶催化邻羟基化反应形成水杨酸酯的过程中碳甲氧基团的迁移和保留（NIH转变）的证据相一致。最初的芳烃环氧化步骤。通过分离2-（三氟甲基）苯甲酸甲酯的显着稳定的，光学活性的，取代的苯氧化物代谢物，证实了该机理，该产物缓慢转化为外消旋形式。发现氧化芳烃与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3发生环加成反应，5-二酮产生结晶的环加合物，其结构和外消旋性质是通过X射线晶体学确定的。还发现该代谢物经历了一些新颖的苯氧化物反应，包括环氧化以生成抗二环氧化合物，碱催化的水解以形成反式二氢二醇，以及酸催化的芳构化通过碳氢甲氧基的NIH转移产生水杨酸酯衍生物。 。