4-(2,4-dimethylphenyl)-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoic acid | 149281-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,4-dimethylphenyl)-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 149281-53-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: XOAHQXWXJJGSIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,4-dimethylphenyl)-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoic acid 、 对甲氧基苯甲酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(2,4-dimethylphenyl)-2-[2-(4-methoxybenzoyl)hydrazinylidene]-4-oxobutanoic acid 、 、 4-(2,4-dimethylphenyl)-2-[2-(4-methoxybenzoyl)hydrazinylidene]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  亚氨基呋喃的化学：XI。4-取代的2-（芳酰基肼基亚烷基）-4-氧代丁酸的合成，结构和环化

  摘要：

  芳族酰肼与4-芳基-2-羟基-4-氧代丁-2-烯酸和2-羟基-5,5-二甲基-4-氧己基-2-烯酸反应生成4-芳基-2-（2-芳酰基肼基亚烷基）-4-氧代丁酸和5,5-二甲基-2-（芳酰基肼基亚烷基）-4-氧代己酸。发现产物以Z / E-肼基亚甲基和环状二氢吡唑互变异构体的混合物的形式存在于溶液中，并且它们经过分子内环化成5-芳基5-叔丁基-3-（芳酰基肼基亚基）呋喃-2（3 H）-ones在乙酸酐的作用下。

  DOI：

  10.1134/s1070428016040084
• 作为产物：
  描述：

  草酸二乙酯 、 2,4-二甲基苯乙酮 在 sodium methylate 作用下， 生成 4-(2,4-dimethylphenyl)-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Redox properties of alkyl-substituted 4-aryl-2,4-dioxobutanoic acids

  摘要：

  研究人员研究了一组芳基二酮酸（ADKs）的氧化还原特性，这是一种由 2,4-二氧代丁酸分子组成的有机小分子。除了众所周知的 HIV-1 整合酶（IN）抑制作用外，ADKs 还具有广泛的生物活性。这项工作的目的是评估芳基取代对二氧丁酸分子性质的影响，二氧丁酸分子参与了目标酶活性位点内与金属离子的关键相互作用。采用循环伏安法和差分脉冲极谱法研究了 pH 值对九种同系物电子特性的影响。这些化合物被选为一组简单的同系物，它们的苯环上带有 Me-基团，不参与电化学反应，因此二酮分子是唯一的电子体。通过系统地改变取代模式，产生了一组在苯环和芳基酮基（Ar?C(O)）之间具有不同扭转的同系物。根据实验得到的 pKa 值，确定了 ADK 在不同 pH 值下的质子化状态。结果表明，在电极表面参与氧化和还原反应的质子和电子数量相等。通过计算中性、单阴离子和相应的自由基阴离子物种的还原电位和前沿轨道能量，以及作为两个自变量的立体参数，发现了还原电位和前沿轨道能量之间的定量线性相关关系。

  DOI：

  10.2298/jsc161118021c