3-methyl-5-<2-methyl-4-(toluene-4-sulphonyl)-4,5-dihydrooxazol-5-yl>isoxazole | 157555-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-5-<2-methyl-4-(toluene-4-sulphonyl)-4,5-dihydrooxazol-5-yl>isoxazole
• 英文别名: 3-Methyl-5-[2-methyl-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-yl]-1,2-oxazole
• CAS: 157555-78-7
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 320.369
• InChiKey: XGFBJGUBADMJAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-<2-methyl-4-(toluene-4-sulphonyl)-4,5-dihydrooxazol-5-yl>isoxazole 在 正丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 trimethyl-[(2S,3R)-3-[(2S,3S)-3-[[(3S,4R,5S,6S)-6-[(E)-2-methyl-3-[5-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)-1,3-oxazol-2-yl]prop-2-enyl]-4,5-bis(trimethylsilyloxy)oxan-3-yl]methyl]oxiran-2-yl]butan-2-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in the Peterson reaction - application to the synthesis of BRL 49467.

  摘要：

  The E:Z selectivity in the introduction of the tri-substituted double bond in BRL 49467 could be controlled by the choice of base and silyl group used in a Peterson olefination reaction. The method allowing optimum E-selectivity was developed such that it could be scaled up to 100mmol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89692-7
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,2-恶唑-5-羧酸甲酯 在 六氯乙烷 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-methyl-5-<2-methyl-4-(toluene-4-sulphonyl)-4,5-dihydrooxazol-5-yl>isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in the Peterson reaction - application to the synthesis of BRL 49467.

  摘要：

  The E:Z selectivity in the introduction of the tri-substituted double bond in BRL 49467 could be controlled by the choice of base and silyl group used in a Peterson olefination reaction. The method allowing optimum E-selectivity was developed such that it could be scaled up to 100mmol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89692-7

文献信息

• Stereoselectivity in the Peterson reaction - application to the synthesis of BRL 49467.
  作者：David Bell、Eleanor A. Crowe、Nicholas J. Dixon、Graham R. Geen、Inderjit S. Mann、Mark R. Shipton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89692-7

  日期：——

  The E:Z selectivity in the introduction of the tri-substituted double bond in BRL 49467 could be controlled by the choice of base and silyl group used in a Peterson olefination reaction. The method allowing optimum E-selectivity was developed such that it could be scaled up to 100mmol.

表征谱图