1-(3-chlorophenyl)-N-diphenylphosphorylmethanimine | 849940-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-N-diphenylphosphorylmethanimine
• CAS: 849940-62-1
• 化学式: C₁₉H₁₅ClNOP
• 分子量: 339.761
• InChiKey: CXNVXVJCMLENOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)-N-diphenylphosphorylmethanimine 在 N-((1R,2R)-2-(3-(3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl)ureido)-1,2-diphenylethyl)-2-(diphenylphosphino)benzamide 、 盐酸羟胺 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2S,3R)-methyl 2-amino-3-(3-chlorophenyl)-3-((diphenylphosphoryl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸氨基酯与N-膦酰基亚胺的对映选择性曼尼希反应：一种双功能方法

  摘要：

  已经开发出用于甘氨酸亚氨基酯与N-膦酰基亚胺的不对称曼尼希反应的双功能催化方法。通过金属催化和有机催化的结合，有效地构建了两个邻位立体中心，以高收率提供了广泛的顺二氨基酯，具有出色的对映异构和非对映异构选择性（高达> 99：1 dr，99％ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03223
• 作为产物：
  描述：

  二苯基磷酰胺 、 3-氯苯甲醛 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3-chlorophenyl)-N-diphenylphosphorylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸氨基酯与N-膦酰基亚胺的对映选择性曼尼希反应：一种双功能方法

  摘要：

  已经开发出用于甘氨酸亚氨基酯与N-膦酰基亚胺的不对称曼尼希反应的双功能催化方法。通过金属催化和有机催化的结合，有效地构建了两个邻位立体中心，以高收率提供了广泛的顺二氨基酯，具有出色的对映异构和非对映异构选择性（高达> 99：1 dr，99％ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03223

文献信息

• Asymmetric Addition of Terminal Alkynes to<i>N</i>-(Diphenylphosphinoyl)imines Promoted by Stoichiometric Amounts of a Proline-Derived β-Amino Alcohol
  作者：Wenjin Yan、Bin Mao、Shaoqun Zhu、Xianxing Jiang、Zhongli Liu、Rui Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200900342

  日期：2009.8

  preparation of optically active propargylamines is described. The alkynylation of aromatic, heteroaromatic, aliphatic and α,β-unsaturated N-(diphenylphosphinoyl)imines was investigated by using diethylzinc and a proline-derived β-amino alcohol. N-(Diphenylphosphinoyl)-protected propargylic amines can be synthesized in high yields and with good to excellent enantioselectivities. (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  描述了一种用于制备光学活性炔丙胺的新合成方法。通过使用二乙基锌和脯氨酸衍生的 β-氨基醇研究了芳香族、杂芳香族、脂肪族和 α,β-不饱和 N-（二苯基膦酰基）亚胺的炔基化反应。N-(二苯基膦酰基)-保护的炔丙胺可以以高产率合成，并且具有良好到优异的对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Enantioselective Addition of Dialkylzinc to Aromatic Aldimines Mediated by Camphor-Derived Chiral β-Amino Alcohols
  作者：Wei-Ming Huang、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1002/asia.201403240

  日期：2015.4

  The enantioselective addition of diethylzinc or dimethylzinc to N‐(diphenylphosphinoyl)imines mediated by 1 or 2 could be achieved in high yields (70–97 %) and enantioselectivities (85–98 % ee). The catalytic loading of 1 or 2 a could be reduced to 10 mol % for methylation or ethylation of imines in high yields and enantioselectivities (79–96 %) when the reaction was conducted in the presence of 1

  在1或2介导的N-（二苯基膦酰基）亚胺中对二乙基锌或二甲基锌的对映选择性加成（70-97％）和对映选择性（85-98％ee）可以实现。当反应在1.8当量甲醇的存在下进行时，亚胺的甲基化或乙基化反应可以将1或2 a的催化负载降低至10 mol％，从而获得高收率和对映选择性（79-96％）。ñ单取代的氨基醇比他们更高的诱导对映选择性ñ，ñ在我们的催化体系双取代同类。
• METHOD OF ENANTIOSELECTIVE ADDITION TO IMINES
  申请人：National Tsing Hua University

  公开号：US20150183811A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The present invention relates to a method of enantioselective addition to imines, including: reacting R 2 CH═NY with R 3 ZnR 4 in the presence of a compound represented by the following formula (I), in which Y, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are defined the same as the specification. Accordingly, the present invention can prepare secondary amines in high yields and enantiomeric excess by the above-mentioned method.

  本发明涉及一种对亚胺进行对映选择性加成的方法，包括：在以下化合物的存在下，将R2CH═NY与R3ZnR4反应，其中该化合物由以下式（I）表示，其中Y、R1、R2、R3和R4的定义与规范相同。因此，本发明可以通过上述方法高产率和对映过量地制备二级胺。
• Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of α-Alkyl Norstatine Derivatives: Catalytic Asymmetric Mannich Reactions of 5H-Oxazol-4-ones
  作者：Depeng Zhao、Linqing Wang、Dongxu Yang、Yixin Zhang、Rui Wang

  DOI：10.1002/anie.201201804

  日期：2012.7.23

  Going Mannich: The title reaction results in the first catalytic asymmetric synthesis of syn‐α‐alkyl norstatine derivatives. Excellent enantioselectivities and diastereoselectivities were achieved with a series of N‐diphenylphosphinoyl‐protected imines and 5H‐oxazol‐4‐ones by using the catalyst 1/Zn. Importantly, the involvement of the diethyl phosphoramidate 2 was critical to achieve good enantioselectivities

  Going Mannich：标题反应导致了顺式-α-烷基去甲他汀衍生物的首次催化不对称合成。通过使用1 / Zn催化剂，一系列N-二苯基膦酰基保护的亚胺和5 H-恶唑-4-酮实现了出色的对映选择性和非对映选择性。重要的是，在当前的曼尼希反应中，氨基磷酸二乙酯2的参与对于实现良好的对映选择性至关重要。
• 一种手性1,2-二(杂)芳基乙二胺化合物及其 制备方法
  申请人：西南大学

  公开号：CN111018911B

  公开（公告）日：2020-12-08

  本发明公开了一种手性1,2‑二(杂)芳基乙二胺化合物及其制备方法，将亚胺、催化剂与溶剂混合，然后加入胺甲基吡啶和有机碱，继续反应至胺甲基吡啶消失即可，其中亚胺和胺甲基吡啶的摩尔比为1.3:1，本发明提供的制备方法以胺甲基吡啶作为原料，通过手性醛催化胺甲基吡啶与醛亚胺的α‑不对称加成反应，从而构建了含有吡啶结构单元的手性1,2‑二(杂)芳基乙二胺化合物，该方法操作步骤简单，不浪费，采用本发明提供的方法所制备的1,2‑二(杂)芳基乙二胺化合物可作为合成手性的有机催化剂以及具有p53‑MDM2抑制活性的先导化合物DS‑5272和具有钾通道阻断作用的活性分子AZD‑2502等。