4-甲氧基-4-苯基丁-2-炔-1-醇 | 83564-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-4-苯基丁-2-炔-1-醇
• 英文名称: 4-methoxy-4-phenylbut-2-yn-1-ol
• CAS: 83564-77-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: GKHOPWTZVFOUJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-4-苯基丁-2-炔-1-醇 在 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 Dimethyl 2-(4-methoxy-4-phenylbut-2-ynyl)-2-[[2-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]methyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4,5-fused tricyclic quinolines via an acid-promoted intramolecular Friedel–Crafts allenylation of aniline derivatives

  摘要：

  A novel method for synthesizing 4,5-fused tricyclic quinoline derivatives based on an acid-promoted intramolecular Friedel-Crafts allenylation of anilines. Using aryl group-substituted propargyl alcohol derivatives with a meta-substituted N-Boc aniline unit as substrates, a four-step reaction sequence involving an acid-promoted intramolecular Friedel-Crafts allenylation of anilines, an acid-promoted intramolecular C-N bond formation, deprotection of the Boc group, and air oxidation proceeded in a single pot, producing the corresponding 4,5-fused tricyclic quinoline derivatives in 31-84% yield. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.010
• 作为产物：
  描述：

  在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到4-甲氧基-4-苯基丁-2-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  金催化6-烯基-1-炔与N-羟基苯胺的N，O-官能化反应以构建苯并[ b ]-氮杂-4-酮核

  摘要：

  用金催化的6-烯-1-炔与N-羟基苯胺的反应可得到具有抗选择性的热稳定的苯并氮杂-4-酮。这些抗构型产物很容易在硅胶柱上异构化为顺式异构体。反应机理可能涉及最初的硝酮/丙二烯环加成反应，然后是所得中间体的骨架重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02629

文献信息

• A versatile method for the preparation of allenic alcohols
  作者：Gary E. Keck、R.R. Webb

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87530-9

  日期：1982.1

  A convenient three step procedure to a variety of allenic alcohols is described, which relies on a highly unusual partitioning between two reaction pathways depending on the mode of addition of a reagent.

  描述了一种方便的用于多种烯丙醇的三步法，其依赖于两种反应途径之间高度不寻常的分配，这取决于试剂的添加方式。
• Gold-Catalyzed Synthesis of Bicyclo[3.2.0]heptenes via a Formal [3+2]/[2+2]-Annulation of Allylsilane with 4-Methoxybut-2-yn-1-ols
  作者：Chun-Yao Yang、Chiou-Dong Wang、Shu-Fan Tian、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.201000201

  日期：——

  This work reports the novel gold‐catalyzed [3+2]/[2+2]‐annulation of allylsilane with 4‐methoxybut‐2‐yn‐1‐ols that yields highly strained bicyclo[3.2.0]heptene products efficiently and stereoselectively.

  这项工作报告了新型的金催化的烯丙基硅烷与4-甲氧基丁-2-yn-1-醇的金[3 + 2] / [2 + 2]环化反应，可以高效且立体选择性地产生高应变的双环[3.2.0]庚烯产物。
• Fleming, Ian; Kuehne, Hardy; Takai, Ken, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 725 - 728
  作者：Fleming, Ian、Kuehne, Hardy、Takai, Ken

  DOI：——

  日期：——
• KECK, G. E.;WEBB, R. R. ,, II, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 30, 3051-3054
  作者：KECK, G. E.、WEBB, R. R. ,, II

  DOI：——

  日期：——
• FLEMING, I.;KUEHNE, H.;TAKAKI, KEN, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1986, N 4, 725-728
  作者：FLEMING, I.、KUEHNE, H.、TAKAKI, KEN

  DOI：——

  日期：——