perfluorocinnamaldehyde | 15269-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: perfluorocinnamaldehyde
• 英文别名: 2,3,4,5,6-pentafluorocinnamaldehyde；2,3,4,5,6-Pentafluorzimt(saeure)aldehyd；3-(Pentafluorophenyl)prop-2-enal；3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)prop-2-enal
• CAS: 15269-19-9
• 化学式: C₉H₃F₅O
• 分子量: 222.114
• InChiKey: MSASXPHJYWAVPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluorocinnamaldehyde 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 diethyl (1-((4-nitrophenyl)amino)-3-(perfluorophenyl)propyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  芳香族氨基酸的全氟苯基膦酸酯类似物：合成，X射线和DFT研究

  摘要：

  制备了苯甘氨酸和高苯丙氨酸的新型全氟苯基膦酸酯类似物，收率很高，并通过单晶X射线衍射分析进行了固态表征，并使用DFT方法进行了研究。 α-氨基膦酸酯具有很大的生物活性潜力，并且通过S N Ar反应可以为这两种氨基酸的进一步结构可变的类似物提供入口。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.01.019
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯硼酸 、 丙烯醛 在 新铜试剂 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 perfluorocinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的甲硅烷基化还原胺化反应：合成β-甲硅烷基化仲胺的简便方法

  摘要：

  这里描述的是路易斯酸性硼烷催化剂介导的α，β-不饱和醛的还原胺化/氢化硅烷化级联。本反应系统提供了一种单罐合成路线，可通往其他先前催化无法达到的β-甲硅烷基化仲胺。对亚胺的甲硅烷基化还原进行的比较1 H NMR研究表明，伯胺反应物的空间体积极大地影响了催化效率和区域选择性。该策略适用于广泛的底物，并适用于一锅克级合成。此外，还发现非对映选择性地引入β-甲硅烷基是可行的（dr高达71:29）。

  DOI：

  10.1002/chem.201800958

文献信息

• Turning the Imidazole Core into Three‐Dimensional Ring Systems: Mild Organocatalytic Entry to Enantiopure 6,7‐Dihydrobenzimidazoles
  作者：Enrico Marcantonio、Debora Guazzetti、Kelly Bugatti、Lucia Battistini、Andrea Sartori、Giorgio Pelosi、Claudio Curti、Franca Zanardi

  DOI：10.1002/chem.202301200

  日期：2023.8

  simplicity: Easily available imidazole-based substrates were coupled with β-aryl enals via eliminative [4+2] cycloaddition under mild aminocatalytic conditions to access rare chiral [d]-fused imidazole ring systems with optimal enantio- and regioselectivity and good potential for post-cycloaddition functional group editing.

  简单性的挑战：在温和的氨基催化条件下，通过消除[4+2]环加成反应，将易于获得的咪唑基底物与β-芳基烯醛偶联，获得具有最佳对映选择性和区域选择性的稀有手性[d]-稠合咪唑环系统，并且环加成后官能团编辑的良好潜力。