3-(indole-1-sulfonyl)benzoic acid | 668261-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(indole-1-sulfonyl)benzoic acid
• 英文别名: 3-(1H-indol-1-ylsulfonyl)benzoic acid；3-Indol-1-ylsulfonylbenzoic acid
• CAS: 668261-49-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄S
• 分子量: 301.323
• InChiKey: LMNKVAFNEVCNQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(indole-1-sulfonyl)benzoic acid 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3-(1H-indol-1-ylsulfonyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型N1-苯基磺酰基吲哚衍生物作为强效和选择性5-HT6R配体的合成和生物学评估，用于治疗认知障碍。

  摘要：

  设计了一系列1- [3-（4-甲基哌嗪-1-基甲基）苯磺酰基] -1H-吲哚和1- [3-（4-乙基哌嗪-1-基甲基）苯基磺酰基] -1H-吲哚衍生物，合成为5-HT6受体（5-HT6R）配体。该系列的先导化合物1- [4-甲基-3-（4-甲基哌嗪-1-基甲基）苯磺酰基] -1H-吲哚二盐酸盐（6b）在体外显示出强大的结合亲和力，选择性，良好的药代动力学（PK）档案和认知动物模型中的活动。

  DOI：

  10.3109/14756366.2015.1103233
• 作为产物：
  描述：

  3-(氯磺酰基)苯甲酸甲酯 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(indole-1-sulfonyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and antiviral activity of phenylalanine derivatives as HIV-1 capsid inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116414

文献信息

• Aryl Indolyl Sulfonamide Compounds and Their Use as 5-HT6 Ligands
  申请人：Nirogi Ramakrishna

  公开号：US20110281849A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to novel aryl indolyl sulfonamide compounds of the formula (I), their tautomeric forms, their stereoisomers, their polymorphs, their pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutically acceptable solvates described herein and pharmaceutically acceptable compositions containing them.

  本发明涉及新颖的芳基吲哚磺酰胺化合物（I）的结构式，它们的互变异构体、立体异构体、多晶形态、本文所述的药用可接受盐、药用可接受溶剂化合物以及含有它们的药用可接受组合物。
• [3-[(1-Methylpiperidin-4-yl) methyl] arylsulfonyl]-1H-indoles: Synthesis, SAR and biological evaluation as a novel class of 5-HT6 Receptor Antagonists
  作者：RAMAKRISHNA V S NIROGI、RAJESH KUMAR BADANGE、KIRAN KUMAR KANDUKURI、MUKKANTI KHAGGA

  DOI：10.1007/s12039-015-0800-7

  日期：2015.3

  In continuation to our efforts to develop better treatment options for cognitive decline, we have been focussing on 5-HT6 receptor (5-HT6R) antagonists, which are known to be involved in improving cognitive function in numerous animal models. In this paper, we report a novel series of [3-[(1-Methylpiperidin-4-yl) methyl] arylsulfonyl]-1H-indole derivatives as potent and selective 5-HT6R antagonists. The lead compound from this series shows potent in vitro binding affinity, functional antagonistic activity at 5-HT6R, good pharmacokinetic profile, excellent selectivity and no Cytochrome P450 liabilities.

  在我们为改善认知衰退治疗方案而努力的进程中，我们一直专注于5-HT6受体（5-HT6R）拮抗剂的研究，这些拮抗剂已被证实能够改善众多动物模型的认知功能。本论文中，我们报道了一系列新型[3-[(1-甲基哌啶-4-基)甲基]芳基磺酰基]-1H-吲哚衍生物，这些化合物作为强效且选择性的5-HT6R拮抗剂。该系列中的先导化合物展现出强大的体外结合亲和力、在5-HT6R上的功能性拮抗活性、良好的药代动力学特性、卓越的选择性且无细胞色素P450潜在问题。
• Antibacterial agents
  申请人：Thorarensen Atli

  公开号：US20050113450A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The present invention relates to antibacterial agents that are useful for sterilization, sanitation, antisepsis, and disinfection

  本发明涉及用于杀菌、卫生、消毒和消毒的抗菌剂。
• [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004018414A3

  公开（公告）日：2004-06-17
• US8318725B2
  申请人：——

  公开号：US8318725B2

  公开（公告）日：2012-11-27