5-(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)pyrimidine-2,4,6-trione | 5463-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)pyrimidine-2,4,6-trione
• 英文别名: 5-(3,4-methylenedioxybenzyl)barbituric acid；5-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)pyrimidine-2,4,6(1h,3h,5h)-trione；5-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 5463-73-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₅
• 分子量: 262.222
• InChiKey: SRCVEVIDGIOOKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)pyrimidine-2,4,6-trione 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到5-chloro-5-(6-chloro-3,5-methylenedioxybenzyl)barbituric acid
  参考文献：
  名称：

  5-氯-5-苯并巴比妥酸酯作为新型中枢神经系统抑制剂的合成及体内评价

  摘要：

  使用一种简单有效的合成方法，由芳族醛和巴比妥酸制备了一系列新的巴比妥酸酯，即5-氯-5-苄基巴比妥酸，然后将其还原并用三氯异氰尿酸氯化，总收率为53％至70％。小鼠体内评估显示这些化合物具有镇定活性。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532011000200024
• 作为产物：
  描述：

  5-<(3,4-methylenedioxyphenyl) methylene>-2,4,6 (1H,3H,5H)pyrimidinetrione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)pyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and in vivo evaluation of sodium 2-benzyl-chloromalonates as new central nervous system depressants

  摘要：

  这项工作描述了设计、合成和体内评价新的中枢神经系统抑制剂，这些抑制剂表现出低水平的急性毒性、高水溶性、抗焦虑和催眠效果，而不会导致睡眠剥夺。

  DOI：

  10.1039/c5md00187k

文献信息

• [EN] N-HYDROXYLAMINO-BARBITURIC ACID DERIVATIVES AS NITROXYL DONORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE N-HYDROXYLAMINO-BARBITURIQUE UTILISÉS COMME DONNEURS DE NITROXYLE
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2015183838A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The present disclosure provides N-hydroxylamino-barbituric acid compounds of formulae (1)- (4), pharmaceutical compositions and kits comprising them, and methods of using such compounds or pharmaceutical compositions. The present disclosure provides methods of using such compounds or pharmaceutical compositions for treating heart failure.

  本公开提供了化学式（1）-（4）的N-羟基氨基巴比妥酸化合物，包括它们的药物组合物和试剂盒，以及使用这些化合物或药物组合物的方法。本公开提供了使用这些化合物或药物组合物治疗心力衰竭的方法。
• Synthesis and in vivo evaluation of 5-chloro-5-benzobarbiturates as new central nervous system depressants
  作者：Andreia A Vieira、Niele M Gomes、Maria E Matheus、Patricia D Fernandes、José D Figueroa-Villar

  DOI：10.1590/s0103-50532011000200024

  日期：——

  A new family of barbiturates, 5-chloro-5-benzylbarbituric acids, was prepared using a simple efficient synthetic method from aromatic aldehydes and barbituric acid, followed by reduction and chlorination with trichloro-isocyanuric acid, affording overall yields of 53 to 70%. The in vivo evaluation with mice showed that these compounds present tranquilizing activity.

  使用一种简单有效的合成方法，由芳族醛和巴比妥酸制备了一系列新的巴比妥酸酯，即5-氯-5-苄基巴比妥酸，然后将其还原并用三氯异氰尿酸氯化，总收率为53％至70％。小鼠体内评估显示这些化合物具有镇定活性。
• BARBITURIC ACID DERIVATIVES AS SELF-TANNING SUBSTANCES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20200038306A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present invention relates to the use of barbituric acid derivatives of the formula I as self-tanning substance, for increasing melanin synthesis, for improving melanin transport and/or improving the distribution of melanin in superbasal layers, to preparations comprising these barbituric acid derivatives, and to specific barbituric acid derivatives.

  本发明涉及将式I的巴比妥酸衍生物用作自日晒剂，用于增加黑色素合成，改善黑色素运输和/或改善黑色素在表皮层中的分布，以及含有这些巴比妥酸衍生物的制剂，以及特定的巴比妥酸衍生物。
• N-HYDROXYLAMINO-BARBITURIC ACID DERIVATIVES
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US20160060229A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The present disclosure provides N-hydroxylamino-barbituric acid compounds of formulae (1)-(4), pharmaceutical compositions and kits comprising them, and methods of using such compounds or pharmaceutical compositions. The present disclosure provides methods of using such compounds or pharmaceutical compositions for treating heart failure.

  本公开提供式（1）-（4）的N-羟基氨基巴比妥酸化合物，包括它们的制药组合物和试剂盒，以及使用这些化合物或制药组合物的方法。本公开提供使用这些化合物或制药组合物治疗心力衰竭的方法。
• US9464061B2
  申请人：——

  公开号：US9464061B2

  公开（公告）日：2016-10-11