5-<(3,4-methylenedioxyphenyl) methylene>-2,4,6 (1H,3H,5H)pyrimidinetrione | 4551-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-<(3,4-methylenedioxyphenyl) methylene>-2,4,6 (1H,3H,5H)pyrimidinetrione
• 英文别名: 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；5-(3,4-methylenedioxybenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H)-trione；5-(3,4-methylenedioxybenzylidene)barbituric acid；5-piperonylidene-barbituric acid；5-Piperonyliden-barbitursaeure；5-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylene)-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione；5-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethylene)pyrimidine-2,4,6(1h,3h,5h)-trione；5-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 4551-03-5
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₅
• 分子量: 260.206
• InChiKey: NSJGTQPGBBWIIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C (decomp)
• 密度：
  1.558±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<(3,4-methylenedioxyphenyl) methylene>-2,4,6 (1H,3H,5H)pyrimidinetrione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)pyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and in vivo evaluation of sodium 2-benzyl-chloromalonates as new central nervous system depressants

  摘要：

  这项工作描述了设计、合成和体内评价新的中枢神经系统抑制剂，这些抑制剂表现出低水平的急性毒性、高水溶性、抗焦虑和催眠效果，而不会导致睡眠剥夺。

  DOI：

  10.1039/c5md00187k
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 生成 5-<(3,4-methylenedioxyphenyl) methylene>-2,4,6 (1H,3H,5H)pyrimidinetrione
  参考文献：
  名称：

  Kitamura; Suzuki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1937, vol. 57, p. 659,667; dtsch. Ref. S. 142, 144; vgl. E I 518

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Leucettamine B analogs and their carborane derivative as potential anti-cancer agents: Design, synthesis, and biological evaluation
  作者：Ming-Hua Hsu、Cheng-Ying Hsieh、Mohit Kapoor、Jui-Hsun Chang、Hsueh-Liang Chu、Tsai-Mu Cheng、Kai-Cheng Hsu、Tony Eight Lin、Fu-Yuan Tsai、Jia-Cherng Horng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103729

  日期：2020.5

  a natural product found in marine sponge Leucetta microraphis. Several of analogs of its family, such as aplysinopsine and clathridine, are medicinally active molecules which have applications in many pharmaceuticals and healthcare products; however, thus far, leucettamine B has not been studied. In this report, we describe the synthesis of a new class of analogs of leucettamine B obtained by Knoevenagel

  Leucettamine B是海洋海绵Leucetta microraphis中的天然产物。其家族中的几种类似物，例如aplysinopsine和clathridine，是具有药用活性的分子，已在许多药物和保健产品中应用。然而，迄今为止，尚未研究亮氨酰胺B。在这份报告中，我们描述了使用微波反应器通过Knoevenagel缩合反应获得的新型亮丙二胺B类似物的合成。测试了25种新合成的化合物对MDA-MB-468，SW480和Mahlavu细胞系的抗癌活性。其中，基于碳硼烷的化合物（Z）-5-（苯并[d] [1,3]二氧杂-5-基亚甲基）-3-（1-氯基碳烷基）-2-硫代-噻唑烷-4- （49）和（Z）-5-（benzo [d] [1，3]二恶唑-5-基亚甲基）-3-（2-（吡咯烷-1-基）乙基）-2-硫代噻唑烷酮-4-一（31）衍生物具有最强的抗肿瘤细胞潜力。碳硼烷衍生物49对SW480细胞系（4
• Anionic activation of organic compounds by adsorption on alumina and alumina–KF
  作者：Didier Villemin

  DOI：10.1039/c39830001092

  日期：——

  Condensations of acidic carbon compounds with piperonal (1) were achieved by adsorption on neutral alumina without solvent for the more acidic compounds and on Al2O3–KF for the less acidic compounds; dry Michael condensations also took place on Al2O3–KF.

  酸性碳化合物与pipe醛（1）的缩合反应是通过在无溶剂的中性氧化铝上吸附较多酸性化合物而在Al 2 O 3 -KF上进行吸附而实现的。干燥的迈克尔缩合反应还发生在Al 2 O 3 -KF上。
• Organic Reactions in Ionic Liquids: Ionic Liquid Promoted Knoevenagel Condensation of Aromatic Aldehydes with (2‐Thio)Barbituric Acid
  作者：Yi Hu、Zhen‐Chu Chen、Zhang‐Gao Le、Qin‐Guo Zheng

  DOI：10.1081/scc-200043210

  日期：2004.1

  Abstract The Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes with (2‐thio)barbituric acid proceeded efficiently in reusable ionic liquids, EAN, BmimBF4, and BmimPF6 at room temperature in the absence of any catalyst with high yields.

  摘要 芳香醛与（2-硫代）巴比妥酸的 Knoevenagel 缩合在可重复使用的离子液体 EAN、BmimBF4 和 BmimPF6 中在室温下在没有任何催化剂的情况下以高产率高效进行。
• Synthesis and in vivo evaluation of 5-chloro-5-benzobarbiturates as new central nervous system depressants
  作者：Andreia A Vieira、Niele M Gomes、Maria E Matheus、Patricia D Fernandes、José D Figueroa-Villar

  DOI：10.1590/s0103-50532011000200024

  日期：——

  A new family of barbiturates, 5-chloro-5-benzylbarbituric acids, was prepared using a simple efficient synthetic method from aromatic aldehydes and barbituric acid, followed by reduction and chlorination with trichloro-isocyanuric acid, affording overall yields of 53 to 70%. The in vivo evaluation with mice showed that these compounds present tranquilizing activity.

  使用一种简单有效的合成方法，由芳族醛和巴比妥酸制备了一系列新的巴比妥酸酯，即5-氯-5-苄基巴比妥酸，然后将其还原并用三氯异氰尿酸氯化，总收率为53％至70％。小鼠体内评估显示这些化合物具有镇定活性。
• Preparation of Benzylidene Barbituric Acids Promoted by Infrared Irradiation in Absence of Solvent
  作者：Guadalupe Alcerreca、Rubén Sanabria、René Miranda、Gabriel Arroyo、Joaquín Tamariz、Francisco Delgado

  DOI：10.1080/00397910008087151

  日期：2000.4

  Abstract Several benzaldehydes were condensed with barbituric acid under infrared irradiation, in absence of solvent, affording the corresponding 5-benzylidene barbituric acids.

  摘要 几种苯甲醛在红外辐射下与巴比妥酸在无溶剂条件下缩合得到相应的5-亚苄基巴比妥酸。

表征谱图