tert-butyl (S)-2-methyl-3-oxoazetidine-1-carboxylate | 171919-76-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-methyl-3-oxoazetidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-methyl-3-oxoazetidine-1-carboxylate
• CAS: 171919-76-9
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: OPQMXTJLDQEDTI-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  260.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-methyl-3-oxoazetidine-1-carboxylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium tetrahydroborate 、 Crabtree's catalyst 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure Dehydropiperidinones from α-Amino Acids and Alkynes via Azetidin-3-ones

  摘要：

  Chiral dehydropiperidinones were synthesized in enantiopure form from alpha-amino acids and alkynes via azetidin-3-ones.

  DOI：

  10.1021/ol3016447
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[(tert-butoxy)carbonylamino]-1-diazobutan-2-one 在 dirhodium tetraacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以59%的产率得到tert-butyl (S)-2-methyl-3-oxoazetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （S）-α-氨基酸的氮杂环丁烷-3-酮及其与亲核试剂的反应：一些含氮杂环丁烷的氨基醇和氨基酸衍生物的制备

  摘要：

  氮杂环丁烷-3-酮的反应6 - 10，可容易地从氨基酸L-丙氨酸，L-苯丙氨酸，L-缬氨酸，L-赖氨酸和L-天门冬氨酸，经由相应重氮酮，与亲核试剂如作为复合氢化物，格利雅化合物，酯烯醇化物，以及一维悌希叶立德得到预期产品11 - 19以良好产率，大多在高非对映选择性。因此可获得已知构型的新的氨基醇，γ-氨基-和γ-氨基-β-羟基-羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780516

文献信息

• An <i>in Situ</i> Approach to Nickel-Catalyzed Cycloaddition of Alkynes and 3-Azetidinones
  作者：Ashish Thakur、Judah L. Evangelista、Puneet Kumar、Janis Louie

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01458

  日期：2015.10.16

  An efficient and convenient procedure that generates the active Ni(0) catalyst in situ from cheap, air stable Ni(II) precursors is developed for the [4 + 2]-cycloaddition of alkynes and 3-azetidinones. The reaction affords useful 3-dehydropiperidinones in comparable yields to the reported Ni(0) procedure. Additionally, the cycloaddition with 3-oxetanone afforded the 3-dehydropyranone product. Chiral 2-substituted azetidinones were also tolerated to form substituted dehydropiperidinones in high yield and enantiomeric excess.