3-N-(S)-(1-benzylhydroxyethyl)aminocarbonylpyridine | 71956-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-N-(S)-(1-benzylhydroxyethyl)aminocarbonylpyridine
• 英文别名: N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 71956-84-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: OUTRACVBGIWQCV-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N-(S)-(1-benzylhydroxyethyl)aminocarbonylpyridine 在 sodium dithionite 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 1-Methyl-3-N-(S)-(1-benzylhydroxyethyl)aminocarbonyl-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  手性NADH模型的氢转移立体选择性与构型和构象的关系

  摘要：

  已经合成了带有手性酰胺基团的NADH模型化合物。其中一个模型3具有1,6-萘啶酮结构，其合成的关键步骤是交叉偶联反应，在考虑机理的基础上对其进行了优化。在该双环模型3中，酰胺羰基偶极被迫处于反极性取向。在模型1中，绕C-3-C contraryO酰胺键的自由旋转没有受到阻碍，与模型2的行为相反，在模型2中，酰胺部分的氮上存在甲基足以迫使羰基从飞机上出来。研究了这些化合物及其前体的NMR光谱，从中可以得出模型2由于酰胺部分的旋转受限，其衍生物可能具有两个构象异构体。模型3以良好的对映选择性（ee = 85％）还原了苯甲酰基甲酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80884-x
• 作为产物：
  描述：

  烟酰氯 、 L-苯丙氨醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以33%的产率得到3-N-(S)-(1-benzylhydroxyethyl)aminocarbonylpyridine
  参考文献：
  名称：

  手性NADH模型的氢转移立体选择性与构型和构象的关系

  摘要：

  已经合成了带有手性酰胺基团的NADH模型化合物。其中一个模型3具有1,6-萘啶酮结构，其合成的关键步骤是交叉偶联反应，在考虑机理的基础上对其进行了优化。在该双环模型3中，酰胺羰基偶极被迫处于反极性取向。在模型1中，绕C-3-C contraryO酰胺键的自由旋转没有受到阻碍，与模型2的行为相反，在模型2中，酰胺部分的氮上存在甲基足以迫使羰基从飞机上出来。研究了这些化合物及其前体的NMR光谱，从中可以得出模型2由于酰胺部分的旋转受限，其衍生物可能具有两个构象异构体。模型3以良好的对映选择性（ee = 85％）还原了苯甲酰基甲酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80884-x

文献信息

• Combret, Yves; Torche, Jean Jacques; Binay, Patrice, Chemistry Letters, 1991, # 1, p. 125 - 128
  作者：Combret, Yves、Torche, Jean Jacques、Binay, Patrice、Dupas, Georges、Bourguignon, Jean、Queguiner, Guy

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselectivity of hydrogen transfer with chiral NADH models as a function of configuration and conformation
  作者：Yves Combret、Jean-Jacques Torché、Nelly Plé、Jack Duflos、Georges Dupas、Jean Bourguignon、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80884-x

  日期：1991.11

  bearing chiral amide groups have been synthesized. One of these models, 3, possessed the 1,6-naphtyridinone structure and the key step of its synthesis was a cross coupling reaction which was optimized on the basis of consideration of the mechanism. In this bicyclic model 3, the amide carbonyl dipole is forced in a transoid orientation. In model 1, the free rotation around the C-3-CO amide bond is not hindered

  已经合成了带有手性酰胺基团的NADH模型化合物。其中一个模型3具有1,6-萘啶酮结构，其合成的关键步骤是交叉偶联反应，在考虑机理的基础上对其进行了优化。在该双环模型3中，酰胺羰基偶极被迫处于反极性取向。在模型1中，绕C-3-C contraryO酰胺键的自由旋转没有受到阻碍，与模型2的行为相反，在模型2中，酰胺部分的氮上存在甲基足以迫使羰基从飞机上出来。研究了这些化合物及其前体的NMR光谱，从中可以得出模型2由于酰胺部分的旋转受限，其衍生物可能具有两个构象异构体。模型3以良好的对映选择性（ee = 85％）还原了苯甲酰基甲酸甲酯。