1,10-bis(5-chloro-2-hydroxybenzyl)-1,4,7,10-tetraethyl-1,4,7,10-tetraazadecane | 181588-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,10-bis(5-chloro-2-hydroxybenzyl)-1,4,7,10-tetraethyl-1,4,7,10-tetraazadecane
• 英文别名: 4-Chloro-2-[[2-[2-[2-[(5-chloro-2-hydroxyphenyl)methyl-ethylamino]ethyl-ethylamino]ethyl-ethylamino]ethyl-ethylamino]methyl]phenol
• CAS: 181588-20-5
• 化学式: C₂₈H₄₄Cl₂N₄O₂
• 分子量: 539.589
• InChiKey: RXAHHHNNLJMCDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四乙二醇二对甲苯磺酸酯 、 1,10-bis(5-chloro-2-hydroxybenzyl)-1,4,7,10-tetraethyl-1,4,7,10-tetraazadecane 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以7%的产率得到16,36-Dichloro-3,6,9,12-tetraethyl-20,23,26,29,32-pentaoxa-3,6,9,12-tetrazatricyclo[31.4.0.014,19]heptatriaconta-1(33),14(19),15,17,34,36-hexaene
  参考文献：
  名称：

  曼尼希反应是合成苯并氮杂冠醚和苯并cryptands的关键策略。

  摘要：

  研究了使用苯酚和仲二胺的曼尼希缩合法合成含有芳族片段的单环和多环氮杂皇冠大环的简便方法。这种新方法允许以低收率合成通过低聚氮杂氧杂烷烃单元连接的双酚，而无需保护酚羟基。将这些双酚（13-16）与聚乙二醇的二甲苯磺酸酯烷基化，得到苯并氮杂ac烯醚25-30。中间双酚13-15也用三种双（甲氧基甲基）取代的二胺处理，形成了具有内部酚官能团的苯并氮杂ac10-12。通过曼尼希氨基甲基化工艺合成的含苯酚的单（11）和双环（3，n = 1）化合物用作构建双（32）和三环（33）配体的基础。

  DOI：

  10.1021/jo9607931
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N,N',N'',N'''-tetraethyltriethylenetetramine 、 对氯苯酚 生成 1,10-bis(5-chloro-2-hydroxybenzyl)-1,4,7,10-tetraethyl-1,4,7,10-tetraazadecane
  参考文献：
  名称：

  曼尼希反应是合成苯并氮杂冠醚和苯并cryptands的关键策略。

  摘要：

  研究了使用苯酚和仲二胺的曼尼希缩合法合成含有芳族片段的单环和多环氮杂皇冠大环的简便方法。这种新方法允许以低收率合成通过低聚氮杂氧杂烷烃单元连接的双酚，而无需保护酚羟基。将这些双酚（13-16）与聚乙二醇的二甲苯磺酸酯烷基化，得到苯并氮杂ac烯醚25-30。中间双酚13-15也用三种双（甲氧基甲基）取代的二胺处理，形成了具有内部酚官能团的苯并氮杂ac10-12。通过曼尼希氨基甲基化工艺合成的含苯酚的单（11）和双环（3，n = 1）化合物用作构建双（32）和三环（33）配体的基础。

  DOI：

  10.1021/jo9607931